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砜化合物在有机电子器件中的用途的制作方法

作者:admin      2022-10-26 11:16:03     221



电气元件制品的制造及其应用技术砜化合物在有机电子器件中的用途1.本发明描述了砜化合物在有机电子器件中的用途。本发明还涉及新型砜化合物和制备本发明化合物的方法以及包含这些化合物的电子器件。2.例如在us 4539507、us 5151629、ep 0676461、wo 98/27136和wo 2010/151006 a1中描述了其中将有机半导体用作功能材料的有机电致发光器件的结构。所使用的发光材料通常是显示磷光的有机金属络合物。出于量子力学原因,使用有机金属化合物作为磷光发光体可实现至多四倍的能量效率和功率效率。一般而言,在电致发光器件中,尤其是在显示磷光的电致发光器件中,例如在效率、工作电压和寿命方面,仍然需要改进。此外已知的是包含荧光发光体或显示tadf(热激活延迟荧光)的发光体的有机电致发光器件。3.有机电致发光器件的性能不仅取决于所使用的发光体。在此还特别重要的尤其使用的其它材料,例如主体/基质材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、空穴传输材料以及电子或激子阻挡材料。对这些材料的改进可以导致电致发光器件的明显改进。4.一般而言,在例如用作发光体,优选用作荧光发光体,或用作基质材料、空穴传输材料或电子传输材料的这些材料的情况下,仍然需要改进,特别是在寿命方面,以及在器件的效率和工作电压方面。此外,所述化合物应具有高的色纯度。5.本发明的另一个目的是提供适合在有机电子器件中使用,尤其是在有机电致发光器件中使用,作为荧光发光体或显示tadf(热激活延迟荧光)的发光体并且当在用于这种器件中时导致良好器件性能的化合物,以及提供相应的电子器件。6.因此,本发明的一个目的是提供适合在有机电子器件中使用,尤其是在有机电致发光器件中使用并且当在用于这种器件中时导致良好器件性能的化合物,以及提供相应的电子器件。7.本发明的一个特定目的是提供导致高寿命、良好效率和低工作电压的化合物。特别地,基质材料、空穴传输材料或电子传输材料的特性也对有机电致发光器件的寿命和效率具有至关重要的影响。8.本发明解决的另一个问题可被认为是提供适合在磷光或荧光电致发光器件中使用,尤其是作为基质材料的化合物。更特别地,本发明解决的问题是提供适合在红色、黄色和蓝色磷光电致发光器件中使用的基质材料。9.另外,所述化合物,尤其当它们在有机电致发光器件中用作基质材料、空穴传输材料或电子传输材料时,将会导致具有优异色纯度的器件。10.此外,所述化合物应该可以非常简单的方式加工,并且尤其表现出良好的溶解性和成膜性。例如,所述化合物应表现出提高的氧化稳定性和改进的玻璃化转变温度。11.另一个目的可被认为是尽可能廉价地且以恒定的质量提供具有优异性能的电子器件。12.此外,应当能使用或调整所述电子器件以用于许多目的。更特别地,电子器件的性能应在宽温度范围内得以保持。13.令人惊讶的是,已经发现下文中详细描述的特定化合物解决了这些问题并消除了现有技术的缺点。使用所述化合物导致有机电子器件(尤其是有机电致发光器件)尤其是在寿命、效率和工作电压方面具有非常好的性能。因此,本发明提供了包含这种化合物的电子器件,尤其是有机电致发光器件,以及相应的优选实施方式。14.因此,本发明提供了包含至少一个式(i)结构的化合物、优选式(i)的化合物在有机电子器件中的用途,[0015][0016]其中:[0017]w是c=o、c=n-ar或so2;[0018]ar在每种情况下相同或不同并且是具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个r基团取代的芳族或杂芳族环系;所述ar基团在此可以与至少一个第二ar基团、r基团、x基团或另一基团形成环系;[0019]x是n或cr,条件是一个环中不超过两个x基团是n;[0020]r在每种情况下相同或不同并且是h,d,oh,f,cl,br,i,cn,no2,n(ar')2,n(r1)2,c(=o)n(ar')2,c(=o)n(r1)2,c(ar')3,c(r1)3,si(ar')3,si(r1)3,b(ar')2,b(r1)2,c(=o)ar',c(=o)r1,p(=o)(ar')2,p(=o)(r1)2,p(ar')2,p(r1)2,s(=o)ar',s(=o)r1,s(=o)2ar',s(=o)2r1,oso2ar',oso2r1,具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团,或具有2至40个碳原子的烯基或炔基基团,或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团,其中所述烷基、烷氧基、硫代烷氧基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个r1基团取代,其中一个或多个非相邻的ch2基团可被r1c=cr1、c≡c、si(r1)2、c=o、c=s、c=se、c=nr1、-c(=o)o-、-c(=o)nr1-、nr1、p(=o)(r1)、-o-、-s-、so或so2代替,或具有5至60个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个r1基团取代的芳族或杂芳族环系,或具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个r1基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团;同时,两个r基团还可一起形成环系或者与另外的基团形成环系;[0021]ar'在每种情况下相同或不同并且是具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个r1基团取代的芳族或杂芳族环系;同时,键合至同一碳原子、硅原子、氮原子、磷原子或硼原子的两个ar'基团也可以经由通过单键的桥连基或选自b(r1)、c(r1)2、si(r1)2、c=o、c=nr1、c=c(r1)2、o、s、s=o、so2、n(r1)、p(r1)和p(=o)r1的桥连基连接在一起;[0022]r1在每种情况下相同或不同并且是h,d,f,cl,br,i,cn,no2,n(ar”)2,n(r2)2,c(=o)ar”,c(=o)r2,p(=o)(ar”)2,p(ar”)2,b(ar”)2,b(r2)2,c(ar”)3,c(r2)3,si(ar”)3,si(r2)3,具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团,或具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团,或具有2至40个碳原子的烯基基团,所述基团中的每个可被一个或多个r2基团取代,其中一个或多个非相邻的ch2基团可被-r2c=cr2-、-c≡c-、si(r2)2、c=o、c=s、c=se、c=nr2、-c(=o)o-、-c(=o)nr2-、nr2、p(=o)(r2)、-o-、-s-、so或so2代替并且其中一个或多个氢原子可被d、f、cl、br、i、cn或no2代替,或具有5至60个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个r2基团取代的芳族或杂芳族环系,或具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个r2基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团,或具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个r2基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团,或这些体系的组合;同时,两个或更多个优选相邻的r1基团可一起形成环系;同时,一个或多个r1基团可以与所述化合物的另外的部分形成环系;[0023]ar”在每种情况下相同或不同并且是具有5至30个芳族环原子并且可被一个或多个r2基团取代的芳族或杂芳族环系;同时,键合至同一碳原子、硅原子、氮原子、磷原子或硼原子的两个ar”基团也可以经由通过单键的桥连基或选自b(r2)、c(r2)2、si(r2)2、c=o、c=nr2、c=c(r2)2、o、s、s=o、so2、n(r2)、p(r2)和p(=o)r2的桥连基连接在一起;[0024]r2在每种情况下相同或不同并且选自h,d,f,cn,具有1至20个碳原子的脂族烃基基团,或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系,所述芳族或杂芳族环系中的一个或多个氢原子可被d、f、cl、br、i或cn代替并且所述芳族或杂芳族环系可被一个或多个烷基基团取代,所述烷基基团各自具有1至4个碳原子;同时,两个或更多个优选相邻的取代基r2可一起形成环系。[0025]本发明化合物可以优选在电子器件中用作活性化合物。活性化合物通常是例如在有机电子器件中,尤其是在有机电致发光器件中在阳极与阴极之间引入的有机或无机材料,例如电荷注入、电荷传输或电荷阻挡材料,但尤其是发光材料和基质材料。在此优选有机材料。[0026]根据本发明使用的化合物优选是纯有机化合物。纯有机化合物是不与金属原子缔合的化合物,即不与金属原子形成配位化合物或不与金属原子形成共价键的化合物。纯有机化合物在此优选不包含用于磷光发光体中的任何金属原子。这些金属,例如铜、钼等,尤其是铼、钌、锇、铑、铱、钯,将在稍后详细讨论。[0027]可在有机电子器件中用作活性化合物的化合物可以优选选自荧光发光体、磷光发光体、显示tadf(热激活延迟荧光)的发光体、主体材料、电子传输材料、激子阻挡材料、电子注入材料、空穴传输材料、空穴注入材料、n型掺杂剂、p型掺杂剂、宽带隙材料、电子阻挡材料和/或空穴阻挡材料。在此优选的是荧光发光体、显示tadf(热激活延迟荧光)的发光体、主体材料、电子传输材料、激子阻挡材料、电子注入材料、空穴传输材料、空穴注入材料、n型掺杂剂、p型掺杂剂、宽带隙材料、电子阻挡材料和/或空穴阻挡材料。尤其优选地,上文详述的包含式(i)结构的化合物、优选式(i)化合物,用作主体材料、电子传输材料、空穴阻挡材料和/或显示tadf(热激活延迟荧光)的发光体,更优选用作磷光发光体的主体材料,并且尤其优选地,如果w是c=o或so2,则用作蓝色磷光发光体的主体材料。[0028]在本发明的上下文中,相邻碳原子是彼此直接键合的碳原子。另外,基团定义中的“相邻基团”是指这些基团与同一碳原子或相邻碳原子键合。这些定义尤其相应地适用于术语“相邻基团”和“相邻取代基”。[0029]在本说明书的上下文中,两个或更多个基团可一起形成环的措词应理解为尤其是指,所述两个基团通过化学键彼此连接,并在形式上消除两个氢原子。这通过以下方案说明:[0030][0031]然而,另外,上述措词也应理解为是指,如果两个基团中有一个是氢,则第二个基团结合至氢原子的键合位置,从而成环。这将通过以下方案说明:[0032][0033]在本发明上下文中的稠合芳基基团、稠合芳族环系或稠合杂芳族环系是其中两个或更多个芳族基团沿共用边彼此稠合(即缩合),以使得例如两个碳原子属于至少两个芳族或杂芳族环的基团,和例如在萘中的情况一样。相比之下,例如,由于芴中的两个芳族基团不具有共用边,因此芴不是本发明上下文中的稠合芳基基团。相应的定义适用于杂芳基基团和可含有但未必还含有杂原子的稠合环系。[0034]如果两个或更多个优选相邻的r、r1和/或r2基团一起形成环系,则结果可以是单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系。[0035]在本发明上下文中的芳基基团含有6至60个碳原子、优选6至40个碳原子、更优选6至30个碳原子;在本发明上下文中的杂芳基基团含有2至60个碳原子、优选2至40个碳原子、更优选2至30个碳原子,和至少一个杂原子,条件是碳原子与杂原子的总和为至少5。所述杂原子优选选自n、o和/或s。芳基基团或杂芳基基团在此应理解为是指简单的芳族环,即苯,或简单的杂芳族环,例如吡啶、嘧啶、噻吩等,或稠合的芳基或杂芳基基团,例如萘、蒽、菲、喹啉、异喹啉等。[0036]在本发明上下文中的芳族环系在环系中含有6至60个碳原子、优选6至40个碳原子、更优选6至30个碳原子。在本发明上下文中的杂芳族环系在环系中含有1至60个碳原子、优选1至40个碳原子、更优选1至30个碳原子,和至少一个杂原子,条件是碳原子与杂原子的总和为至少5。所述杂原子优选选自n、o和/或s。在本发明上下文中的芳族或杂芳族环系应理解为是指如下体系:其不必仅含有芳基或杂芳基基团,而是其中多个芳基或杂芳基基团还可被非芳族单元(优选小于非h原子的10%),例如是碳、氮或氧原子或羰基基团间断。例如,诸如9,9'-螺二芴、9,9-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋等也因此应被视为在本发明上下文中的芳族环系,以及其中两个或更多个芳基基团被例如直链或环状的烷基基团或被甲硅烷基基团间断的体系也是如此。另外,其中两个或更多个芳基或杂芳基基团彼此直接键合的体系,例如联苯、三联苯、四联苯或联吡啶,同样应被视为芳族或杂芳族环系。[0037]在本发明上下文中的环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团应理解为是指单环、双环或多环基团。