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杂环化合物在有机电子器件中的用途的制作方法

作者:admin      2022-10-01 06:15:15     207



喷涂装置;染料;涂料;抛光剂;天然树脂;黏合剂装置的制造及其制作,应用技术杂环化合物在有机电子器件中的用途1.本发明描述了杂环化合物在有机电子器件中的用途。本发明还涉及新型杂环化合物和制备本发明化合物的方法以及包含这些化合物的电子器件。2.其中使用有机半导体作为功能材料的有机电致发光器件的结构描述于例如us 4539507、us 5151629、ep 0676461、wo 98/27136和wo 2010/151006 a1中。所用的发光材料通常是表现出磷光的有机金属络合物。出于量子力学原因,使用有机金属化合物作为磷光发光体可以使能量效率和功率效率提高至多四倍。一般来说,仍然需要例如在效率、工作电压和寿命方面改进电致发光器件,尤其是表现出磷光的电致发光器件。3.有机电致发光器件的性能不仅取决于所用的发光体。这里还特别重要的尤其是所用的其它材料,如主体/基质材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、空穴传输材料和电子或激子阻挡材料。对这些材料的改进可以导致对电致发光器件的显著改进。4.一般而言,在这些材料例如用作发光体,优选用作荧光发光体,用作基质材料、空穴传输材料或电子传输材料的情况下,仍然需要改进,特别是在器件的寿命方面仍然需要改进,还在效率和工作电压方面仍然需要改进。此外,化合物应当具有高色纯度。5.因此,本发明的一个目标是提供适合在有机电子器件中使用,特别是在有机电致发光器件中使用,并且在用于这种器件时导致良好器件性能的化合物,以及提供相应的电子器件。6.本发明的一个特别的目标是提供导致高寿命、良好效率和低工作电压的化合物。特别地,基质材料、空穴传输材料或电子传输材料的性能也对有机电致发光器件的寿命和效率具有重要影响。7.本发明解决的另一个问题可被认为是提供适合在磷光或荧光电致发光器件中使用,尤其是作为基质材料的化合物。更具体来说,本发明解决的问题是提供适合在红色、黄色和蓝色磷光电致发光器件中使用的基质材料。8.另外,所述化合物,尤其在它们在有机电致发光器件中用作基质材料、空穴传输材料或电子传输材料时将会导致具有优异色纯度的器件。9.此外,所述化合物应该能以非常简单的方式加工,尤其是表现出良好的溶解性和成膜性。举例来说,所述化合物应当表现出提高的氧化稳定性和改进的玻璃化转变温度。10.另一个目标可被认为是尽可能廉价地且以恒定质量提供具有优异性能的电子器件。11.此外,应当能使用或调整所述电子器件以用于许多目的。更特别地,所述电子器件的性能应当在宽温度范围内得以保持。12.令人惊讶的是,已经发现下文详述的特定化合物解决了这些问题并消除了现有技术的缺点。使用所述化合物导致有机电子器件(尤其是有机电致发光器件)尤其是在寿命、效率和工作电压方面具有非常好的性能。因此,本发明提供了包含这种化合物的电子器件,尤其是有机电致发光器件,以及相应的优选实施方式。13.因此,本发明提供了包含至少一个式(i)结构的化合物在有机电子器件中的用途,所述化合物优选是式(i)化合物,[0014][0015]其中:[0016]w是cr、n、sra或s(=o)ra;[0017]ya、yb相同或不同并且为cr或n;[0018]p为0或1,条件是如果w、ya、yb基团均为cr,则p=1;[0019]ra、rb、rc相同或不同并且为n(ar')2、n(r1)2或者具有5至60个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个r1基团取代的芳族或杂芳族环系,或者具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个r1基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团;同时,ra、rb、rc基团可与另外的基团形成环系;[0020]r在每种情况下相同或不同并且为h,d,oh,f,cl,br,i,cn,no2,n(ar')2,n(r1)2,c(=o)n(ar')2,c(=o)n(r1)2,c(ar')3,c(r1)3,si(ar')3,si(r1)3,b(ar')2,b(r1)2,c(=o)ar',c(=o)r1,p(=o)(ar')2,p(=o)(r1)2,p(ar')2,p(r1)2,s(=o)ar',s(=o)r1,s(=o)2ar',s(=o)2r1,oso2ar',oso2r1,具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团,或具有2至40个碳原子的烯基或炔基基团,或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团,其中所述烷基、烷氧基、硫代烷氧基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个r1基团取代,其中一个或多个不相邻的ch2基团可被r1c=cr1、c≡c、si(r1)2、c=o、c=s、c=se、c=nr1、-c(=o)o-、-c(=o)nr1-、nr1、p(=o)(r1)、-o-、-s-、so或so2代替,或者具有5至60个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个r1基团取代的芳族或杂芳族环系,或者具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个r1基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团;同时,两个r基团还可一起形成环系或者与另外的基团,例如与ra、rb、rc基团中的一个或多个一起形成环系;[0021]ar'在每种情况下相同或不同并且为具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个r1基团取代的芳族或杂芳族环系;同时,键合至同一碳原子、硅原子、氮原子、磷原子或硼原子的两个ar'基团还可经由通过单键的桥连基或选自b(r1)、c(r