[0038]在本发明的上下文中,其中个别氢原子或ch2基团还可被上述基团取代的c1至c20烷基基团应理解为是指例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、叔戊基、2-戊基、新戊基、环戊基、正己基、仲己基、叔己基、2-己基、3-己基、新己基、环己基、1-甲基环戊基、2-甲基戊基、正庚基、2-庚基、3-庚基、4-庚基、环庚基、1-甲基环己基、正辛基、2-乙基己基、环辛基、1-双环[2.2.2]辛基、2-双环[2.2.2]辛基、2-(2,6-二甲基)辛基、3-(3,7-二甲基)辛基、金刚烷基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1-二甲基-正己-1-基、1,1-二甲基-正庚-1-基、1,1-二甲基-正辛-1-基、1,1-二甲基-正癸-1-基、1,1-二甲基-正十二烷-1-基、1,1-二甲基-正十四烷-1-基、1,1-二甲基-正十六烷-1-基、1,1-二甲基-正十八烷-1-基、1,1-二乙基-正己-1-基、1,1-二乙基-正庚-1-基、1,1-二乙基-正辛-1-基、1,1-二乙基-正癸-1-基、1,1-二乙基-正十二烷-1-基、1,1-二乙基-正十四烷-1-基、1,1-二乙基-正十六烷-1-基、1,1-二乙基-正十八烷-1-基、1-(正丙基)环己-1-基、1-(正丁基)环己-1-基、1-(正己基)环己-1-基、1-(正辛基)环己-1-基和1-(正癸基)环己-1-基基团。烯基基团应理解为是指例如乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基或环辛二烯基。炔基基团应理解为是指例如乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。c1至c40烷氧基基团应理解为是指例如甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基或2-甲基丁氧基。[0039]具有5至60个、优选5至40个芳族环原子、更优选5至30个芳族环原子并且在每种情况下还可被上述基团取代并且可以经由任何所希望的位置与芳族或杂芳族体系连接的芳族或杂芳族环系,应理解为是指例如衍生自如下物质的基团:苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、苣、苝、荧蒽、苯并荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、联二苯叉、三联苯、联三苯叉、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、顺式或反式单苯并茚并芴、顺式或反式二苯并茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、唑、苯并唑、萘并唑、蒽并唑、菲并唑、异唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-二唑、1,2,4-二唑、1,2,5-二唑、1,3,4-二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑。[0040]在一种优选的配置中,根据本发明使用的化合物可以包含至少一种式(iia)、(iib)和/或(iic)的结构,优选选自式(iia)、(iib)和(iic)的化合物,[0041][0042][0043]其中ar和r基团具有上文,尤其是对于式(i)给出的定义,标记m相同或不同并且为0、1、2、3或4,优选0、1、2或3,更优选0、1或2,尤其优选0或1。[0044]另外可行的情况是,两个ar基团,优选结合于式(iib)中的氮原子的两个ar基团,一起形成具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个r基团取代的芳族或杂芳族环系,其中所述r基团具有上文,尤其是对于式(i)详述的定义。[0045]在一种优选的配置中,根据本发明使用的化合物可以包含至少一种式(iib-1)、(iib-2)、(iib-3)和/或(iib-4)的结构,优选选自式(iib-1)、(iib-2)、(iib-3)和/或(iib-4)的化合物,[0046][0047]其中x和r基团具有上文,尤其是对于式(i)给出的定义,标记m相同或不同并且为0、1、2、3或4,优选0、1、2或3,更优选0、1或2,尤其优选0或1。[0048]优选地,所述ar和/或r基团中的至少一者选自:苯基、芴、茚并芴、螺二芴、咔唑、茚并咔唑、吲哚并咔唑、螺咔唑、嘧啶、三嗪、喹唑啉、喹喔啉、吡啶、喹啉、异喹啉、内酰胺、三芳基胺、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咪唑、苯并咪唑、苯并唑、苯并噻唑、5-芳基菲啶-6酮、9,10-脱氢菲、荧蒽、萘、菲、蒽、苯并蒽、茚并[1,2,3-jk]芴、芘、苝、苣、硼吖嗪、硼氧六环、硼杂环戊熳、硼氮六环、硼氮杂环戊熳、酮、氧化膦、芳基硅烷、硅氧烷及其组合。[0049]另外可行的优选情况是,直接与氮原子键合的任何r基团不选自以下的基团:oh、f、cl、br、i、cn、no2、n(ar)2、n(r1)2,其中r1具有上文,尤其是对于式(i)给出的定义。在一个另外优选的实施方式中,所述式(i)的结构以及上文和下文所示这些结构的优选配置不具有任何n-n键。[0050]另外可行的情况是,所述ar和/或r基团中的至少一者选自苯基,邻联苯基、间联苯基或对联苯基,三联苯基,尤其是支链三联苯基,四联苯基,尤其是支链四联苯基,1-芴基、2-芴基、3-芴基或4-芴基,9,9'-二芳基芴基,1-螺二芴基、2-螺二芴基、3-螺二芴基或4-螺二芴基,吡啶基,嘧啶基,1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基或4-二苯并呋喃基,1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基或4-二苯并噻吩基,芘基,三嗪基,咪唑基,苯并咪唑基,苯并唑基,苯并噻唑基,1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基或9-咔唑基,1-萘基或2-萘基,蒽基,优选9-蒽基,反式和顺式茚并芴基,茚并咔唑基,吲哚并咔唑基,螺咔唑基,5-芳基-菲啶-6-酮基,9,10-脱氢菲基,荧蒽基,甲苯基,均三甲苯基,苯氧基甲苯基,苯甲醚基,三芳基胺基,双(三芳基胺基),三(三芳基胺基),六甲基茚满基,四氢化萘基,单环烷基,双环烷基,三环烷基,烷基(例如叔丁基、甲基、丙基),烷氧基,烷基硫基,烷基芳基,三芳基甲硅烷基,三烷基甲硅烷基,呫吨基,10-芳基吩嗪基,菲基和/或联三苯叉基,所述基团中的每个可被一个或多个基团取代,但优选未被取代,特别优选的是苯基、螺二芴、芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩、蒽、菲、联三苯叉基团。[0051]当上文和下文详述的结构被取代基r取代时,这些取代基r优选选自h,d,f,cn,n(ar')2,c(=o)ar',p(=o)(ar')2,具有1至10个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团,或具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团,或具有2至10个碳原子的烯基基团,所述基团中的每个可被一个或多个r1基团取代,其中一个或多个非相邻的ch2基团可被o代替并且其中一个或多个氢原子可被d或f代替,具有5至24个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个r1基团取代但优选未被取代的芳族或杂芳族环系,或具有5至25个芳族环原子并且可被一个或多个r1基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团;同时,优选地与相邻碳原子键合的两个取代基r可以任选地形成可被一个或多个r1基团取代的单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系;其中ar基团具有上文,尤其是对于式(i)给出的定义。[0052]更优选地,这些取代基r选自h,d,f,cn,n(ar')2,具有1至8个碳原子,优选具有1、2、3或4个碳原子的直链烷基基团,或具有3至8个碳原子,优选具有3或4个碳原子的支链或环状的烷基基团,或具有2至8个碳原子,优选具有2、3或4个碳原子的烯基基团,所述基团中的每个可被一个或多个r1基团取代,但优选未被取代,或具有5至24个芳族环原子、优选6至18个芳族环原子、更优选6至13个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个非芳族r1基团取代但优选未被取代的芳族或杂芳族环系;同时,任选地,优选与相邻碳原子键合的两个取代基r1可以任选地形成可被一个或多个r2基团取代但优选未被取代的单环或多环的脂族环系,其中ar可以具有上文详述的定义。[0053]更优选地,所述取代基r选自h或具有6至18个芳族环原子,优选具有6至13个芳族环原子的芳族或杂芳族环系,所述芳族或杂芳族环系中的每个可被一个或多个非芳族r1基团取代,但优选未被取代。合适的取代基r的实例选自苯基,邻联苯基、间联苯基或对联苯基,三联苯基,尤其是支链三联苯基,四联苯基,尤其是支链四联苯基,1-芴基、2-芴基、3-芴基或4-芴基,1-螺二芴基、2-螺二芴基、3-螺二芴基或4-螺二芴基,吡啶基,嘧啶基,三嗪基,喹唑啉基,喹喔啉基,喹啉基,1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基或4-二苯并呋喃基,1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基或4-二苯并噻吩基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基或4-咔唑基和茚并咔唑基,所述基团中的每个可被一个或多个r1基团取代,但优选未被取代。[0054]另外可行的情况是上文和下文所示结构,优选式(i)、(iia)至(iic)和/或(iib-1)至(iib-4)的结构的取代基r彼此不形成任何稠合的芳族或杂芳族环系,优选任何稠合环系。这包括与可与r或r1基团键合的可能的取代基r1和r2形成稠合环系。[0055]在另一个实施方式中,可行的情况是,根据本发明使用的化合物包含空穴传输基团,其中可以存在于式(i)、(iia)至(iic)和/或(iib-1)至(iib-4)的结构中的上文详述的ar和/或r基团中的至少一者优选尤其包含并优选表示空穴传输基团。空穴传输基团是技术领域中已知的,并且它们优选包括三芳基胺或咔唑基团。[0056]优选可行的情况是,所述空穴传输基团包含选自式(h-1)至(h-3)的基团并且优选是选自式(h-1)至(h-3)的基团,[0057][0058]其中虚线键标记连接位置并且符号定义如下:[0059]ar2、ar3、ar4在每种情况下独立地是具有6至40个碳原子的芳族环系或具有3至40个碳原子的杂芳族环系,所述芳族环系或杂芳族环系中的每个可被一个或多个r1基团取代;[0060]p为0或1;[0061]z是键或c(r1)2、si(r1)2、c=o、nr1、nar1、br1、pr1、po(r1)、so、so2、se、o或s,优选键或c(r1)2、n-ar1、o或s;[0062]其中ar1是具有6至40个碳原子的芳族环系或具有3至40个碳原子的杂芳族环系,所述芳族环系或杂芳族环系可被一个或多个r1基团取代,并且所述r1基团具有上文,尤其是对于式(i)详述的定义。同时,优选排除n-n键的存在。[0063]另外可行的情况是,所述空穴传输基团包含选自式(h-4)至(h-26)的基团并且优选是选自式(h-4)至(h-26)的基团,[0064][0065][0066][0067]其中y1是o、s、c(r1)2或nar1,虚线键标记连接位置,e为0、1或2,j为0、1、2或3,h为0、1、2、3或4,p为0或1,r1具有上文,尤其是对于式(i)给出的定义,并且ar1和ar2具有上文,尤其是对于式(h-1)和/或(h-2)给出的定义。同时,优选排除n-n键的存在。[0068]从上面的措词清楚地看出,如果标记为p=0,则相应的ar2基团不存在并形成键。[0069]优选地,所述ar2基团可以与式(h-1)至(h-26)的ar2基团可以键合的芳族或杂芳族基团或氮原子形成完全共轭。[0070]在本发明的另一个优选的实施方式中,ar2是具有5至14个芳族或杂芳族环原子的芳族或杂芳族环系,优选是具有6至12个碳原子并且可被一个或多个r1基团取代但优选未被取代的芳族环系,其中r1可以具有上文,尤其是对于式(i)给出的定义。更优选地,ar2是具有6至10个芳族环原子的芳族环系或具有6至13个杂芳族环原子的杂芳族环系,所述芳族环系或杂芳族环系中的每个可被一个或多个r1基团取代,但优选未被取代,其中r1可以具有上文,尤其是对于式(i)给出的定义。[0071]更优选地,式(h-1)至(h-26)中所示的符号ar2尤其是具有5至24个环原子、优选6至13个环原子、更优选6至10个环原子的芳基或杂芳基基团,使得芳族或杂芳族环系的芳族或杂芳族基团直接(即,经由芳族或杂芳族基团的原子)与另外的基团的相应原子键合。[0072]另外可行的情况是,式(h-1)至(h-26)中所示的ar2基团包含具有不超过两个稠合的芳族和/或杂芳族6元环的芳族环系;优选地,它不包含具有稠合的6元环的任何稠合的芳族或杂芳族环系。因此,萘基结构优于蒽结构。另外,芴基、螺二芴基、二苯并呋喃基和/或二苯并噻吩基结构优于萘基结构。特别优选不具有稠合的结构,例如苯基、联苯基、三联苯基和/或四联苯基结构。[0073]里另外可行的情况是,式(h-1)至(h-26)中所示的ar2基团尤其具有不超过1个氮原子,优选不超过2个杂原子,特别优选不超过1个杂原子并且尤其优选没有杂原子。