1)2、si(r1)2、c=o、c=nr1、c=c(r1)2、o、s、s=o、so2、n(r1)、p(r1)和p(=o)r1的桥连基连接在一起;[0022]r1在每种情况下相同或不同并且为h,d,f,cl,br,i,cn,no2,n(ar”)2,n(r2)2,c(=o)ar”,c(=o)r2,p(=o)(ar”)2,p(ar”)2,b(ar”)2,b(r2)2,c(ar”)3,c(r2)3,si(ar”)3,si(r2)3,具有1至40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团,或具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团,或具有2至40个碳原子的烯基基团,所述烷基、烷氧基、硫代烷氧基或烯基基团各自可被一个或多个r2基团取代,其中一个或多个不相邻的ch2基团可被-r2c=cr2-、-c≡c-、si(r2)2、c=o、c=s、c=se、c=nr2、-c(=o)o-、-c(=o)nr2-、nr2、p(=o)(r2)、-o-、-s-、so或so2代替并且其中一个或多个氢原子可被d、f、cl、br、i、cn或no2代替,或具有5至60个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个r2基团取代的芳族或杂芳族环系,或具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个r2基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团,或具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个r2基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团,或这些体系的组合;同时,两个或更多个优选相邻的r1基团可一起形成环系;同时,一个或多个r1基团可与所述化合物的另外的部分形成环系;[0023]ar”在每种情况下相同或不同并且为具有5至30个芳族环原子并且可被一个或多个r2基团取代的芳族或杂芳族环系;同时,键合至同一碳原子、硅原子、氮原子、磷原子或硼原子的两个ar"基团还可经由通过单键的桥连基或选自b(r2)、c(r2)2、si(r2)2、c=o、c=nr2、c=c(r2)2、o、s、s=o、so2、n(r2)、p(r2)和p(=o)r2的桥连基连接在一起;[0024]r2在每种情况下相同或不同并且选自h,d,f,cn,具有1至20个碳原子的脂族烃基基团,或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系,所述芳族或杂芳族环系中一个或多个氢原子可被d、f、cl、br、i或cn代替并且所述芳族或杂芳族环系可被一个或多个烷基基团取代,所述烷基基团各自具有1至4个碳原子;同时,两个或更多个优选相邻的取代基r2可一起形成环系。[0025]本发明化合物可以优选在电子器件中用作活性化合物。活性化合物通常是例如在有机电子器件中,尤其是在有机电致发光器件中在阳极和阴极之间引入的有机或无机材料,例如电荷注入、电荷传输或电荷阻挡材料,但尤其是发光材料和基质材料。这里优选有机材料。[0026]根据本发明使用的化合物优选为纯有机化合物。纯有机化合物是没有与金属原子缔合,即,既没有与金属原子形成配位化合物,也没有与金属原子形成共价键的化合物。这里的纯有机化合物优选不包含用于磷光发光体的任何金属原子。稍后将详细讨论这些金属,如铜、钼等,尤其是铼、钌、锇、铑、铱、钯和铂。[0027]可在有机电子器件中用作活性化合物的化合物可以优选地选自荧光发光体、磷光发光体、表现出tadf(热激活延迟荧光)的发光体、主体材料、电子传输材料、激子阻挡材料、电子注入材料、空穴传输材料、空穴注入材料、n型掺杂剂、p型掺杂剂、宽带隙材料、电子阻挡材料和/或空穴阻挡材料。这里优选荧光发光体、表现出tadf(热激活延迟荧光)的发光体、主体材料、电子传输材料、激子阻挡材料、电子注入材料、空穴传输材料、空穴注入材料、n型掺杂剂、p型掺杂剂、宽带隙材料、电子阻挡材料和/或空穴阻挡材料。尤其优选上述包含式(i)结构的化合物,优选式(i)化合物用作主体材料、电子传输材料和/或空穴阻挡材料,更优选用作磷光发光体的主体材料,尤其优选用作蓝色磷光发光体的主体材料。[0028]本发明的上下文中的相邻碳原子是彼此直接键合的碳原子。此外,基团定义中的“相邻基团”意指这些基团与同一碳原子或与相邻碳原子键合。这些定义相应地尤其适用于术语“相邻基团”和“相邻取代基”。[0029]在本说明书的上下文中,两个或更多个基团可一起形成环的措辞应当理解为尤其意指,两个基团通过化学键彼此连接,形式上消除两个氢原子。这通过以下方案来说明:[0030][0031]然而,此外,上述措辞还应当理解为意指,如果两个基团中有一个是氢,则第二个基团结合到所述氢原子键合的位置,从而形成环。这将通过以下方案来说明:[0032][0033]本发明上下文中的稠合芳基基团、稠合芳族环系或稠合杂芳族环系是其中两个或更多个芳族基团沿共用边彼此稠合,即缩合,使得例如两个碳原子属于至少两个芳族或杂芳族环,和在例如萘中的情况一样。相比之下,例如,由于芴中的两个芳族基团不具有共用边,因此芴不是本发明上下文中的稠合芳基基团。相应的定义适用于杂芳基基团和可含有但未必还含有杂原子的稠合环系。[0034]如果两个或更多个优选相邻的r、r1和/或r2基团一起形成环系,则结果可以是单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系。[0035]本发明上下文中的芳基基团含有6至60个碳原子,优选6至40个碳原子,更优选6至30个碳原子;本发明上下文中的杂芳基基团含有2至60个碳原子,优选2至40个碳原子,更优选2至30个碳原子,以及至少一个杂原子,条件是碳原子和杂原子的总和为至少5。所述杂原子优选地选自n、o和/或s。芳基基团或杂芳基基团在这里理解为意指简单的芳族环,即苯,或简单的杂芳族环,例如吡啶、嘧啶、噻吩等,或者稠合的芳基或杂芳基基团,例如萘、蒽、菲、喹啉、异喹啉等。[0036]本发明上下文中的芳族环系在环系中含有6至60个碳原子,优选6至40个碳原子,更优选6至30个碳原子。