[0074]在本发明的另一个优选的实施方式中,ar3和/或ar4在每种情况下相同或不同,并且是具有6至24个芳族环原子、优选6至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系,并且更优选是具有6至12个芳族环原子的芳族环系或具有6至13个芳族环原子的杂芳族环系,所述芳族环系或杂芳族环系中的每个可被一个或多个r1基团取代,但优选未被取代,其中r1可以具有上文,尤其是在式(i)中给出的定义。[0075]在另一个实施方式中,可行的情况是,根据本发明使用的化合物包含含电子传输基团的基团,其中可以存在于式(i)、(iia)至(iic)和/或(iib-1)至(iib-4)的结构中的上文详述的ar和/或r基团中的优选至少一者尤其包含并优选表示含电子传输基团的基团。电子传输基团在技术领域中是众所周知的,并且促进了化合物传输和/或传导电子的能力。[0076]另外,根据本发明使用的化合物显示出令人惊讶的优点,所述化合物包含至少一种选自以下的结构:吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、喹唑啉、喹喔啉、喹啉、异喹啉、咪唑和/或苯并咪唑,特别优选嘧啶、三嗪和喹唑啉。这些结构通常促进化合物传输和/或传导电子的能力。[0077]在本发明的一种优选的配置中,可行的情况是,所述含电子传输基团的基团是可以由式(ql)表示的基团,[0078][0079]其中l1表示键或具有5至40个、优选5至30个芳族环原子并且可被一个或多个r1基团取代的芳族或杂芳族环系,并且q是电子传输基团,其中r1具有上文,尤其是对于式(i)给出的定义,并且虚线键标记连接位置。[0080]优选地,所述l1基团可以与q基团以及式(ql)的l1基团所键合的原子(优选碳或氮原子)形成完全共轭。一旦在相邻的芳族或杂芳族环之间形成直接键,就形成了芳族或杂芳族体系的完全共轭。前述共轭基团之间的另一个键,例如经由硫、氮或氧原子或羰基基团,对共轭无害。在芴体系的情况下,两个芳族环直接键合,其中9位上的sp3杂化碳原子确实防止了这些环的稠合,但是共轭是可能的,因为9位上的sp3杂化碳原子未必位于电子传输q基团和式(ql)的基团与化合物的其它结构要素键合所经由的原子之间。相比之下,在第二螺二芴结构的情况下,如果q基团与式(ql)的l1基团所键合的芳族或杂芳族基团之间的键是经由螺二芴结构中的同一苯基基团或经由在螺二芴结构中彼此直接键合并在一个平面内的苯基基团,则可以形成完全共轭。如果q基团与式(ql)的l1基团所键合的芳族或杂芳族基团之间的键是通过经由9位的sp3杂化碳原子键合的第二螺二芴结构中的不同苯基基团键合,则共轭间断。[0081]在本发明的另一个优选的实施方式中,l1是键或具有5至14个芳族或杂芳族环原子的芳族或杂芳族环系,优选是具有6至12个碳原子的芳族环系,并且其可被一个或多个r1基团取代,但优选未被取代,其中r1可以具有上文,尤其是对于式(i)给出的定义。更优选地,l1是具有6至10个芳族环原子的芳族环系或具有6至13个杂芳族环原子的杂芳族环系,所述芳族环系和杂芳族环系中的每个可被一个或多个r2基团取代,但优选未被取代,其中r2可以具有上文,尤其是对于式(i)给出的定义。[0082]更优选地,式(ql)中所示的符号l1尤其在每种情况下相同或不同,并且是键或具有5至24个环原子、优选6至13个环原子、更优选6至10个环原子的芳基或杂芳基基团,使得芳族或杂芳族环系的芳族或杂芳族基团与其它基团的相应原子直接键合,即经由芳族或杂芳族基团的原子键合。[0083]另外可行的情况是,式(ql)中所示的l1基团包含具有不超过两个稠合的芳族和/或杂芳族6元环的芳族环系,优选不包含任何稠合的芳族或杂芳族环系。因此,萘基结构优于蒽结构。另外,芴基、螺二芴基、二苯并呋喃基和/或二苯并噻吩基结构优于萘基结构。[0084]特别优选不具有稠合的结构,例如苯基、联苯基、三联苯基和/或四联苯基结构。[0085]合适的芳族或杂芳族环系l1的实例选自邻苯亚基、间苯亚基或对苯亚基,邻联苯亚基、间联苯亚基或对联苯亚基,三联苯亚基,尤其是支链三联苯亚基,四联苯亚基,尤其是支链四联苯亚基,芴亚基,螺二芴亚基,二苯并呋喃亚基,二苯并噻吩亚基和咔唑亚基,所述基团中的每个可被一个或多个r1基团取代,但优选未被取代。[0086]另外可行的情况是,式(ql)中所示的l1基团尤其具有不超过1个氮原子,优选不超过2个杂原子,尤其优选不超过1个杂原子并且更优选无杂原子。[0087]优选地,尤其式(ql)中所示的q基团或电子传输基团可以选自式(q-1)、(q-2)、(q-3)、(q-4)、(q-5)、(q-6)、(q-7)、(q-8)、(q-9)和/或(q-10)的结构,[0088][0089][0090]其中虚线键标记连接位置,[0091]q'在每种情况下相同或不同并且是cr1或n,并且[0092]q”是nr1、o或s;[0093]其中至少一个q'是n,并且[0094]r1如上文,尤其是在式(i)中所定义。[0095]另外,尤其式(ql)中所示的q基团或电子传输基团可以优选选自式(q-11)、(q-12)、(q-13)、(q-14)和/或(q-15)的结构,[0096][0097][0098]其中符号r1具有上文尤其对于式(i)给出的定义,x'是n或cr1并且虚线键标记连接位置,其中x'优选是氮原子。[0099]在另一个实施方式中,尤其式(ql)中所示的q基团或电子传输基团可以选自式(q-16)、(q-17)、(q-18)、(q-19)、(q-20)、(q-21)和/或(q-22)的结构,[0100][0101][0102]其中符号r1具有上文尤其对于式(i)详述的定义,虚线键标记连接位置并且m为0、1、2、3或4,优选0、1或2,n为0、1、2或3,优选0、1或2,并且o为0、1或2,优选1或2。在此优选式(q-16)、(q-17)、(q-18)和(q-19)的结构。[0103]在另一个实施方式中,尤其式(ql)中所示的q基团或电子传输基团可以选自式(q-23)、(q-24)和/或(q-25)的结构,[0104][0105]其中符号r1具有上文尤其对于式(i)详述的定义,并且虚线键标记连接位置。[0106]在另一个实施方式中,尤其式(ql)中所示的q基团或电子传输基团可以选自式(q-26)、(q-27)、(q-28)、(q-29)和/或(q-30)的结构,[0107][0108]其中符号ar1和r1具有上文尤其对于式(i)和/或(h-2)、(h-3)给出的定义,x'是n或cr1并且虚线键标记连接位置。优选地,在式(q-26)、(q-27)和(q-28)的结构中,恰好一个x'是氮原子。[0109]优选地,尤其式(ql)中所示的q基团或电子传输基团可以选自式(q-31)、(q-32)、(q-33)、(q-34)、(q-35)、(q-36)、(q-37)、(q-38)、(q-39)、(q-40)、(q-41)、(q-42)、(q-43)和/或(q-44)的结构,[0110][0111][0112]其中符号ar1和r1具有上文尤其对于式(i)和/或(h-2)或(h-3)详述的定义,虚线键标记连接位置并且m为0、1、2、3或4,优选0、1或2,n为0、1、2或3,优选0或1,n为0、1、2或3,优选0、1或2,并且l为1、2、3、4或5,优选0、1或2。[0113]在本发明的另一个优选的实施方式中,ar1在每种情况下相同或不同并且是芳族或杂芳族环系,优选是具有5至24个芳族环原子,优选具有6至18个芳族环原子的芳基或杂1)至(h-26)的结构中的取代基r1应被r2基团代替。[0124]在另一种配置中,可行的情况是,ar和/或r基团中的至少一者包含至少一个导致宽带隙材料的基团。表述“导致宽带隙材料的基团”表明所述化合物可以用作宽带隙材料,因此所述化合物具有相应的基团。宽带隙材料将在后面详细讨论。[0125]另外可行的情况是,ar和/或r基团中的至少一者包含至少一个导致用作主体材料的材料的基团。表述“导致用作主体材料的材料的基团”表明所述化合物可以用作主体材料,因此所述化合物具有相应的基团。主体材料将在后面详细讨论。[0126]在另一种配置中,可行的情况是,所述化合物包含具有至少2个、优选三个可以任选被取代的稠合环的稠合芳族或杂芳族环系。[0127]优选地,式(i)、(iia)至(iic)和/或(iib-1)至(iib-4)的结构中的ar和/或r基团中的至少一者包含至少一个具有两个,优选具有三个稠合的芳族或杂芳族环的芳族或杂芳族环系。[0128]优选可行的情况是,具有两个,优选具有三个稠合的芳族或杂芳族环的芳族或杂芳族环系选自式(ar-1)至(ar-17)的基团,[0129][0130][0131]其中x'是n或cr1,优选cr1,l1表示键或具有5至40个、优选5至30个芳族环原子并且可被一个或多个r1基团取代的芳族或杂芳族环系,其中r1具有上文尤其是对于式(i)详述的定义,并且虚线键标记连接位置。[0132]最优选可行的情况是,具有两个,优选具有三个稠合的芳族或杂芳族环的芳族或杂芳族环系选自式(ar'-1)至(ar'-17)的基团,[0133][0134][0135]其中l1表示键或具有5至40个、优选5至30个芳族环原子并且可被一个或多个r1基团取代的芳族或杂芳族环系,其中r1具有上文,尤其是对于式(i)详述的定义,虚线键标记连接位置并且标记如下:[0136]p为0或1;[0137]e为0、1或2,优选0或1;[0138]j在每种情况下独立地为0、1、2或3,优选0、1或2,更优选0或1;[0139]h在每种情况下独立地为0、1、2、3或4,优选0、1或2,更优选0或1;[0140]s是在0至7的范围内的整数,优选0、1、2、3、4、5或6,特别优选0、1、2、3或4,尤其优选0、1或2。[0141]优选的是,式(ar'-1)至(ar'-17)的结构中的标记p、e、j、h和s的总和在每种情况下不大于3,优选不大于2并且更优选不大于1。[0142]上文所示的式(ar-1)至(ar-17)和/或(ar'-1)至(ar'-17)的结构对于适合用作荧光发光体或蓝色oled材料的化合物为尤其优选的基团。[0143]在本发明的另一个优选的实施方式中,上文所示的式(ar-1)至(ar-17)和/或(ar'-1)至(ar'-17)的结构中的l1基团是具有5至40个、优选5至30个芳族环原子并且优选被一个或多个r1基团取代的芳族或杂芳族环系,其中r1具有上文,尤其是对于式(i)给出的定义。[0144]当芳族和/或杂芳族基团被取代基r1取代时,这些取代基r1优选选自h,d,f,cn,n(ar”)2,c(=o)ar”,p(=o)(ar”)2,具有1至10个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团,或具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团,或具有2至10个碳原子的烯基基团,所述基团中的每个可被一个或多个r2基团取代,其中一个或多个非相邻的ch2基团可被o代替并且其中一个或多个氢原子可被d或f代替,具有5至24个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个r2基团取代但优选未被取代的芳族或杂芳族环系,或具有5至25个芳族环原子并且可被一个或多个r2基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团;同时,优选与相邻碳原子键合的两个取代基r1可以任选地形成可被一个或多个r1基团取代的单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系;其中所述ar”基团具有上文,尤其是对于式(i)给出的定义。[0145]更优选地,这些取代基r1选自h,d,f,cn,n(ar”)2,具有1至8个碳原子,优选具有1、2、3或4个碳原子的直链烷基基团,或具有3至8个碳原子,优选具有3或4个碳原子的支链或环状的烷基基团,或具有2至8个碳原子,优选具有2、3或4个碳原子的烯基基团,所述基团中的每个可被一个或多个r2基团取代,但优选未被取代,或具有5至24个芳族环原子、优选6至18个芳族环原子、更优选6至13个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个非芳族r1基团取代但优选未被取代的芳族或杂芳族环系;同时,优选与相邻碳原子键合的两个取代基r1可以任选地形成可被一个或多个r2基团取代但优选未被取代的单环或多环的脂族环系,其中ar1可以具有上文详述的定义。[0146]最优选地,取代基r1选自h或具有6至18个芳族环原子、优选6至13个芳族环原子的芳族或杂芳族环系,所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个非芳族r2基团取代,但优选未被取代。合适的取代基r1的实例选自苯基,邻联苯基、间联苯基或对联苯基,三联苯基,尤其是支链三联苯基,四联苯基,尤其是支链四联苯基,1-芴基、2-芴基、3-芴基或4-芴基,1-螺二芴基、2-螺二芴基、3-螺二芴基或4-螺二芴基,吡啶基,嘧啶基,1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基或4-二苯并呋喃基,1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基或4-二苯并噻吩基,1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基或4-咔唑基和茚并咔唑基,所述基团中的每个可被一个或多个r2基团取代,但优选未被取代。[0147]另外可行的情况是,芳族或杂芳族环系的取代基r1不与芳族或杂芳族环系的另外的环原子形成稠合的芳族或杂芳族环系,优选任何稠合环系。这包括与可以与r1基团键合的可能取代基r2形成稠合环系。