本发明上下文中的杂芳族环系在环系中含有1至60个碳原子,优选1至40个碳原子,更优选1至30个碳原子,以及至少一个杂原子,条件是碳原子和杂原子的总和为至少5。所述杂原子优选地选自n、o和/或s。本发明上下文中的芳族或杂芳族环系应当理解为意指如下体系:其不必仅含有芳基或杂芳基基团,而是其中多个芳基或杂芳基基团还可被非芳族单元(优选少于非h原子的10%),例如碳、氮或氧原子或羰基基团间断。举例来说,本发明上下文中的体系如9,9'-螺二芴、9,9-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、芪等也因此应当被视为本发明上下文中的芳族环系,并且其中两个或更多个芳基基团被例如直链或环状的烷基基团或被甲硅烷基基团中断的体系同样如此。此外,其中两个或更多个芳基或杂芳基基团彼此直接键合的体系,例如联苯、三联苯、四联苯或联吡啶,同样应当被视为芳族或杂芳族环系。[0037]本发明上下文中的环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团理解为意指单环、双环或多环基团。[0038]在本发明的上下文中,其中个别氢原子或ch2基团还可被上述基团取代的c1至c20烷基基团应理解为意指例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、叔戊基、2-戊基、新戊基、环戊基、正己基、仲己基、叔己基、2-己基、3-己基、新己基、环己基、1-甲基环戊基、2-甲基戊基、正庚基、2-庚基、3-庚基、4-庚基、环庚基、1-甲基环己基、正辛基、2-乙基己基、环辛基、1-双环[2.2.2]辛基、2-双环[2.2.2]辛基、2-(2,6-二甲基)辛基、3-(3,7-二甲基)辛基、金刚烷基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1-二甲基-正己-1-基、1,1-二甲基-正庚-1-基、1,1-二甲基-正辛-1-基、1,1-二甲基-正癸-1-基、1,1-二甲基-正十二烷-1-基、1,1-二甲基-正十四烷-1-基、1,1-二甲基-正十六烷-1-基、1,1-二甲基-正十八烷-1-基、1,1-二乙基-正己-1-基、1,1-二乙基-正庚-1-基、1,1-二乙基-正辛-1-基、1,1-二乙基-正癸-1-基、1,1-二乙基-正十二烷-1-基、1,1-二乙基-正十四烷-1-基、1,1-二乙基-正十六烷-1-基、1,1-二乙基-正十八烷-1-基、1-(正丙基)环己-1-基、1-(正丁基)环己-1-基、1-(正己基)环己-1-基、1-(正辛基)环己-1-基和1-(正癸基)环己-1-基基团。烯基基团应理解为意指例如乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基或环辛二烯基。炔基基团应理解为意指例如乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。c1至c40烷氧基基团应理解为意指例如甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基或2-甲基丁氧基。[0039]具有5至60个、优选5至40个芳族环原子、更优选5至30个芳族环原子并且在每种情况下还可被上述基团取代并且可经由任何所期望的位置与芳族或杂芳族体系连接的芳族或杂芳族环系,应理解为意指例如衍生自以下的基团:苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、苣、苝、荧蒽、苯并荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、联二苯叉、三联苯、联三苯叉、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、顺式或反式单苯并茚并芴、顺式或反式二苯并茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、唑、苯并唑、萘并唑、蒽并唑、菲并唑、异唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-二唑、1,2,4-二唑、1,2,5-二唑、1,3,4-二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲哚嗪和苯并噻二唑。[0040]在一种优选配置中,可行情况为式(i)中的w、ya、yb基团中的至少一个表示n,优选式(i)中的w、ya、yb基团中的至少两个表示n,更优选式(i)中的w、ya、yb基团全都表示n。[0041]另外可行情况为式(i)中的w、ya、yb基团中的至少一个表示cr,优选式(i)中的w、ya、yb基团中的至少两个表示cr,更优选式(i)中的w、ya、yb基团全都表示cr,其中r具有上文尤其针对式(i)详述的定义。[0042]此外,可行情况为式(i)中的ya、yb基团中的至少一个表示n,优选式(i)中的ya、yb基团全都表示n,并且w基团表示cr,其中r具有上文尤其针对式(i)详述的定义。[0043]此外可行情况为式(i)中的ya基团表示n,并且式(i)中yb基团表示cr,其中r具有上文尤其针对式(i)详述的定义。[0044]在另一个实施方式中,可行情况为式(i)中的w和ya基团表示n并且式(i)中的yb基团表示cr,其中r具有上文尤其针对式(i)详述的定义。[0045]另外可行情况为式(i)中的ya基团表示n,并且式(i)中w和yb基团表示cr,其中r具有上文尤其针对式(i)详述的定义。[0046]在一种优选配置中,根据本发明使用的化合物可以包含至少一个式(ii-1)、(ii-2)、(ii-3)、(ii-4)、(ii-5)、(ii-6)、(ii-7)、(ii-8)、(ii-9)、(ii-10)和(ii-11)的结构,优选地选自式(ii-1)、(ii-2)、(ii-3)、(ii-4)、(ii-5)、(ii-6)、(ii-7)、(ii-8)、(ii-9)、(ii-10)和(ii-11)的化合物,[0047][0048][0049]其中ra、rb、rc和r基团具有上文尤其针对式(i)给出的定义,下标n为0、1、2或3,优选0、1或2,下标j为0、1或2,下表k为0或1。