[0148]另外可行的情况是,式(i)、(iia)至(iic)和/或(iib-1)至(iib-4)的结构中的至少一个r1或ar”基团是选自式(r1-1)至(r1-43)的基团,或者式(h-1)至(h-26)、(ql)、(q-1)至(q-44)、(ar-1)至(ar-17)和/或(ar'-1)至(ar'-17)的结构中的至少一个r1是选自式(r1-1)至(r1-43)的基团:[0149][0150][0151][0152][0153]其中所用的符号如下:[0154]y3是o、s或nr2,优选o或s;[0155]k在每种情况下独立地为0或1;[0156]i在每种情况下独立地为0、1或2;[0157]j在每种情况下独立地为0、1、2或3;[0158]h在每种情况下独立地为0、1、2、3或4;[0159]g在每种情况下独立地为0、1、2、3、4或5;[0160]r2可以具有上文,尤其是对于式(i)给出的定义,并且虚线键标记连接位置。[0161]在此优选式r1-1至r1-28的基团,特别优选r1-1、r1-3、r1-4、r1-10、r1-11、r1-12、r1-13、r1-14、r1-16、r1-17、r1-18、r1-19、r1-20、r1-21和/或r1-22基团。[0162]优选可行的情况是,式(r1-1)至(r1-43)的结构中的标记k、i、j、h和g的总和在每种情况下不大于3,优选不大于2并且更优选不大于1。[0163]优选地,式(r1-1)至(r1-43)中的r2基团不与r2基团所键合的芳基基团或杂芳基基团的环原子形成稠合的芳族或杂芳族环系,并且优选不形成任何稠合环系。[0164]上文详述的式(r1-1)至(r1-43)的基团优选为式(i)的ar基团或式(h-1)至(h-3)的ar3、ar4基团或这些式的优选实施方式,其中,在这种情况下,式(r1-1)至(r1-43)中所示的r2基团被r1基团代替。上文关于式(r1-1)至(r1-43)详述的优选项是相应适用的。[0165]优选可行的情况是,所述化合物包含至少一个选自式(l1-1)至(l1-76)的连接基团;优选地,在式(h-1)至(h-26)的结构中,ar2基团选自式(l1-1)至(l1-76),或者电子传输基团经由选自式(l1-1)至(l1-76)的连接基团连接至其它结构单元,或者式(ql)、(ar-1)至(ar-17)和/或(ar'-1)至(ar'-17)中的l1基团是选自式(l1-1)至(l1-76)的基团,[0166][0167][0168][0169][0170][0171]其中虚线键在每种情况下标记连接位置,标记k为0或1,标记l为0、1或2,标记j在每种情况下独立地为0、1、2或3;标记h在每种情况下独立地为0、1、2、3或4,标记g为0、1、2、3、4或5;符号y2是o、s或nr1,优选o或s;并且符号r1具有上文,尤其是对于式(i)给出的定义。[0172]优选可行的情况是,式(l1-1)至(l1-76)的结构中的标记k、l、g、h和j的总和在每种情况下为至多3,优选至多2并且更优选至多1。[0173]具有式(h-1)至(h-26)的基团的优选化合物包含ar2基团,所述ar2基团选自式(l1-1)至(l1-46)和/或(l1-57)至(l1-76)之一,优选式(l1-1)至(l1-32)和/或(l1-57)至(l1-76)之一,尤其优选式(l1-1)至(l1-10)和/或(l1-57)至(l1-68)之一。有利地,式(l1-1)至(l1-46)和/或(l1-57)至(l1-76),优选式(l1-1)至(l1-32)和/或(l1-57)至(l1-76),尤其优选式(l1-1)至(l1-10)和/或(l1-57)至(l1-68)的结构中的标记k、l、g、h和j的总和在每种情况下可以不大于3,优选不大于2并且更优选不大于1。[0174]具有式(ql)的基团的优选化合物包含l1基团,所述l1基团表示键或者其选自式(l1-1)至(l1-46)和/或(l1-57)至(l1-76)之一,优选式(l1-1)至(l1-32)和/或(l1-57)至(l1-76)之一,尤其优选式(l1-1)至(l1-10)和/或(l1-57)至(l1-68)之一。有利地,式(l1-1)至(l1-46)和/或(l1-57)至(l1-76),优选式(l1-1)至(l1-32)和/或(l1-57)至(l1-76),尤其优选式(l1-1)至(l1-10)和/或(l1-57)至(l1-68)的结构中的标记k、l、g、h和j的总和在每种情况下可以不大于3,优选不大于2并且更优选不大于1。[0175]具有式(ar-1)至(ar-17)和/或(ar'-1)至(ar'-17)的基团的优选化合物包含l1基团,所述l1基团是键或者其选自式(l1-1)至(l1-46)和/或(l1-57)至(l1-76)之一,优选式(l1-1)至(l1-32)和/或(l1-57)至(l1-76)之一,尤其优选式(l1-1)至(l1-10)和/或(l1-57)至(l1-68)之一。有利地,式(l1-1)至(l1-46)和/或(l1-57)至(l1-76),优选式(l1-1)至(l1-32)和/或(l1-57)至(l1-76),尤其优选式(l1-1)至(l1-10)和/或(l1-57)至(l1-68)的结构中的标记k、l、g、h和j的总和在每种情况下可以不大于3,优选不大于2并且更优选不大于1。[0176]优选地,式(l1-1)至(l1-76)中的r1基团不与r1基团所键合的芳基基团或杂芳基基团的环原子形成稠合的芳族或杂芳族环系,并且优选不形成任何稠合环系。[0177]在一种优选的配置中,根据本发明可用的化合物可以由式(i)、(iia)至(iic)和/或(iib-1)至(iib-4)的结构中的至少一者表示。优选地,包含式(i)、(iia)至(iic)和/或(iib-1)至(iib-4)的结构的化合物具有不大于5000g/mol,优选不大于4000g/mol,特别优选不大于3000g/mol,尤其优选不大于2000g/mol并且最优选不大于1200g/mol的分子量。[0178]另外,可根据本发明使用的优选化合物的特征在于它们是可升华的。这些化合物通常具有小于约1200g/mol的摩尔质量。[0179]当本发明的化合物被芳族或杂芳族r1或r2基团取代时,优选的是这些不存在任何具有超过两个彼此直接稠合的芳族六元环的芳基或杂芳基基团。更优选地,所述取代基完全不具有任何具有彼此直接稠合的六元环的芳基或杂芳基基团。这种优选项的原因是此类结构的低三重态能量。具有超过两个彼此直接稠合的芳族六元环但根据本发明仍然适合的稠合芳基基团是菲和联三苯叉,因为这些也具有高的三重态能级。[0180]在配置本发明化合物以用作荧光发光体或用作蓝色oled材料的情况下,优选的化合物可以含有相应的基团,例如芴、蒽和/或芘基团,所述基团可被r1或r2基团取代,或者所述基团是通过由取代基r1或r2对(l1-1)至(l1-76)或(r1-1)至(r1-43)基团进行相应代替而形成的。[0181]在本发明的另一个优选的实施方式中,例如在式(i)、(iia)至(iic)和/或(iib-1)至(iib-4)的结构和该结构或提及这些式的结构的优选实施方式中的r2,在每种情况下相同或不同并且选自h,d,f,cn,具有1至10个碳原子,优选具有1、2、3或4个碳原子的脂族烃基基团,或具有5至30个芳族环原子、优选5至24个芳族环原子、更优选5至13个芳族环原子并且可被一个或多个各自具有1至4个碳原子的烷基基团取代但优选未被取代的芳族或杂芳族环系。[0182]优选地,r2基团不与r2基团所键合的芳基基团或杂芳基基团的环原子形成稠合的芳族或杂芳族环系,并且优选不形成任何稠合环系。[0183]另外可行的情况是,本发明的化合物不与金属原子直接接触,并且优选不是金属络合物的配体。[0184]本发明此外还提供了包含至少一个式(iii)结构的化合物,优选式(iii)化合物,[0185][0186]其中符号x和w具有上文,尤其是对于式(i)给出的定义,并且hetar是具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个r1基团取代的杂芳族环系,其中所述hetar基团可以与至少一个ar基团、r基团或另外的基团一起形成环系,其中hetar优选是选自上文定义的式(h-1)至(h-26)或选自上文定义的式(ql)和(q-1)至(q-44)的基团。[0187]在另一个优选的实施方式中,可行的情况是,本发明的化合物包括式(iva)、(ivb)和/或(ivc)的结构,其中本发明的化合物可以更优选选自式(iva)、(ivb)和/或(ivc)的化合物:[0188][0189][0190]其中符号r和ar具有上文,尤其对于式(i)给出的定义,标记m为0、1、2、3或4,优选0、1或2,并且hetar具有上文,尤其是对于式(iii)给出的定义,并且优选为选自上文定义的式(h-1)至(h-26)或选自上文定义的式(ql)和(q-1)至(q-44)的基团。[0191]另外特别优选具有式(iva)结构的本发明化合物,所述化合物具有以下性质:[0192][0193]在本文中,具有上文所示表格中详述的式(iva)结构的化合物中的式q-11至q-25的基团包含r1基团,所述r1基团优选表示具有6至18个芳族环原子,优选具有6至13个芳族环原子的芳族或杂芳族环系,所述芳族或杂芳族环系中的每个可被一个或多个非芳族r2基团取代;优选地,具有上文所示表格中详述的式(iva)结构的化合物中的式q-11至q-25的基团具有至少一个r1基团,优选至少两个r1基团,所述r1基团选自式(r1-1)至(r1-43),优选地式r1-1至r1-28和r1-34至r1-38的基团,尤其优选地式r1-1、r1-3、r1-4、r1-10、r1-11、r1-12、r1-13、r1-14、r1-16、r1-17、r1-18、r1-19、r1-20、r1-21、r1-22、r1-24和/或r1-37的基团。[0194]另外特别优选具有式(iva)结构的本发明化合物,其中hetar基团具有并优选表示至少一个ql基团,其中q选自q-16至q-19和q-23至q-25,优选q-23至q-25,更优选q-23,所述化合物具有以下性质:[0195][0196]另外特别优选具有式(iva)结构的本发明化合物,其中hetar基团具有并优选表示至少一个空穴传输基团,其中所述空穴传输基团选自h-1至h-3,所述化合物具有以下性质:[0197][0198]另外特别优选具有式(iva)结构的本发明化合物,其中hetar基团具有并优选表示4)的结构中的hetar、ar和/或r基团中的至少一者包含并优选表示空穴传输基团,并且所述hetar、ar和/或r基团中的至少一者包含并优选表示含电子传输基团的基团。[0208]另外可行的情况是,式(i)、(iia)至(iic)和/或(iib-1)至(iib-4)的结构中的hetar基团包含含电子传输基团的基团和空穴传输基团。含电子传输基团的基团或空穴传输基团在此可被视为r1基团,在这种情况下,式(ql)、(q-1)至(q-44)或(h-1)至(h-26)的结构中的取代基r1应被r2基团代替。[0209]本发明此外还提供了包含至少一个式(v)结构的化合物,优选式(v)化合物,[0210][0211]其中符号x和w具有上文,尤其是对于式(i)给出的定义,并且konar表示具有两个、优选三个稠合芳族或杂芳族环并且具有10至60个芳族环原子、优选12至40个芳族环原子的芳族或杂芳族环系,其中所述芳族或杂芳族环系可被一个或多个r1基团取代,其中所述konar基团可以与至少一个ar基团、r基团、x基团或另外的基团形成环系,其中konar优选是选自上文定义的式(ar-1)至(ar-17)和(ar'-1)至(ar'-17)的基团,更优选选自上文定义的式(ar-3)至(ar-17)和(ar'-3)至(ar'-17)的基团。[0212]在另一个优选的实施方式中,可行的情况是,本发明的化合物包括式(via)、(vib)和/或(vic)的结构,其中本发明的化合物可以更优选选自式(via)、(vib)和/或(vic)的化合物:[0213][0214]其中符号r和ar具有上文,尤其对于式(i)给出的定义,标记m为0、1、2、3或4,优选0、1或2,并且konar具有上文,尤其是对于式(v)给出的定义,并且优选是选自上文定义的式(ar-1)至(ar-17)和(ar'-1)至(ar'-17)的基团,更优选是选自上文定义的式(ar-3)至(ar-17)和(ar'-3)至(ar'-17)的基团。[0215]另外特别优选具有式(v)、(via)、(vib)和/或(vic)结构的本发明化合物,所述化合物具有以下性质:[0216][0217]在本文上下文中,具有在上文所示表格中详述的式(v)、(via)、(vib)和/或(vic)的结构的化合物中的式ar-5或ar'-5的基团包含r1基团,所述r1基团优选表示具有6至18个芳族环原子,优选具有6至13个芳族环原子的芳族或杂芳族环系,所述芳族或杂芳族环系中的每个可被一个或多个非芳族r2基团取代;优选地,具有在上文所示表格中详述的式(v)、(via)、(vib)和/或(vic)的结构的化合物中的式ar-5或ar'-5的基团具有至少一个r1基团,所述r1基团选自式(r1-1)至(r1-43),优选式r1-1至r1-28和r1-34至r1-38的基团,尤其优选式r1-1、r1-3、r1-4、r1-10、r1-11、r1-12、r1-13、r1-14、r1-16、r1-17、r1-18、r1-19、r1-20、r1-21、r1-22、r1-24和/或r1-37的基团。优选表示具有6至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系的这些r1基团优选在式(ar-5)或式(ar'-5)中的l1基团的连接位点的对位,标记p=1,并且r1基团优选表示具有6至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系。