[0050]优选地,ra、rb、rc和/或r基团中的至少一个选自以下基团:苯基、芴、茚并芴、螺二芴、咔唑、茚并咔唑、吲哚并咔唑、螺咔唑、嘧啶、三嗪、喹唑啉、喹喔啉、吡啶、喹啉、异喹啉、内酰胺、三芳基胺、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咪唑、苯并咪唑、苯并唑、苯并噻唑、5-芳基菲啶-6-酮、9,10-脱氢菲、荧蒽、萘、菲、蒽、苯并蒽、茚并[1,2,3-jk]芴、芘、苝、苣、硼吖嗪、硼氧烷、硼杂环戊二烯、硼唑、氮杂硼杂环戊二烯、酮、氧化膦、芳基硅烷、硅氧烷及其组合。[0051]另外可行情况为ra、rb、rc和/或r基团中的至少一个选自苯基、邻联苯、间联苯或对联苯、三联苯(尤其是支链三联苯)、四联苯(尤其是支链四联苯)、1-芴基、2-芴基、3-芴基或4-芴基、9,9'-二芳基芴基、1-螺二芴基、2-螺二芴基、3-螺二芴基或4-螺二芴基、吡啶基、嘧啶基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基或4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基或4-二苯并噻吩基、芘基、三嗪基、咪唑基、苯并咪唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基或9-咔唑基、1-萘基或2-萘基、蒽基(优选9-蒽基)、反式和顺式茚并芴基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、螺咔唑基、5-芳基菲啶-6-酮基、9,10-脱氢菲基、荧蒽基、甲苯基、均三甲苯基、苯氧基甲苯基、茴香醚基、三芳基胺基、双(三芳基胺基)、三(三芳基胺基)、六甲基茚满基、四氢化萘基、单环烷基、双环烷基、三环烷基、烷基(例如叔丁基、甲基、丙基)、烷氧基、烷基硫烷基、烷基芳基、三芳基甲硅烷基、三烷基甲硅烷基、呫吨基、10-芳基吩嗪基、菲基和/或三苯亚基,它们各自可被一个或多个基团取代,但优选未被取代,特别优选苯基、螺二芴、芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩、蒽、菲、联三苯叉基团。[0052]当上文和下文详述的结构被取代基r取代时,这些取代基r优选地选自h,d,f,cn,n(ar')2,c(=o)ar',p(=o)(ar')2,具有1至10个碳原子的直链烷基或烷氧基基团或具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团或具有2至10个碳原子的烯基基团,它们各自可被一个或多个r1基团取代,其中一个或多个不相邻的ch2基团可被o代替并且其中一个或多个氢原子可被d或f代替,具有5至24个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个r1基团取代但优选未被取代的芳族或杂芳族环系,或具有5至25个芳族环原子并且可被一个或多个r1基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团;同时,优选地与相邻碳原子键合的两个取代基r可以任选地形成可被一个或多个r1基团取代的单环或多环脂族、芳族或杂芳族环系;其中ar基团具有上文尤其针对式(i)给出的定义。[0053]更优选地,这些取代基r选自h,d,f,cn,n(ar')2,具有1至8个碳原子,优选具有1、2、3或4个碳原子的直链烷基,或具有3至8个碳原子,优选具有3或4个碳原子的支链或环状的烷基,或具有2至8个碳原子,优选具有2、3或4个碳原子的烯基基团,它们各自可被一个或多个r1基团取代但优选未被取代,或者具有5至24个芳族环原子、优选6至18个芳族环原子、更优选6至13个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个非芳族r1基团取代但优选未被取代的芳族或杂芳族环系;同时,优选与相邻碳原子键合的两个取代基r1可以任选地形成可被一个或多个r2基团取代但优选未被取代的单环或多环脂族环系,其中ar可以具有如上所述的定义。[0054]更优选地,取代基r选自h或具有6至18个芳族环原子、优选具有6至13个芳族环原子的芳族或杂芳族环系,它们各自可被一个或多个非芳族r1基团取代,但优选未被取代。合适的取代基r的实例选自苯基、邻联苯基、间联苯基或对联苯基、三联苯基(尤其是支链三联苯基)、四联苯基(尤其是支链四联苯基)、1-芴基、2-芴基、3-芴基或4-芴基、1-螺二芴基、2-螺二芴基、3-螺二芴基或4-螺二芴基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹唑啉基、喹啉基、喹啉基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基或4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基或4-二苯并噻吩基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基或4-咔唑基和茚并咔唑基,它们各自可被一个或多个r1基团取代,但优选未被取代。[0055]另外可行情况为上文和下文所示的结构,优选式(i)和/或(ii-1)至(ii-11)的结构的取代基ra、rb、rc和/或r彼此不形成任何稠合芳族或杂芳族环系,优选任何稠合环系。这包括与可与ra、rb、rc和/或r或与r1基团键合的可能取代基r1和r2形成稠合环系。[0056]在另一个实施方式中,可行情况为根据本发明使用的化合物包含空穴传输基团,其中优选上述式(i)和/或(ii-1)至(ii-11)的结构中可存在的ra、rb、rc和/或r基团中的至少一个尤其包含空穴传输基团并且优选表示空穴传输基团。空穴传输基团是技术领域中已知的,它们优选地包括三芳基胺或咔唑基团。[0057]优选的可行情况为空穴传输基团包含选自式(h-1)至(h-3)的基团并且优选为选自式(h-1)至(h-3)的基团,[0058][0059]其中虚线键标记连接位置,并且符号定义如下:[0060]ar2、ar3、ar4在每种情况下独立地为具有6至40个碳原子的芳族环系或具有3至40个碳原子的杂芳族环系,所述芳族环系或杂芳族环系各自可被一个或多个r1基团取代;[0061]p为0或1;[0062]z是键或者c(r1)2、si(r1)2、c=o、nr1、nar1、br1、pr1、po(r1)、so、so2、se、o或s,优选为键或者c(r1)2、nar1、o或s;[0063]其中ar1是具有6至40个碳原子的芳族环系或具有3至40个碳原子的杂芳族环系,所述芳族环系或杂芳族环系可被一个或多个r1基团取代,并且r1基团具有上文尤其针对式(i)详述的定义。同时,优选排除存在n-n键。[0064]此外可行情况为空穴传输基团包含选自式(h-4)至(h-26)的基团并且优选为选自式(h-4)至(h-26)的基团,[0065][0066][0067][0068]其中y1为o、s、c(r1)2或nar1,虚线键标记连接位置,e为0、1或2,j为0、1、2或3,h为0、1、2、3或4,p为0或1,r1具有上文尤其针对式(i)给出的定义,并且ar1和ar2具有上文尤其针对式(h-1)或(h-2)给出的定义。同时,优选排除存在n-n键。[0069]从上文清楚地看出,如果下标为p=0,则相应的ar2基团不存在并形成键。[0070]优选地,ar2基团可与式(h-1)至(h-26)的ar2基团可以键合的芳族或杂芳族基团或氮原子形成完全共轭。[0071]在本发明的另一个优选实施方式中,ar2是具有5至14个芳族或杂芳族环原子的芳族或杂芳族环系,优选具有6至12个碳原子并且可被一个或多个r1基团取代但优选未被取代的芳族环系,其中r1可以具有上文尤其针对式(i)给出的定义。更优选地,ar2是具有6至10个芳族环原子的芳族环系或具有6至13个杂芳族环原子的杂芳族环系,它们各自可被一个或多个r1基团取代,但优选未被取代,其中r1可以具有上文尤其针对式(i)给出的定义。[0072]更优选地,式(h-1)至(h-26)所示的符号ar2尤其为具有5至24个环原子、优选6至13个环原子、更优选6至10个环原子的芳基或杂芳基基团,使得芳族或杂芳族环系的芳族或杂芳族基团直接(即,经由芳族或杂芳族基团的原子)键合至另一基团的相应原子。[0073]另外可行情况为式(h-1)至(h-26)所示的ar2基团包含具有不超过两个稠合芳族和/或杂芳族6元环的芳族环系;优选它不包含具有稠合6元环的任何稠合芳族或杂芳族环系。因此,萘基结构优于蒽结构。此外,芴基、螺二芴基、二苯并呋喃基和/或二苯并噻吩基结构优于萘基结构。特别优选没有稠合的结构,例如苯基、联苯基、三联苯基和/或四联苯基结构。[0074]另外可行情况为式(h-1)至(h-26)所示的ar2基团尤其具有不超过1个氮原子,优选不超过2个杂原子,特别优选不超过一个杂原子,尤其优选没有杂原子。[0075]在本发明的另一个优选实施方式中,ar3和/或ar4在每种情况下相同或不同,并且为具有6至24个芳族环原子、优选6至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系,更优选为具有6至12个芳族环原子的芳族环系或具有6至13个芳族环原子的杂芳族环系,它们各自可被一个或多个r1基团取代,但优选未被取代,其中r1可以具有上文尤其是在式(i)中给出的定义。[0076]在另一个实施方式中,可行情况为根据本发明使用的化合物包含含电子传输基团的基团,其中优选上述式(i)和/或(ii-1)至(ii-11)的结构中可存在的ra、rb、rc和/或r基团中的至少一个尤其包含含电子传输基团的基团并且优选表示含电子传输基团的基团。电子传输基团在技术领域中广为人知并且促进化合物传输和/或传导电子的能力。[0077]此外,根据本发明使用的化合物显示出令人惊讶的优点,所述化合物包含至少一个选自以下基团的结构:吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、喹唑啉、喹喔啉、喹啉、异喹啉、咪唑和/或苯并咪唑,特别优选嘧啶、三嗪和喹唑啉。这些结构通常促进化合物传输和/或传导电子的能力。[0078]在本发明的一种优选配置中,可行情况为含电子传输基团的基团是可以由式(ql)表示的基团,[0079][0080]其中l1表示键或具有5至40个、优选5至30个芳族环原子并且可被一个或多个r1基团取代的芳族或杂芳族环系,q是电子传输基团,其中r1具有上文尤其针对式(i)给出的定义,虚线键标记连接位置。[0081]优选地,l1基团可与q基团和与式(ql)的l1基团键合的原子(优选碳或氮原子)形成完全共轭。一旦相邻的芳族或杂芳族环之间形成直接键,就形成芳族或杂芳族体系的完全共轭。上述共轭基团之间的另一个键,例如经由硫、氮或氧原子或羰基,不会对共轭不利。在芴体系的情况下,两个芳族环直接键合,其中9位上的sp3杂化碳原子确实防止了这些环的稠合,但有可能共轭,因为9位上的这个sp3杂化碳原子未必位于电子传输q基团和式(ql)基团与化合物的其它结构要素键合所经由的原子之间。相比之下,在第二螺二芴结构的情况下,如果q基团和式(ql)的l1基团所键合的芳族或杂芳族基团之间的键是经由螺二芴结构中的相同苯基或经由螺二芴结构中彼此直接键合并且在一个平面上的苯基,则可以形成完全共轭。如果q基团和式(ql)的l1基团所键合的芳族或杂芳族基团之间的键是通过经由第9位上的sp3杂化碳原子键合的第二螺二芴结构中的不同苯基键合,则共轭被中断。[0082]在本发明的另一个优选实施方式中,l1是键或具有5至14个芳族或杂芳族环原子的芳族或杂芳族环系,优选具有6至12个碳原子的芳族环系,并且其可被一个或多个r1基团取代,但优选未被取代,其中r1可以具有上文尤其针对式(i)给出的定义。更优选地,l1为具有6至10个芳族环原子的芳族环系或具有6至13个杂芳族环原子的杂芳族环系,它们各自可被一个或多个r2基团取代,但优选未被取代,其中r2可以具有上文尤其针对式(i)给出的定义。[0083]更优选地,尤其式(ql)所示的符号l1尤其在每种情况下相同或不同,并且为键或具有5至24个环原子、优选6至13个环原子、更优选6至10个环原子的芳基或杂芳基基团,使得芳族或杂芳族环系的芳族或杂芳族基团直接(即,经由芳族或杂芳族基团的原子)键合至另一基团的相应原子。[0084]此外可行情况为式(ql)所示的l1基团包含具有不超过两个稠合芳族和/或杂芳族6元环的芳族环系,优选不包含任何稠合芳族或杂芳族环系。因此,萘基结构优于蒽结构。此外,芴基、螺二芴基、二苯并呋喃基和/或二苯并噻吩基结构优于萘基结构。