[0218]在一种优选的配置中,本发明的化合物可以包含至少一个式(vib-1)和/或(vib-2)的结构,优选选自式(vib-1)和/或(vib-2)的化合物,[0219][0220]其中x和r基团具有上文,尤其是对于式(i)给出的定义,标记m相同或不同并且为0、1、2、3或4,优选0、1、2或3,更优选0、1或2,尤其优选0或1,并且环kon表示具有两个,优选具有三个稠合芳族或杂芳族环并且具有10至60个芳族环原子、优选12至40个芳族环原子的芳族或杂芳族环系,其中所述芳族或杂芳族环系可被一个或多个r1基团取代,其中r1可以具有上文,尤其是对于式(i)给出的定义。[0221]另外可行的情况是,式(vib-1)和/或(vib-2)中所示的环kon经由相邻碳原子与具有两个氮原子的环结合,使得与环kon稠合的环是5元环。式(vib-1)和/或(vib-2)中的环kon通过两个氮原子与环稠合。[0222]另外可行的情况是,式(vib-1)和/或(vib-2)的结构中的环kon形成式(kon-1)至(kon-10)的子结构,[0223][0224][0225]其中x'是n或cr1,优选cr1,其中r1可以具有上文,尤其是对于式(i)给出的定义,并且氮原子各自在由o指示的位置与具有5至60个碳原子的芳族或杂芳族环系结合以形成环。[0226]另外可行的情况是,式(vib-1)和/或(vib-2)的结构中的环kon形成式(kon'-1)至(kon'-10)的子结构,[0227][0228][0229]其中r1具有上文,尤其是对于式(i)给出的定义,标记o为0、1或2,优选0或1,标记n为0、1、2或3,优选0、1或2,并且标记m为0、1、2、3或4,优选0、1或2,并且氮原子各自在由o标识的位置与具有5至60个碳原子的芳族或杂芳族环系结合以形成环。[0230]在另一个优选的实施方式中,可行的情况是,本发明的化合物包含式(vib-3)至(vib-10)的结构,其中本发明的化合物更优选选自式(vib-3)至(vib-10)的化合物:[0231][0232]其中符号r和r1具有上文,尤其是对于式(i)给出的定义,标记s为0、1、2、3、4、5或6,优选0、1、2、3或4,更优选0、1或2,标记m为0、1、2、3或4,优选0、1或2,标记n为0、1、2或3,优选0、1或2,标记l为0、1或2。[0233]关于式(vib-1)至(vib-8)的结构,上文对于式(i)的结构/化合物详述的优选特征是适用的。r基团尤其如此。式(vib-1)至(vib-8)的结构可以更优选具有如上文所定义的空穴传输和/或空穴导体基团。[0234]另外特别优选具有式(vib-1)至(vib-8)的结构的本发明化合物,所述化合物具有以下性质:[0235][0236]在本文上下文中,具有上文所示表格中详述的式(vib-1)至(vib-8)的结构的化合物中的式q-11至q-25的基团包含r1基团,所述r1基团优选表示具有6至18个芳族环原子,优选具有6至13个芳族环原子的芳族或杂芳族环系,所述芳族或杂芳族环系中的每个可被一个或多个非芳族r2基团取代;优选地,具有在上文所示表格中详述的式(iva)的结构的化合物中的式q-11至q-25的基团具有至少一个r1基团、优选至少两个r1基团,所述r1基团选自式(r1-1)至(r1-43),优选式r1-1至r1-28和r1-34至r1-38的基团,尤其优选式r1-1、r1-3、r1-4、r1-10、r1-11、r1-12、r1-13、r1-14、r1-16、r1-17、r1-18、r1-19、r1-20、r1-21、r1-22、r1-24和/或r1-37的基团。[0237]本发明此外还提供了包含至少一个式(vii)结构的化合物,优选式(vii)化合物:[0238][0239]其中符号ar和w具有上文,尤其是对于式(i)给出的定义,并且环kon表示具有两个,优选具有三个稠合芳族或杂芳族环并且具有10至60个芳族环原子、优选12至40个芳族环原子的芳族或杂芳族环系,其中所述芳族或杂芳族环系可被一个或多个r1基团取代,其中r1可以具有上文,尤其是对于式(i)给出的定义。[0240]另外可行的情况是,式(vii)中所示的环kon经由相邻碳原子与具有w和so2基团的五元环结合,使得与环kon稠合的环是5元环。式(vii)中的环kon与具有w和so2基团的环稠合。[0241]另外可行的情况是,式(vii)的结构中的环kon形成如上文详述的式(kon-1)至(kon-10)和/或式(kon'-1)至(kon'-10)的子结构,其中所述w或so2基团在每种情况下在由o标识的位置与具有5至60个碳原子的芳族或杂芳族环系结合以形成环。[0242]在另一个优选的实施方式中,可行的情况是,本发明的化合物包括式(vii-1)至(vii-10)的结构,其中本发明的化合物可以更优选选自式(vii-1)至(vii-10)的化合物:[0243][0244][0245]其中符号r1和ar具有上文,尤其是对于式(i)给出的定义,标记s为0、1、2、3、4、5或6,优选0、1、2、3或4,更优选0、1或2,标记m为0、1、2、3或4,优选0、1或2,标记n为0、1、2或3,优选0、1或2,标记l为0、1或2。[0246]关于式(vii)和(vii-1)至(vii-10)的结构,上文对于式(i)的结构/化合物详述的优选特征是适用的。w和ar基团尤其如此。式(vii)和(vii-1)至(vii-10)的结构可以更优选具有如上文定义的空穴传输和/或空穴导体基团。[0247]另外特别优选具有式(vii)和(vii-1)至(vii-10)的结构的本发明化合物,所述化合物具有以下性质:[0248][0249]在本文上下文中,具有上文所示表格中详述的式(vii)和(vii-1)至(vii-10)的结构的化合物中的式q-11至q-25的基团包含r1基团,其优选表示具有6至18个芳族环原子,优选具有6至13个芳族环原子的芳族或杂芳族环系,所述芳族或杂芳族环系中的每个可被一个或多个非芳族r2基团取代;优选地,具有在上文所示表格中详述的式(iva)的结构的化合物中的式q-11至q-25的基团具有至少一个r1基团、优选至少两个r1基团,所述r1基团选自式(r1-1)至(r1-43),优选式r1-1至r1-28和r1-34至r1-38的基团,尤其优选式r1-1、r1-3、r1-4、r1-10、r1-11、r1-12、r1-13、r1-14、r1-16、r1-17、r1-18、r1-19、r1-20、r1-21、r1-22、r1-24和/或r1-37的基团。[0250]本发明还提供了包含至少一个式(viii)结构的化合物,优选式(viii)化合物:[0251][0252]其中符号x、ar和w具有上文,尤其是对于式(i)给出的定义,其中所述结构/化合物具有至少一个芳族或杂芳族环系,所述芳族或杂芳族环系具有5至60个碳原子并且其与非芳族或非杂芳族环系稠合。[0253]优选可行的情况是,与具有5至60个碳原子的芳族或杂芳族环系稠合的非芳族或非杂芳族环系是具有至少2个环、优选至少3个环的非芳族或非杂芳族多环环系。[0254]优选可行的情况是,与具有5至60个碳原子的芳族或杂芳族环系稠合的非芳族或非杂芳族环系结合至具有5至60个碳原子的芳族或杂芳族环系的两个相邻环原子,优选碳原子。因此,非芳族或非杂芳族环系的结合位点优选相对于具有5至60个碳原子的芳族或杂芳族环系邻位排列。[0255]另外可行的情况是,与具有5至60个碳原子的芳族或杂芳族环系稠合的非芳族或非杂芳族环系通过优选相邻的至少两个r基团形成。所述至少两个基团可以由x基团和/或与ar基团结合的取代基r提供,其中ar可以与式(viii)中所示的氮原子结合并经由w基团(c=n-ar)结合。[0256]在本文上下文中,在式(viii)的结构/化合物中,可行的情况是,至少两个、优选相邻的r基团与两个r基团所结合的另外的基团一起形成稠环,其中所述两个r基团形成式(ra-1)至(ra-12)中的至少一种结构:[0257][0258][0259]其中r1具有上文,尤其是对于式(i)所述的定义,虚线键表示与两个r基团所结合的基团的原子的连接位点,并且另外的符号具有以下定义:[0260]y4在每种情况下相同或不同并且是c(r1)2、(r1)2c-c(r1)2、(r1)c=c(r1)、nr1、nar'、o或s,优选c(r1)2、(r1)2c-c(r1)2、(r1)c=c(r1)、o或s;[0261]ra在每种情况下相同或不同并且是f,具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团,或具有2至40个碳原子的烷基或烯基基团,或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团,其中所述烷基、烷氧基、硫代烷氧基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个r2基团取代,其中一个或多个不相邻的ch2基团可被r2c=cr2、c≡c、si(r2)2、c=o、c=s、c=se、c=nr2、-c(=o)o-、-c(=o)nr2-、nr2、p(=o)(r1)、-o-、-s-、so或so2代替,或具有5至60个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个r2基团取代的芳族或杂芳族环系,或具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个r2基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团;同时,两个ra基团也可以一起形成环系;[0262]s为0、1、2、3、4、5或6,优选0、1、2、3或4,更优选0、1或2;[0263]t为0、1、2、3、4、5、6、7或8,优选0、1、2、3或4,更优选0、1或2;[0264]v为0、1、2、3、4、5、6、7、8或9,优选0、1、2、3或4,更优选0、1或2。[0265]另外可行的情况是,形成式(ra-1)至(ra-12)的结构并形成稠环的至少两个r基团是来自相邻x基团的r基团。[0266]在本发明的一个优选的实施方式中,至少两个r基团与两个r基团所结合的另外的基团一起形成稠环,其中所述两个r基团优选形成式(ra-1a)至(ra-4f)的结构中的至少一者:[0267][0268][0269]其中符号ra和r1以及标记s和t具有上文,尤其是对于式(ra-1)至(ra-12)给出的定义,虚线键表示连接位点,并且标记m为0、1、2、3或4,优选0、1或2。[0270]在一个另外优选的配置中,至少两个r基团与两个r基团所结合的另外的基团一起形成稠环,其中所述两个r基团形成式(rb)的结构:[0271][0272]其中r1具有上文,尤其是对于式(i)所述的定义,虚线键表示连接位点,标记m为0、1、2、3或4,优选0、1或2,并且y5是c(r1)2、nr1、nar、o或s,优选c(r1)2、nar或o。[0273]在此可行的情况是,形成式(rb)的结构并形成稠环的至少两个r基团是来自相邻x基团的r基团。[0274]另外可行的情况是,形成式(rb)的结构并形成稠环r基团的至少两个r基团是相邻的,尤其是在邻位排列中,使得所述环与y5基团一起是5元环。[0275]在另一个优选的实施方式中,可行的情况是,本发明的化合物包括式(viii-1)至(viii-13)的结构,其中本发明的化合物可以更优选选自式(viii-1)至(viii-13)的化合物,其中所述化合物具有至少一个稠环:[0276][0277][0278]其中符号r和ar具有上文,尤其是对于式(i)给出的定义,标记m为0、1、2、3或4,优选0、1或2,标记n为0、1、2或3,优选0、1或2,标记l为0、1或2,并且符号o表示稠环的连接位点。[0279]稠环,尤其是在式(viii)和(viii-1)至(viii-13)中,优选由式(ra-1)至(ra-12)、式(ra-1a)至(ra-4f)和/或式(rb)的结构中的至少一者与由符号o标记的环原子一起形成,特别优选式(ra-1)至(ra-12)、式(ra-1a)至(ra-4f)的结构。[0280]关于式(viii)和(viii-1)至(viii-13)的结构,上文对于式(i)的结构/化合物详述的优选特征是适用的。w和ar基团尤其如此。式(viii)和(viii-1)至(viii-13)的结构可以更优选具有如上文定义的空穴传输和/或空穴导体基团。[0281]另外特别优选具有式(viii)和(viii-1)至(viii-13)的结构的本发明化合物,所述化合物具有以下性质:[0282][0283]在本文上下文中,具有上文所示表格中详述的式(viii)和(viii-1)至(viii-13)的结构的化合物中的式q-11至q-25的基团包含r1基团,所述r1基团优选表示具有6至18个芳族环原子,优选具有6至13个芳族环原子的芳族或杂芳族环系,所述芳族或杂芳族环系中的每个可被一个或多个非芳族r2基团取代;优选地,具有在上文所示表格中详述的式(iva)的结构的化合物中的式q-11至q-25的基团具有至少一个r1基团、优选至少两个r1基团,所述r1基团选自式(r1-1)至(r1-43),优选式r1-1至r1-28和r1-34至r1-38的基团,尤其优选式r1-1、r1-3、r1-4、r1-10、r1-11、r1-12、r1-13、r1-14、r1-16、r1-17、r1-18、r1-19、r1-20、r1-21、r1-22、r1-24和/或r1-37的基团。[0284]本发明此外还提供了包含恰好两个、恰好三个或恰好四个式(i)、(iia)至(iic)和/或(iib-1)至(iib-4)的结构和/或其优选实施方式,尤其是式(iii)、(iva)至(ivc)、(v)、(via)至(vic)、(vii)、(vii-1)至(vii-10)、(viii)、(viii-1)至(viii-10)的结构的化合物。[0285]更优选地,所述化合物选自式(ixa)至(ixc)的化合物:[0286][0287][0288]其中符号ar和w具有上文,尤其是对于式(i)给出的定义,x是n、cr,如果l1基团与x结合,则x是c,条件是在一个环中不超过两个x基团是n;并且l1表示键或具有5至40个、优选5至30个芳族环原子并且可被一个或多个r1基团取代的芳族或杂芳族环系,其中l1优选是键或选自上文定义的式(l1-1)至(l1-76)的基团,其中,在式(viia)中,所述l1基团更优选不是键。[0289]更优选地,所述化合物选自式(xa)至(xc)的化合物:[0290][0291]其中符号r和ar具有上文,尤其是对于式(i)给出的定义,标记m为0、1、2、3或4,优选0、1或2,并且l1具有上文,尤其是对于式(ixa)至(ixc)给出的定义,并且优选是选自上文定义的式(l1-1)至(l1-76)的基团,其中,在式(ixa)至(ixc)中,所述l1基团更优选不是键。[0292]更优选地,所述化合物选自式(xia)至(xic)的化合物:[0293][0294]其中符号r和ar具有上文,尤其是对于式(i)给出的定义,标记n为0、1、2或3,优选0、1或2,标记m为0、1、2、3或4,优选0、1或2,并且l1具有上文,尤其是对于式(ixa)至(ixc)给出的定义,并且优选是选自上文定义的式(l1-1)至(l1-76)的基团。[0295]更优选地,所述化合物选自式(xiia)至(xiic)的化合物:[0296][0297][0298]其中符号r和ar具有上文,尤其是对于式(i)给出的定义,标记n为0、1、2或3,优选0、1或2,标记m为0、1、2、3或4,优选0、1或2,并且l1具有上文,尤其是对于式(ixa)至(ixc)给出的定义,并且优选是选自上文定义的式(l1-1)至(l1-76)的基团。[0299]在一种优选的配置中,本发明的化合物可以包含至少一个式(xiii-1)和/或(xiii-2)的结构,优选选自式(xiii-1)和/或(xiii-2)的化合物:[0300][0301]其中x和r基团具有上文,尤其是对于式(i)给出的定义,标记m相同或不同并且为0、1、2、3或4,优选0、1、2或3,更优选0、1或2,尤其优选0或1,标记z为2、3或4,并且环arn是具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个r1基团取代的芳族或杂芳族环系,其中r1可以具有上文,尤其是对于式(i)给出的定义。[0302]优选地,环arn是具有两个,优选具有三个稠合芳族或杂芳族环并且具有10至60个芳族环原子、优选12至40个芳族环原子的芳族或杂芳族环系。[0303]另外可行的情况是,式(xiii-1)和/或(xiii-2)中所示的环arn经由相邻碳原子与具有两个氮原子的环结合,使得与环kon所稠合的环是5元环。式(xiii-1)和/或(xiii-2)中的环arn通过两个氮原子与环稠合。[0304]另外可行的情况是,式(xiii)的结构中的环arn形成式(arn-1)至(arn-29)的子结构:[0305][0306][0307][0308]其中x'是n或cr1,优选cr1,其中r1可以具有上文,尤其是对于式(i)给出的定义,u选自o、s、c(r1)2、n(r1)、b(r1)、si(r1)2、c=o、s=o、so2、p(r1)和p(=o)r1,并且w或so2基团各自在由o标识的位置与具有5至60个碳原子的芳族或杂芳族环系结合以形成环。[0309]另外可行的情况是,式(xiii)的结构中的环arn形成式(arnl-1)至(arnl-30)的子结构,[0310][0311][0312][0313]其中x'是n或cr1,优选cr1,其中r1可以具有上文,尤其是对于式(i)给出的定义,u选自o、s、c(r1)2、n(r1)、b(r1)、si(r1)2、c=o、s=o、so2、p(r1)和p(=o)r1,标记o为0、1或2,优选0或1,标记n为0、1、2或3,优选0、1或2,标记m为0、1、2、3或4,优选0、1或2,并且标记l为0、1、2、3、4、5或6,优选0、1或2,并且w或so2基团各自在由o标识的位置与具有5至60个碳原子的芳族或杂芳族环系结合以形成环。[0314]另外可行的情况是,在式(arnl-1)至(arnl-30)中,标记o、n、m和l的总和不大于6,优选不大于4并且更优选不大于2。[0315]关于式(xiii-1)和(xiii-2)的结构,上文对于式(i)的结构/化合物详述的优选特征是适用的。r基团尤其如此。式(xiii-1)和(xiii-2)的结构可以更优选具有如上文定义的空穴传输和/或空穴导体基团。[0316]另外特别优选具有式(xiii-1)和(xiii-2)的结构的本发明化合物,所述化合物具有以下性质:[0317][0318]在本文上下文中,具有上文所示表格中详述的式(xiii-1)和(xiii-2)的结构的化合物中的式q-11至q-25的基团包含r1基团,其优选表示具有6至18个芳族环原子,优选具有6至13个芳族环原子的芳族或杂芳族环系,所述芳族或杂芳族环系中的每个可被一个或多个非芳族r2基团取代;优选地,具有在上文所示表格中详述的式(iva)的结构的化合物中的式q-11至q-25的基团具有至少一个r1基团、优选至少两个r1基团,所述r1基团选自式(r1-1)至(r1-43),优选式r1-1至r1-28和r1-34至r1-38的基团,尤其优选式r1-1、r1-3、r1-4、r1-10、r1-11、r1-12、r1-13、r1-14、r1-16、r1-17、r1-18、r1-19、r1-20、r1-21、r1-22、r1-24和/或r1-37的基团。[0319]本发明此外还提供了一种式(xiv)化合物:[0320][0321]其中符号ar和w具有上文,尤其是对于式(i)给出的定义,标记z为2、3或4,并且环arn是具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个r1基团取代的芳族或杂芳族环系,其中r1可以具有上文,尤其是对于式(i)给出的定义。[0322]另外可行的情况是,式(xiv)的结构中的环arn形成如上文详述的式(arn-1)至(arn-29)和/或式(arnl-1)至(arnl-30)的子结构,其中w或so2基团在每种情况下在由o标识的位置与具有5至60个碳原子的芳族或杂芳族环系结合以形成环。[0323]另外可行的情况是,式(xiv)的结构中的环arn经由相邻碳原子与具有w和so2基团的五元环结合,使得在式(xiv)的结构中与环arn稠合的环是5元环。式(xiv)中的环kon与具有w和so2基团的环稠合。[0324]关于式(xiv)的结构,上文对于式(i)的结构/化合物详述的优选特征是适用的。w和ar基团尤其如此。式(xiv)的结构可以更优选具有如上文定义的空穴传输和/或空穴导体基团。[0325]另外特别优选具有式(xiv)结构的本发明化合物,所述化合物具有以下性质:[0326][0327]在本文上下文中,具有上文所示表格中详述的式(xiv)的结构的化合物中的式q-11至q-25的基团包含r1基团,r1基团优选表示具有6至18个芳族环原子,优选具有6至13个芳族环原子的芳族或杂芳族环系,所述芳族或杂芳族环系中的每个可被一个或多个非芳族r2基团取代;优选地,具有在上文所示表格中详述的式(iva)的结构的化合物中的式q-11至q-25的基团具有至少一个r1基团、优选至少两个r1基团,所述r1基团选自式(r1-1)至(r1-43),优选式r1-1至r1-28和r1-34至r1-38的基团,尤其优选式r1-1、r1-3、r1-4、r1-10、r1-11、r1-12、r1-13、r1-14、r1-16、r1-17、r1-18、r1-19、r1-20、r1-21、r1-22、r1-24和/或r1-37的基团。[0328]实施例中详述了本发明化合物的优选实施方式,这些化合物可单独或与另外的化合物组合用于本发明的所有目的。[0329]只要满足权利要求1中所述的条件,上述优选实施方式可以根据需要彼此组合。在本发明的一个特别优选的实施方式中,上述优选实施方式同时适用。[0330]本发明的化合物原则上可通过各种方法制备。然而,已发现下文描述的方法是特别合适的。[0331]因此,本发明还提供了一种制备本发明的化合物,优选包含式(i)、(iia)至(iic)和/或(iib-1)至(iib-4)的结构的化合物的方法,其中,在偶联反应中,使包含至少一个苯并异噻唑基团的化合物与包含至少一个芳族或杂芳族基团的化合物连接。[0332]包含至少一种杂环结构的合适化合物在许多情况下可商购获得,并且实施例中详述的起始化合物可通过已知方法获得,因此参照了已知方法。[0333]这些化合物可以通过已知的偶联反应与包含至少一个芳族或杂芳族基团的另外的化合物反应,为此目的的必要条件是本领域技术人员已知的,并且实施例中的详细说明有助于本领域技术人员实施这些反应。[0334]导致c-c键形成和/或c-n键形成的所有特别合适且优选的偶联反应是根据buchwald、suzuki、yamamoto、stille、heck、negishi、sonogashira和hiyama的那些偶联反应。这些反应是广泛已知的,并且所述实施例将为本领域技术人员提供进一步的指导。[0335]上文详述的制备方法的原理原则上可从关于类似化合物的文献中获知,并且本领域技术人员可以容易地将其调整用于制备本发明的化合物。其它信息可以见于实施例中。[0336]通过这些方法,在必要时加以纯化,例如重结晶或升华,以获得高纯度、优选大于99%(通过1h nmr和/或hplc测定)的包含式(i)结构的本发明化合物。2005/104264或wo 2007/017066的)或者多种这些单元。所述聚合物、低聚物和树枝状大分子还可以含有另外的单元,例如空穴传输单元,尤其是基于三芳基胺的那些,和/或电子传输单元。[0343]另外特别令人感兴趣的是具有高玻璃化转变温度的本发明化合物。在此方面,尤其优选的是包含式(i)、(iia)至(iic)和/或(iib-1)至(iib-4)的结构或上文和下文所述的优选实施方式的化合物,根据din 51005(2005-08版)测得其玻璃化转变温度为至少70℃,更优选至少110℃,甚至更优选至少125℃并且尤其优选至少150℃。[0344]为了从液相加工本发明化合物,例如通过旋涂或通过印刷方法进行加工,需要本发明化合物的制剂。这些制剂可以例如是溶液、分散体或乳液。出于这个目的,可以优选使用两种或更多种溶剂的混合物。合适且优选的溶剂例如是甲苯,苯甲醚,邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯,苯甲酸甲酯,均三甲苯,萘满,邻二甲氧基苯,thf,甲基-thf,thp,氯苯,二烷,苯氧基甲苯,尤其是3-苯氧基甲苯,(-)-葑酮,1,2,3,5-四甲基苯,1,2,4,5-四甲基苯,1-甲基萘,2-甲基苯并噻唑,2-苯氧基乙醇,2-吡咯烷酮,3-甲基苯甲醚,4-甲基苯甲醚,3,4-二甲基苯甲醚,3,5-二甲基苯甲醚,苯乙酮,α-萜品醇,苯并噻唑,苯甲酸丁酯,异丙苯,环己醇,环己酮,环己基苯,十氢化萘,十二烷基苯,苯甲酸乙酯,茚满,nmp,对甲基异丙基苯,苯乙醚,1,4-二异丙基苯,二苄醚,二乙二醇丁基甲基醚,三乙二醇丁基甲基醚,二乙二醇二丁基醚,三乙二醇二甲基醚,二乙二醇单丁基醚,三丙二醇二甲基醚,四乙二醇二甲基醚,2-异丙基萘,戊苯,己苯,庚苯,辛苯,1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷,2-甲基联苯,3-甲基联苯,1-甲基萘,1-乙基萘,辛酸乙酯,癸二酸二乙酯,辛酸辛酯,庚苯,异戊酸薄荷酯,己酸环己酯或这些溶剂的混合物。[0345]因此,本发明还提供了包含至少一种本发明化合物和至少一种另外的化合物的制剂或组合物。所述另外的化合物可以例如是溶剂,尤其是上述溶剂中的一种或这些溶剂的混合物。如果所述另外的化合物包含溶剂,则该混合物在本文中称为制剂。可替代地,所述另外的化合物可以是同样在电子器件中使用的至少一种另外的有机或无机化合物,例如发光化合物和/或另外的基质材料。与有机电致发光器件相关的合适的发光化合物和另外的基质材料在后面列出。所述另外的化合物也可以是聚合的。[0346]因此,本发明此外还提供了一种组合物,所述组合物包含含有以下化合物的组合:[0347]a)一种或多种包含至少一个式(i)结构的化合物,优选一种或多种式(i)化合物,[0348][0349][0350]其中符号x、w和ar具有上文,尤其是对于式(i)给出的定义;[0351]b)选自以下的另外的化合物:荧光发光体、磷光发光体、显示tadf(热激活延迟荧光)的发光体、主体材料、激子阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料、电子阻挡材料、空穴注入材料、空穴传导材料、空穴阻挡材料、n型掺杂剂、p型掺杂剂、宽带隙材料和/或电荷产生材料。[0352]本发明还提供了一种组合物,所述组合物包含至少一种含有至少一个式(i)、(iia)至(iic)和/或(iib-1)至(iib-4)的结构或上文和下文所述的优选实施方式的化合物,以及至少一种宽带隙材料,宽带隙材料应理解为是指在us 7,294,849的公开内容意义上的材料。这些体系在电致发光器件中表现出特别有利的性能数据。[0353]优选地,另外的化合物可以具有2.5ev或更大、优选3.0ev或更大、非常优选3.3ev或更大的带隙。计算带隙的一种方法是经由最高占据分子轨道(homo)和最低未占分子轨道(lumo)的能级。[0354]经由量子化学计算确定所述材料的分子轨道,尤其是最高占据分子轨道(homo)和最低未占分子轨道(lumo),其能级以及最低三重态t1的能量和最低激发单重态s1的能量。为了计算没有金属的有机物质,首先通过“基态/半经验/默认自旋/am1/电荷0/自旋单重态”方法进行几何结构优化。随后,基于优化的几何结构实现能量计算。这使用“td-scf/dft/默认自旋/b3pw91”方法用“6-31g(d)”基组(电荷0,自旋单重态)进行。对于含金属化合物,经由“基态/哈特里-福克/默认自旋/lanl2mb/电荷0/自旋单重态”方法优化几何结构。类似于上述用于有机物质的方法实现能量计算,不同之处在于对于金属原子使用“lanl2dz”基组,而对于配体使用“6-31g(d)”基组。