[0085]特别优选没有稠合的结构,例如苯基、联苯基、三联苯基和/或四联苯基结构。[0086]合适的芳族或杂芳族环系l1的实例选自邻苯亚基、间苯亚基或对苯亚基、邻联苯亚基、间联苯亚基或对联苯亚基、三联苯亚基(尤其是支链三联苯亚基)、四联苯亚基(尤其是支链四联苯亚基)、芴亚基、螺二芴亚基、二苯并呋喃亚基、二苯并噻吩亚基和咔唑亚基,它们各自可被一个或多个r1基团取代,但优选未被取代。[0087]另外可行情况为尤其式(ql)所示的l1基团具有不超过1个氮原子,优选不超过2个杂原子,尤其优选不超过一个杂原子,更优选没有杂原子。[0088]优选地,尤其式(ql)中所示的q基团或电子传输基团可以选自式(q-1)、(q-2)、(q-4)、(q-4)、(q-5)、(q-6)、(q-7)、(q-8)、(q-9)和/或(q-10)的结构,[0089][0090][0091]其中虚线键标记连接位置,[0092]q'在每种情况下相同或不同并且为cr1或n;[0093]q”为nr1、o或s;[0094]其中至少一个q'为n;并且[0095]r1如上文尤其是在式(i)中所定义。[0096]此外,尤其式(ql)所示的q基团或电子传输基团优选可以选自式(q-11)、(q-12)、(q-13)、(q-14)和/或(q-15)的结构,[0097][0098]其中符号r1具有上文尤其针对式(i)给出的定义,x'为n或cr1,并且虚线键标记连接位置,其中x'优选为氮原子。[0099]在另一个实施方式中,尤其式(ql)中所示的q基团或电子传输基团可以选自式(q-16)、(q-17)、(q-18)、(q-19)、(q-20)、(q-21)和/或(q-22)的结构,[0100][0101]其中符号r1具有上文尤其针对式(i)详述的定义,虚线键标记连接位置,m为0、1、2、3或4,优选为0、1或2,n为0、1、2或3,优选为0、1或2,并且o为0、1或2,优选为1或2。这里优选式(q-16)、(q-17)、(q-18)和(q-19)的结构。[0102]在另一实施方式中,尤其式(ql)中所示的q基团或电子传输基团可以选自式(q-23)、(q-24)和/或(q-25)的结构,[0103][0104]其中符号r1具有上文尤其针对式(i)所述的定义,虚线键标记连接位置。[0105]在另一实施方式中,尤其式(ql)中所示的q基团或电子传输基团可以选自式(q-26)、(q-27)、(q-28)、(q-29)和/或(q-30)的结构,[0106][0107]其中符号ar1和r1具有上文尤其针对式(i)和/或(h-2)、(h-3)给出的定义,x'为n或cr1,并且虚线键标记连接位置。优选地,在式(q-26)、(q-27)和(q-28)的结构中,恰好一个x'是氮原子。[0108]优选地,尤其式(ql)中所示的q基团或电子传输基团可以选自式(q-31)、(q-32)、(q-33)、(q-34)、(q-35)、(q-36)、(q-37)、(q-38)、(q-39)、(q-40)、(q-41)、(q-42)、(q-43)和/或(q-44)的结构,[0109][0110][0111]其中符号ar1和r1具有上文尤其针对式(i)和/或(h-2)或(h-3)给出的定义,虚线键标记连接位置,m为0、1、2、3或4,优选0、1或2,n为0、1、2或3,优选0或1,n为0、1、2或3,优选0、1或2,l为1、2、3、4或5,优选0、1或2。[0112]在本发明的另一优选实施方式中,ar1在每种情况下相同或不同,并且为具有5至24个芳族环原子、优选具有6至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系(优选芳基或杂芳基基团),更优选为具有6至12个芳族环原子的芳族环系(优选芳基基团),或具有5至13个芳族环原子的杂芳族环系(优选杂芳基基团),它们各自可被一个或多个r1基团取代,但优选未被取代,其中r1可以具有上文尤其是在式(i)中详述的定义。[0113]优选地,符号ar1是芳基或杂芳基基团,使得芳族或杂芳族环系的芳族或杂芳族基团直接(即,经由芳族或杂芳族基团的原子)键合至另一基团的相应原子,例如上文所示的(h-1)至(h-26)或(q-26)至(q-44)基团的碳或氮原子。[0114]有利地,式(h-1)至(h-26)或(q-26)至(q-44)中的ar1是具有6至12个芳族环原子并且可被一个或多个r1基团取代的芳族环系,但优选未被取代,其中r1可以具有上文尤其是针对式(i)详述的定义。[0115]优选地,式(h-1)至(h-26)或(q-1)至(q-44)中的r1或r2基团不与芳基基团或杂芳基基团ar1、ar2、ar3和/或ar4中与r1或r2基团键合的环原子形成稠合环系。这包括与可与r1基团键合的可能取代基r2形成稠合环系。[0116]另外可行情况为ar'、ar1、ar2、ar3和/或ar4基团选自苯基、邻联苯基、间联苯基或对联苯基、三联苯基(尤其是支链三联苯基)、四联苯基(尤其是支链四联苯基)、1-芴基、2-芴基、3-芴基或4-芴基、1-螺二芴基、2-螺二芴基、3-螺二芴基或4-螺二芴基、吡啶基、嘧啶基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基或4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基或4-二苯并噻吩基、芘基、三嗪基、咪唑基、苯并咪唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基或4-咔唑基、1-萘基或2-萘基、蒽基(优选9-蒽基)、菲基和/或三苯亚基,它们各自可被一个或多个r1基团取代,但优选未被取代,特别优选苯基、螺二芴、芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩、蒽、菲、三苯亚基基团,其中r1基团具有上文尤其是在式(i)中给出的定义。[0117]在一个优选实施方式中,可行情况为式(i)和/或(ii-1)至(ii-11)的结构中的至少两个ra、rb、rc和/或r基团包含空穴传输基团并且优选在每种情况下表示空穴传输基团。[0118]另外可行情况为式(i)和/或(ii-1)至(ii-11)的结构中的ra、rb、rc和/或r基团中的至少一个包含两个空穴传输基团。