从能量计算获得以哈特里(hartree)单位计量的homo能级heh或lumo能级leh。这用于如下确定通过循环伏安法测量校准的以电子伏特计的homo和lumo能级,:[0355]homo(ev)=((heh*27.212)-0.9899)/1.1206[0356]lumo(ev)=((leh*27.212)-2.0041)/1.385。[0357]在本技术的上下文中,这些值被视为所述材料的homo和lumo能级。[0358]最低三重态t1定义为具有从所述量子化学计算显而易见的最低能量的三重态能量。[0359]最低激发单重态s1定义为具有从所述量子化学计算显而易见的最低能量的激发单重态能量。[0360]本文所述的方法与所用的软件包无关并且始终给出相同的结果。为此目的常用程序的实例是“gaussian09w”(高斯公司)和q-chem 4.1(q-chem公司)。[0361]本发明还涉及一种组合物,所述组合物包含至少一种包含式(i)、(iia)至(iic)和/或(iib-1)至(iib-4)的结构或上文和下文所述的优选实施方式的化合物和至少一种磷光发光体,术语“磷光发光体”也应理解为是指磷光掺杂剂。[0362]包含基质材料和掺杂剂的体系中的掺杂剂应理解为是指混合物中具有较小比例的组分。相应地,包含基质材料和掺杂剂的体系中的基质材料应理解为是指混合物中具有较大比例的组分。[0363]用于基质体系、优选地混合基质体系中的优选的磷光掺杂剂是下文指定的优选的磷光掺杂剂。[0364]术语“磷光掺杂剂”通常涵盖其中通过自旋禁阻跃迁、例如从激发三重态或具有更高自旋量子数的状态例如五重态跃迁来实现发光的化合物。[0365]合适的磷光化合物(=三重态发光体)尤其如下化合物:其在受到适当激发时发光、优选在可见区中发光并且还含有至少一种原子序数大于20、优选大于38且小于84、更优选大于56且小于80的原子,尤其是具有该原子序数的金属的化合物。所用的优选的磷光发光体是含有铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物,尤其是含有铱或铂的化合物。[0366]上述发光体的实例可以见于以下申请:wo 00/70655、wo 2001/41512、wo 2002/02714、wo 2002/15645、ep 1191613、ep 1191612、ep 1191614、wo 05/033244、wo 05/019373、us 2005/0258742、wo 2009/146770、wo 2010/015307、wo 2010/031485、wo 2010/054731、wo 2010/054728、wo 2010/086089、wo 2010/099852、wo 2010/102709、wo 2011/032626、wo 2011/066898、wo 2011/157339、wo 2012/007086、wo 2014/008982、wo 2014/023377、wo 2014/094961、wo 2014/094960、wo 2015/036074、wo 2015/104045、wo 2015/117718、wo 2016/015815、wo 2016/124304、wo 2017/032439、wo 2018/011186、wo 2018/001990、wo 2018/019687、wo 2018/019688、wo 2018/041769、wo 2018/054798、wo 2018/069196、wo 2018/069197、wo 2018/069273、wo 2018/178001、wo 2018/177981、wo 2019/020538、wo 2019/115423、wo 2019/158453和wo 2019/179909。一般来说,根据现有技术用于磷光电致发光器件的和在有机电致发光领域中的技术人员已知的所有磷光络合物都是合适的,并且本领域的技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下使用另外的磷光络合物。[0367]磷光掺杂剂的实例列于下表中:[0368][0369][0370][0371][0372][0373][0374][0375]当根据本发明使用的化合物在发光层中用作磷光化合物的基质材料时,它优选与一种或多种磷光材料(三重态发光体)组合使用。本发明上下文中的磷光应理解为是指从具有较高自旋多重性的激发态,即自旋态》1,尤其是从激发三重态发光。在本技术的上下文中,所有含过渡金属或镧系元素的发光络合物,尤其是所有铱、铂和铜络合物,都应视为磷光化合物。[0376]基于发光体和基质材料的总混合物,根据本发明使用的化合物和发光化合物的混合物含有介于99体积%与1体积%之间、优选介于98体积%与10体积%之间、更优选介于97体积%与60体积%之间并且尤其介于95体积%与80体积%之间的本发明化合物。相应地,基于发光体和基质材料的总混合物,所述混合物含有介于1体积%与99体积%之间、优选介于2体积%与90体积%之间、更优选介于3体积%与40体积%之间并且尤其介于5体积%与20体积%之间的发光体。[0377]在本发明的一个实施方式中,根据本发明使用的化合物在此用作磷光发光体的唯一基质材料(“单一主体”)。[0378]在本发明的一个优选的实施方式中,所述有机电致发光器件含有根据本发明使用的化合物,优选包含式(i)、(iia)至(iic)和/或(iib-1)至(iib-4)的结构或上文详述的优选实施方式的化合物作为一个或多个发光层中的基质材料,优选作为电子传导基质材料,优选与另外的基质材料、优选空穴传导基质材料组合。在本发明的另一个优选的实施方式中,所述另外的基质材料是电子传输化合物。在又一个优选的实施方式中,所述另外的基质材料是具有大带隙的化合物,其即使参与层中的空穴和电子传输,也不会在显著程度上参与空穴和电子传输。发光层包含至少一种发光化合物。[0379]在本发明的另一个特别优选的实施方式中,本发明的有机电致发光器件在空穴传输层或电子传输层中包含根据本发明使用的化合物,优选包含式(i)、(iia)至(iic)和/或(iib-1)至(iib-4)的结构或上文详述的优选实施方式的化合物。[0380]因此,本发明还涉及一种组合物,所述组合物包含至少一种根据本发明使用的化合物,优选包含式(i)、(iia)至(iic)和/或(iib-1)至(iib-4)的结构或上文和下文所述的优选实施方式的化合物,以及至少一种另外的基质材料。[0381]可以与式(i)、(iia)至(iic)和/或(iib-1)至(iib-4)或根据优选实施方式的化合物组合使用的合适的基质材料是芳族酮,芳族氧化膦或芳族亚砜或砜,例如根据wo 2004/013080、wo 2004/093207、wo 2006/005627或wo 2010/006680的;三芳基胺,咔唑衍生物,例如cbp(n,n-双咔唑基联苯)或公开在wo 2005/039246、us 2005/0069729、jp 2004/288381、ep 1205527、wo 2008/086851或wo 2013/041176中的咔唑衍生物;吲哚并咔唑衍生物,例如根据wo 2007/063754或wo 2008/056746的;茚并咔唑衍生物,例如根据wo 2010/136109、wo 2011/000455、wo 2013/041176或wo 2013/056776的;氮杂咔唑衍生物,例如根据ep 1617710、ep 1617711、ep 1731584、jp 2005/347160的;双极性基质材料,例如根据wo 2007/137725的;硅烷,例如根据wo 2005/111172的;硼氮杂环戊熳或硼酸酯,例如根据wo 2006/117052的;三嗪衍生物,例如根据wo 2007/063754、wo 2008/056746、wo 2010/015306、wo 2011/057706、wo 2011/060859或wo 2011/060877的;锌络合物,例如根据ep 652273或wo 2009/062578的;硅二氮杂环戊熳或硅四氮杂环戊熳衍生物,例如根据wo 2010/054729的;磷二氮杂环戊熳衍生物,例如根据wo 2010/054730的;桥连咔唑衍生物,例如根据wo 2011/042107、wo 2011/060867、wo 2011/088877和wo 2012/143080的;联三苯叉衍生物,例如根据wo 2012/048781的;二苯并呋喃衍生物,例如根据wo 2015/169412、wo 2016/015810、wo 2016/023608、wo 2017/148564或wo 2017/148565的;或双咔唑,例如根据jp 3139321b2的;内酰胺,例如根据wo 2011/116865、wo 2011/137951或wo 2013/064206的;4-螺咔唑衍生物,例如根据wo 2014/094963或wo 2015/192939的。以比实际发光体更短的波长发光的另外的磷光发光体同样可作为共主体存在于混合物中。[0382]优选的共主体材料是三嗪、喹唑啉、喹喔啉、三芳基胺衍生物,尤其是单胺、茚并咔唑衍生物、4-螺咔唑衍生物、内酰胺和咔唑衍生物。[0383]还可优选使用呈混合物形式的多种不同的基质材料,尤其是至少一种电子传导基质材料和至少一种空穴传导基质材料。同样优选使用电荷传输基质材料和电惰性基质材料的混合物,所述电惰性基质材料即使参与电荷传输也不显著参与,如在例如wo 2010/108579中所述。作为共基质材料尤其适合与本发明化合物组合的是具有大带隙并且本身即使参与发光层的电荷传输也至少不会达到显著程度的化合物。这样的材料优选是纯烃。这样的材料的实例可以见于例如在wo 2009/124627或wo 2010/006680中。[0384]此外优选使用两种或更多种三重态发光体与基质的混合物。在这种情况下,具有较短波发射光谱的三重态发光体用作具有较长波发光光谱的三重态发光体的共基质。[0385]更优选地,在一个优选的实施方式中,包含式(i)、(iia)至(iic)和/或(iib-1)至(iib-4)的结构的根据本发明使用的化合物可在有机电子器件的发光层中,尤其是在有机fqd)和有机电传感器,优选有机电致发光器件(oled、soled、pled、lec等),更优选有机发光二极管(oled)、基于小分子的有机发光二极管(soled)、基于聚合物的有机发光二极管(pled),尤其是磷光oled。[0394]所述有机电致发光器件包括阴极、阳极和至少一个发光层。除了这些层之外,它还可以包括另外的层,例如在每种情况下,一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电子阻挡层和/或电荷产生层。同样可以将具有激子阻挡功能的中间层例如引入两个发光层之间。然而,应该指出的是,这些层中的每一个层都不一定必须存在。在这种情况下,有机电致发光器件可以包含一个发光层,或者它可以包含多个发光层。如果存在多个发光层,则这些发光层优选总共具有多个在380nm与750nm之间的发光峰值,使得总体结果是白色发光;换句话说,可以发荧光或发磷光的多种发光化合物被用于所述发光层中。尤其优选的是具有三个发光层的体系,其中所述三个层显示蓝色、绿色和橙色或红色发光。本发明的有机电致发光器件也可以是串联电致发光器件,尤其是发白光的oled。[0395]在本发明的另一个实施方式中,本发明的有机电致发光器件不含任何单独的空穴注入层和/或空穴传输层和/或空穴阻挡层和/或电子传输层,这意味着发光层直接相邻空穴注入层或阳极,和/或发光层直接相邻电子传输层或电子注入层或阴极,如例如在wo 2005/053051中所述。另外,可使用与发光层中的金属络合物相同或类似的金属络合物作为直接相邻发光层的空穴传输或空穴注入材料,如在例如wo 2009/030981中所述。[0396]根据确切结构,本发明的化合物可以用于不同的层中。优选在发光层中包含式(i)或上文详述的优选实施方式的化合物作为磷光发光体、显示tadf(热激活延迟荧光)的发光体、尤其是荧光发光体或磷光发光体的基质材料的有机电致发光器件。另外,本发明的化合物还可以用于电子传输层中和/或空穴传输层中和/或激子阻挡层中和/或空穴阻挡层中。特别优选使用本发明的化合物在发光层中作为红色、橙色或黄色磷光发光体、尤其是红色磷光发光体的基质材料,或者在电子传输层或空穴阻挡层中作为电子传输材料或空穴阻挡材料。[0397]本发明还提供了一种电子器件,优选有机电致发光器件,所述电子器件在一个或多个电子传导层中包含一种或多种本发明化合物和/或至少一种本发明的低聚物、聚合物或树枝状大分子,作为电子传导化合物。[0398]在另外的层中,通常可使用如根据现有技术用于所述层的任何材料,并且本领域技术人员能够在不付出创造性劳动的情况下将这些材料中的任一种与本发明的材料组合在电子器件中。[0399]所述器件被相应地(根据应用)结构化,设置接触连接并且最后被气密密封,因为这些器件的寿命在水和/或空气存在下严重缩短。[0400]另外优选这样的电子器件,尤其是有机电致发光器件,其特征在于通过升华工艺施加一个或多个层。在这种情况下,在真空升华体系中,在通常小于10-5毫巴、优选小于10-6毫巴的初始压力下,通过气相沉积施加所述材料。所述初始压力也可更低或更高,例如小于10-7毫巴。[0401]同样优选这样的电子器件,尤其是有机电致发光器件,其特征在于通过ovpd(有机气相沉积)方法或借助于载气升华来施加一个或多个层。在这种情况下,在10-5毫巴至1巴的压力下施加所述材料。这种方法的一个特例是ovjp(有机蒸气喷印)方法,其中所述材料通过喷嘴直接施加并且因此是结构化的(例如m.s.arnold等人,appl.phys.lett.2008,92,053301)。[0402]另外优选这样的电子器件,尤其是有机电致发光器件,其特征在于从溶液中例如通过旋涂,或通过任何印刷方法例如丝网印刷、柔性版印刷、平版印刷或喷嘴印刷,但更优选liti(光引发热成像,热转印)或喷墨印刷,来产生一个或多个层。出于这个目的,需要可溶性化合物,其例如通过合适的取代获得。