空穴传输基团在此可被视为r1基团,在这种情况下,式(h-1)至(h-26)的结构中的取代基r1将被r2基团代替。[0119]在一个优选实施方式中,可行情况为式(i)和/或(ii-1)至(ii-11)的结构中的至少两个ra、rb、rc和/或r基团包含含电子传输基团的基团并且优选在每种情况下表示含电子传输基团的基团。[0120]另外可行情况为式(i)和/或(ii-1)至(ii-11)的结构中的ra、rb、rc和/或r基团中的至少一个包含两个含电子传输基团的基团。含电子传输基团的基团在此可被视为r1基团,在这种情况下,式(ql)和/或(q-1)至(q-44)的结构中的取代基r1将被r2基团代替。[0121]在另一种配置中,可行情况为式(i)和/或(ii-1)至(ii-11)的结构中的ra、rb、rc和/或r基团中的至少一个包含空穴传输基团并且优选表示空穴传输基团,并且r和/或ar基团中的至少一个包含含电子传输基团的基团并且优选表示含电子传输基团的基团。[0122]另外可行情况为式(i)和/或(ii-1)至(ii-11)的结构中的ra、rb、rc和/或r基团中的至少一个包含含电子传输基团的基团与空穴传输基团两者。含电子传输基团的基团或空穴传输基团在此可被视为r1基团,在这种情况下,式(ql)、(q-1)至(q-44)或(h-1)至(h-26)的结构中的取代基r1将被r2基团代替。[0123]在另一种配置中,可行情况为ra、rb、rc和/或r基团中的至少一个包含至少一个导致具有宽带隙材料的基团。表述“导致具有宽带隙材料的基团”表明所述化合物可以用作宽带隙材料,因此所述化合物具有相应的基团。稍后将详细讨论宽带隙材料。[0124]另外可行情况为ra、rb、rc和/或r基团中的至少一个包含至少一个导致用作主体材料的材料的基团。表述“导致用作主体材料的材料的基团”表明所述化合物可以用作主体材料,因此所述化合物具有相应的基团。稍后将详细讨论主体材料。[0125]在另一种配置中,可行情况为所述化合物包含具有至少2个、优选三个可以任选地被取代的稠合环的稠合芳族或杂芳族环系。[0126]优选地,式(i)和/或(ii-1)至(ii-11)的结构中的ra、rb、rc和/或r基团中的至少一个包含至少一个具有两个、优选具有三个稠合芳族环或杂芳族环的芳族或杂芳族环系。[0127]优选可行情况为具有两个、优选具有三个稠合芳族或杂芳族环的芳族或杂芳族环系选自式(ar-1)至(ar-17)的基团,[0128][0129][0130]其中x'为n或cr1,优选为cr1,l1表示键或具有5至40个、优选5至30个芳族环原子并且可被一个或多个r1基团取代的芳族或杂芳族环系,其中r1具有上文尤其是针对式(i)所述的定义,虚线键标记连接位置。[0131]最优选的可行情况为具有两个、优选具有三个稠合芳族或杂芳族环的芳族或杂芳族环系选自式(ar'-1)至(ar'-17)的基团,[0132][0133][0134]其中l1表示键或具有5至40个、优选5至30个芳族环原子并且可被一个或多个r1基团取代的芳族或杂芳族环系,其中r1具有上文尤其是针对式(i)所述的定义,虚线键标记连接位置,并且下标如下:[0135]p为0或1;[0136]e为0、1或2,优选为0或1;[0137]j在每种情况下独立地为0、1、2或3,优选为0、1或2,更优选为0或1;[0138]h在每种情况下独立地为0、1、2、3或4,优选为0、1或2,更优选为0或1;[0139]s为在0至7范围内的整数,优选为0、1、2、3、4、5或6,特别优选为0、1、2、3或4,尤其优选为0、1或2。[0140]优选在每种情况下式(ar'-1)至(ar'-17)的结构中下标p、e、j、h和s的总和不大于3,优选不大于2,更优选不大于1。[0141]上文所示的式(ar-1)至(ar-17)和/或(ar'-1)至(ar'-17)的结构对于适合用作荧光发光体或蓝色oled材料的化合物为尤其优选的基团。[0142]在本发明的一个更优选实施方式中,上文所示的式(ar-1)至(ar-17)和/或(ar'-1)至(ar'-17)的结构中的l1基团是具有5至40个、优选5至30个芳族环原子并且可被一个或多个r1基团取代的芳族或杂芳族环系,其中r1具有上文尤其是针对式(i)给出的定义。[0143]优选的可行情况为根据本发明使用的化合物包含至少一个选自式(l1-1)至(l1-76)的连接基团;优选地,在式(h-1)至(h-26)的结构中,ar2基团选自式(l1-1)至(l1-76),或者电子传输基团经由选自式(l1-1)至(l1-76)的连接基团与其它结构元件连接,或式(ql)、(ar-1)至(ar-17)和/或(ar'-1)至(ar'-17)中的l1基团为选自式(l1-1)至(l1-76)的基团,[0144][0145][0146][0147][0148][0149][0150]其中虚线键在每种情况下标记连接位置,下标k为0或1,下标l为0、1或2,下标j在每种情况下独立地为0、1、2或3;下标h在每种情况下独立地为0、1、2、3或4,下标g为0、1、2、3、4或5;符号y2为o、s、br1或nr1,优选为o或s;并且符号r1具有上文尤其是针对式(i)给出的定义。[0151]优选的可行情况为式(l1-1)至(l1-76)的结构中下标k、l、g、h和j的总和在每种情况下为最多3,优选为最多2,更优选为最多1。[0152]具有式(h-1)至(h-26)基团的优选化合物包含选自式(l1-1)至(l1-46)和/或(l1-57)至(l1-76)、优选式(l1-1)至(l1-32)和/或(l1-57)至(l1-76)、尤其优选式(l1-1)至(l1-10)和/或(l1-57)至(l1-68)之一的ar2基团。有利地,式(l1-1)至(l1-46)和/或(l1-57)至(l1-76)、优选式(l1-1)至(l1-32)和/或(l1-57)至(l1-76)、尤其优选式(l1-1)至(l1-10)和/或(l1-57)至(l1-68)的结构中下标k、l、g、h和j的总和可在每种情况下不大于3,优选不大于2,更优选不大于1。[0153]具有式(ql)基团的优选化合物包含表示键或选自式(l1-1)至(l1-46)和/或(l1-57)至(l1-76)、优选式(l1-1)至(l1-32)和/或(l1-57)至(l1-76)、尤其优选式(l1-1)至(l1-10)和/或(l1-57)至(l1-68)之一的l1基团。