[0403]另外,混合方法是可以的,其中例如从溶液施加一个或多个层并且通过气相沉积施加一个或多个另外的层。[0404]本领域技术人员通常知道这些方法并且能够在不付出创造性劳动的情况下将它们应用到包含本发明化合物的有机电致发光器件。[0405]本发明的电子器件,尤其是有机电致发光器件,相比于现有技术的突出之处在于以下令人惊讶的优点中的一个或多个:[0406]1.上文和下文所述的包含根据本发明使用的化合物、低聚物、聚合物或树枝状大分子或优选实施方式,尤其作为发光体,优选作为荧光发光体,作为电子传导材料和/或空穴传输材料或作为基质材料的电子器件,尤其是有机电致发光器件,具有非常好的寿命。[0407]2.上文和下文所述的包含根据本发明使用的化合物、低聚物、聚合物或树枝状大分子或优选实施方式,尤其是作为发光体,优选作为荧光发光体,作为电子传输材料、空穴传输材料和/或作为主体材料的电子器件,尤其是有机电致发光器件,具有优异的效率。更特别地,与不含本发明结构的类似化合物相比,效率要高得多。在本文上下文中,本发明的化合物、低聚物、聚合物或树枝状大分子或上文和下文所述的优选实施方式在用于电子器件中时产生低工作电压。在本文上下文中,这些化合物尤其会产生低滚降,即器件在高发光密度下的功率效率略有下降。[0408]3.上文和下文所述的包含化合物、低聚物、聚合物和树枝状大分子或优选实施方式,作为发光体,优选作为荧光发光体,作为电子传输材料、空穴传输材料和/或作为主体材料的电子器件,尤其是有机电致发光器件,具有非常窄的具有低半高全宽(fwhm,full width half maximum)值的发光带,并导致可通过低cie y值识别的特别纯的颜色发光。[0409]4.上文和下文所述的根据本发明使用的化合物、低聚物、聚合物或树枝状大分子或优选实施方式,表现出非常高的热稳定性和光化学稳定性并导致化合物具有非常长的寿命。[0410]5.上文和下文所述的使用化合物、低聚物、聚合物或树枝状大分子或优选实施方式,可避免在电子器件、尤其是有机电致发光器件中形成光损耗通道。因此,这些器件的特征在于发光体的高pl效率和因此高el效率,以及基质向掺杂剂的优异能量传输。[0411]6.上文和下文所述的化合物、低聚物、聚合物或树枝状大分子或优选实施方式具有优异的玻璃膜形成。[0412]7.上文和下文所述的化合物、低聚物、聚合物或树枝状大分子或优选实施方式由溶液形成非常好的膜。[0413]这些上述优点通常不伴随另外的电子性能的劣化。[0414]在本发明的有机电致发光器件的另外的层中,可以使用任何根据现有技术通常使用的材料。因此,本领域技术人员能够在不付出创造性劳动的情况下将已知用于有机电致发光器件的任何材料与可用作有机电子器件中的活性化合物的本发明化合物,优选包含式(i)、(iia)至(iic)和/或(iib-1)至(iib-4)的结构或根据优选实施方式的化合物组合使用。[0415]本发明的化合物在用于有机电致发光器件中时通常具有非常好的性能。尤其是在本发明化合物用于有机电致发光器件中的情况下,与根据现有技术的类似化合物相比,寿命显著更好。同时,所述有机电致发光器件的其它性能,尤其是效率和电压,同样更好或至少相当。[0416]应当指出,本发明中所述的实施方式的变化由本发明的范围所涵盖。除非明确排除,否则本发明中公开的任何特征可以更换为用于相同目的或者等效或类似目的的替代特征。因此,除非另外说明,否则本发明中公开的任何特征应视为通用系列的实例或视为等效或类似的特征。[0417]除非特定特征和/或步骤相互排斥,否则本发明的所有特征可以任何方式相互组合。本发明的优选特征尤其如此。同样地,非必要组合的特征可以单独(而非组合)使用。[0418]此外应当指出,许多特征,尤其是本发明的优选实施方式的那些特征本身应视为创造性的,而不应该仅将其视为本发明的一些实施方式。对于这些特征,可以作为任何目前要求保护的发明的补充或替代来寻求独立的保护。[0419]本发明公开的技术教导可被提炼出来并与其它实施例组合。[0420]通过以下实施例详细地说明本发明,而无意由此限制本发明。[0421]本领域技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下使用给出的细节来制造本发明的另外的电子器件,并因此在所要求保护的整个范围内实施本发明。实施例[0422]除非另外说明,否则以下合成在保护性气体气氛下在无水溶剂中进行。另外,金属络合物在避光下或在黄光下处理。溶剂和试剂可以购自例如sigma-aldrich或abcr。方括号中的相应数字或针对个别化合物的引用数字涉及从文献已知的化合物的cas编号。在可以具有多种对映异构、非对映异构或互变异构形式的化合物的情况下,以代表性方式示出一种形式。[0423]本发明化合物的合成[0424]实施例b1:[0425][0426]类似于f.zhao等人,tetrahedron letter,2017,58(32),3132的程序。向2.56g[10mmol]的4-苯基苯并[h]喹唑啉[4786-81-6]和2.02g[11mmol]的糖精[81-07-2]于80ml乙酸乙酯(ea)中的溶液中加入8.60g(20mmol)的[双(三氟乙酰氧基)碘]苯[2712-78-9],并且将混合物在60℃下搅拌12h。冷却后,小心加入100ml水,将混合物搅拌10分钟,并分离出有机相,用饱和氯化钠溶液洗涤并浓缩至干。可溶性产物首先通过快速色谱法(硅胶,正庚烷/ea(乙酸乙酯),来自a.semrau的torrent自动柱系统)纯化。通过重复色谱法或通过从dcm(二氯甲烷)/乙腈(1:2至1:5,vv)中热萃取并在高真空下分级升华进行结晶来实现进一步纯化。产率:2.80g(6.3mol)63%;纯度:根据hplc为约99.9%。[0427]可以类似地制备以下化合物:[0428][0429][0430][0431]实施例b50:[0432][0433]类似于yu-qing ouyang等人,synth.commun.,2017,47(8),771的程序。所使用的四氟硼酸芳基重氮盐是如其中所述由相应的芳基胺(此处为2-氨基-9,9'-螺二芴)制备的,并立即进一步转化。[0434]在25℃下经1h的过程向充分搅拌的1.83g[10mmol]的糖精[81-07-2]、1.38g[10mmol]的碳酸钾、198mg[2mmol]的氯化亚铜(i)、30g玻璃珠(直径3mm)和50ml dmso的混合物中滴加4.77g[11mmol]的四氟硼酸2-螺-9,9'-双芴基重氮盐于20ml dmso中的溶液(注意:气体逸出,起泡!),然后再搅拌12h。使用硅藻土床以dmso浆液形式滤出盐,并用少量dmso冲洗,并且将滤液倒入500ml水中。混合物用每次100ml二氯甲烷(dcm)萃取三次,并且合并的有机相用每次200ml水洗涤三次和用200ml饱和氯化钠溶液洗涤一次,并浓缩至干。可溶性产物首先通过快速色谱法(硅胶,正庚烷/ea(乙酸乙酯),来自a.semrau的torrent自动柱系统)纯化。通过重复色谱法或通过从dcm/乙腈(1:2至1:5,vv)中热萃取并在高真空下分级升华进行结晶来实现进一步纯化。产率:2.85g(5.7nmol),57%;纯度:根据hplc为约99.9%。[0435]可以类似地制备以下化合物:[0436][0437][0438]实施例b100:[0439][0440]将2.08g[10mmol]的9,10-二氨基菲[53348-04-2]、2.02g[10mmol]的2-氰基苯磺酰氯[69360-26-5]、2.86ml[12mmol]的三正丁胺和20ml邻二氯苯的混合物在150℃搅拌30分钟。冷却后,从约100℃开始小心加入50ml乙醇,并且在混合物仍然温热时滤出产物并用每次15ml乙醇洗涤三次并减压干燥。可溶性产物首先通过快速色谱法(硅胶,正庚烷/ea(乙酸乙酯),来自a.semrau的torrent自动柱系统)纯化。通过从dcm(二氯甲烷)/乙腈(1:2,vv)中热萃取和在高真空下分级升华进行重复结晶来实现进一步纯化。产率:1.93g(5.4mmol),54%;纯度:根据hplc为约99.9%。[0441]可以类似地制备以下化合物:[0442][0443][0444][0445][0446]实施例:oled的制造[0447]1)真空加工器件:[0448]本发明的oled和根据现有技术的oled是通过根据wo2004/058911的通用方法制造,调整所述通用方法以适用于这里描述的情形(层厚的变化、使用的材料)。[0449]在以下实施例中,呈现了各种oled的结果。涂有厚度为50nm的结构化ito(氧化锡铟)的清洁玻璃板(在miele实验室玻璃清洗机、merck extran洗涤剂中清洗)用uv臭氧预处理25分钟(来自uvp的pr-100uv臭氧发生器),并且为改进加工,在30分钟内涂覆20nm pedot:pss(聚(3,4-乙亚基二氧基噻吩):聚(苯乙烯磺酸酯),作为cleviostmp vp ai 4083购自heraeus precious metals gmbh deutschland,从水溶液中旋涂),然后在180℃下烘烤10分钟。这些涂布的玻璃板形成了施加oled的基底。[0450]所述oled基本上具有以下层结构:基底/由掺杂有5%ndp-9(购自novaled)的htm1组成的空穴注入层1(hil1),20nm/空穴传输层1(htl1)(由对于蓝色器件为170nm,对于绿色/黄色器件为215nm,对于红色器件为110nm的htm1组成)/空穴传输层2(htl2)/发光层(eml)/空穴阻挡层(hbl)/电子传输层(etl)/任选的电子注入层(eil,来自etm2)和最后的阴极。所述阴极由厚度100nm的铝层形成。[0451]首先,描述了真空加工的oled。为此目的,所有材料都在真空室中通过热气相沉积施加。在这种情况下,发光层总是由至少一种基质材料(主体材料)和通过共蒸发以特定体积比例添加到一种或多种基质材料中的发光掺杂剂(发光体)组成。以例如m1:m2:ir(l1)(55%:35%:10%)的形式给出的细节在此表示材料m1以55%的体积比例存在于层中,m2以35%的体积比例存在于层中,并且ir(l1)以10%的体积比例存在于层中。类似地,电子传输层也可以由两种材料的混合物组成。oled的确切结构可以见于表1中。用于制造oled的材料示于表6中。[0452]所述oled以标准方式表征。为此目的,测定电致发光谱,从呈现郎伯发光特性的电流-电压-发光密度特性线(iul特性线)计算作为发光密度的函数的电流效率(以cd/a计量)、功率效率(以lm/w计量)和外量子效率(eqe,以百分比计量),以及寿命。电致发光谱在1000cd/m2的发光密度下测定,并且这些用于计算cie 1931 x和y颜色坐标。[0453]本发明化合物作为磷光oled中的发光体材料的用途[0454]在其它用途中,本发明的化合物可以在磷光oled的发光层eml中用作电子传导主体材料etmm,以及在hbl和etl中用作电子传输材料。所述oled的结果整理在表2中。[0455]表1:oled的结构[0456][0457][0458][0459]表2:真空加工的oled的结果[0460][0461][0462]本发明化合物作为荧光oled中的发光体材料的用途[0463]本发明化合物的一种用途是在荧光oled中作为发光体(掺杂剂)。所述oled的结果整理在表3中。[0464]表3:oled的结构[0465][0466]表4:真空加工的oled的结果[0467][0468]2)溶液加工的器件:[0469]本发明的化合物也可以从溶液加工,并且在其中产生了与真空加工的oled相比在加工技术方面要简单得多,但仍然具有良好的性能的oled。这些组件的制造是基于聚合物发光二极管(pled)的制造,后者已经在文献中(例如在wo 2004/037887中)多次描述。结构包含基底/ito/空穴注入层(60nm)/中间层(20nm)/发光层(60nm)/空穴阻挡层(10nm)/电子传输层(40nm)/阴极。为此目的,使用来自technoprint的基底(钠钙玻璃),向其施加ito结构(氧化锡铟,透明的导电阳极)。将所述基底在清洁室中用去离子水和洗涤剂(deconex 15pf)清洁,然后通过uv/臭氧等离子体处理激活。然后,同样在清洁室中通过旋涂施加20nm空穴注入层(pedot:pss,来自cleviostm)。所需旋转速率取决于稀释程度和特定旋涂仪几何结构。为了从层中除去残留的水,将基底在热板上在200℃下烘烤30分钟。所用的中间层用于空穴传输,在这种情况下使用来自merck的hl-x。可选地,所述中间层还可被一个或多个层代替,所述一个或多个层只须满足不会被从溶液中eml沉积的后续加工步骤再次浸出的条件。为了制造发光层,将本发明的三重态发光体与基质材料一起溶解在甲苯或氯苯中。当像这里一样借助于旋涂实现对于器件典型的60nm层厚度时,这些溶液的典型固含量为16至25g/l。所述溶液加工器件含有发光层ma:mb:ir(w%:x%:z%)或ma:mb:mc:ir(w%:x%:y%:z%);参见表3。将所述发光层在惰性气体气氛(在本例中为氩气)中旋涂,并在160℃下烘烤10分钟。在后者上面气相沉积空穴阻挡层(10nm etm1)和电子传输层(40nm etm1(50%)/etm2(50%))(来自lesker等公司的气相沉积系统,典型的气相沉积压力为5×10-6毫巴)。最后,通过气相沉积施加铝阴极(100nm)(来自aldrich的高纯度金属)。为了保护所述器件免受空气和空气湿度的影响,最后将所述器件封装并且然后表征。所引用的oled实施例尚未被优化。表5总结了所得数据。[0470]表5:从溶液加工的材料的结果[0471][0472]表6:所用材料的结构式[0473][0474][0475][0476]本发明的材料在用于发光层eml、空穴阻挡层hbl和电子传输层etl中时,导致改进的eqe(外量子效率)连同降低的电压,并因此改进整体的功率效率。









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