有利地,式(l1-1)至(l1-46)和/或(l1-57)至(l1-76)、优选式(l1-1)至(l1-32)和/或(l1-57)至(l1-76)、尤其优选式(l1-1)至(l1-10)和/或(l1-57)至(l1-68)的结构中下标k、l、g、h和j的总和可在每种情况下不大于3,优选不大于2,更优选不大于1。[0154]具有式(ar-1)至(ar-17)和/或(ar'-1)至(ar'-17)基团的优选化合物包含作为键或选自式(l1-1)至(l1-46)和/或(l1-57)至(l1-76)、优选式(l1-1)至(l1-32)和/或(l1-57)至(l1-76)、尤其优选式(l1-1)至(l1-10)和/或(l1-57)至(l1-68)之一的l1基团。有利地,式(l1-1)至(l1-46)和/或(l1-57)至(l1-76)、优选式(l1-1)至(l1-32)和/或(l1-57)至(l1-76)、尤其优选式(l1-1)至(l1-10)和/或(l1-57)至(l1-68)的结构中下标k、l、g、h和j的总和可在每种情况下不大于3,优选不大于2,更优选不大于1。[0155]优选地,式(l1-1)至(l1-76)中的r1基团不与r1基团所键合的芳基基团或杂芳基基团的环原子形成稠合芳族或杂芳族环系,优选不形成任何稠合环系。[0156]当芳族和/或杂芳族基团被取代基r1取代时,这些取代基r1优选地选自h,d,f,cn,n(ar”)2,c(=o)ar”,p(=o)(ar”)2,具有1至10个碳原子的直链烷基或烷氧基基团或具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团或具有2至10个碳原子的烯基基团,它们各自可被一个或多个r2基团取代,其中一个或多个不相邻的ch2基团可被o代替,并且其中一个或多个氢原子可被d或f代替,具有5至24个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个r2基团取代但优选未被取代的芳族或杂芳族环系,或者具有5至25个芳族环原子并且可被一个或多个r2基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团;同时,任选地两个优选与相邻碳原子键合的取代基r1可形成可被一个或多个r1基团取代的单环或多环脂族、芳族或杂芳族环系;其中ar”基团具有上文尤其是针对式(i)给出的定义。[0157]更优选地,这些取代基r1选自h,d,f,cn,n(ar”)2,具有1至8个碳原子,优选具有1、2、3或4个碳原子的直链烷基,或具有3至8个碳原子,优选具有3或4个碳原子的支链或环状的烷基,或具有2至8个碳原子,优选具有2、3或4个碳原子的烯基基团,它们各自可被一个或多个r2基团取代但优选未被取代,或者具有5至24个芳族环原子、优选6至18个芳族环原子、更优选6至13个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个非芳族r1基团取代但优选未被取代的芳族或杂芳族环系;同时,优选与相邻碳原子键合的两个取代基r1可以任选地形成可被一个或多个r2基团取代但优选未被取代的单环或多环脂族环系,其中ar1可以具有上文所述的定义。[0158]最优选地,取代基r1选自h或具有6至18个芳族环原子、优选6至13个芳族环原子的芳族或杂芳族环系,所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个非芳族r2基团取代,但优选未被取代。合适的取代基r1的实例选自苯基、邻联苯基、间联苯基或对联苯基、三联苯基(尤其是支链三联苯基)、四联苯基(尤其是支链四联苯基)、1-芴基、2-芴基、3-芴基或4-芴基、1-螺二芴基、2-螺二芴基、3-螺二芴基或4-螺二芴基、吡啶基、嘧啶基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基或4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基或4-二苯并噻吩基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基或4-咔唑基和茚并咔唑基,它们各自可被一个或多个r2基团取代,但优选未被取代。[0159]另外可行情况为芳族或杂芳族环系的取代基r1不与芳族或杂芳族环系的其它环原子形成稠合芳族或杂芳族环系,优选任何稠合环系。这包括与可与r1基团键合的可能取代基r2形成稠合环系。[0160]另外可行情况为式(i)和/或(ii-1)至(ii-11)的结构中至少一个r1或ar”基团为选自式(r1-1)至(r1-43)的基团,或式(h-1)至(h-26)、(ql)、(q-1)至(q-44)、(ar-1)至(ar-17)和/或(ar'-1)至(ar'-17)的结构中至少一个r1是选自式(r1-1)至(r1-43)的基团,[0161][0162][0163][0164][0165]其中所用符号如下:[0166]y3 为o、s或nr2,优选为o或s;[0167]k 在每种情况下独立地为0或1;[0168]i 在每种情况下独立地为0、1或2;[0169]j 在每种情况下独立地为0、1、2或3;[0170]h 在每种情况下独立地为0、1、2、3或4;[0171]g 在每种情况下独立地为0、1、2、3、4或5;[0172]r2 可以具有上文尤其是针对式(i)给出的定义,并且[0173]虚线键标记连接位置。[0174]这里优选式r1-1至r1-28的基团,特别优选r1-1、r1-3、r1-4、r1-10、r1-11、r1-12、r1-13、r1-14、r1-16、r1-17、r1-18、r1-19、r1-20、r1-21和/或r1-22基团。[0175]优选的可行情况为式(r1-1)至(r1-43)的结构中下标k、i、j、h和g的总和在每种情况下都不大于3,优选不大于2,更优选不大于1。[0176]优选地,式(r1-1)至(r1-43)中的r2基团不与r2基团所键合的芳基基团或杂芳基基团的环原子形成稠合芳族或杂芳族环系,优选不形成任何稠合环系。[0177]上述式(r1-1)至(r1-43)的基团优选为式(i)的ar基团或式(h-1)至(h-3)的ar3、ar4基团或这些式的优选实施方式,其中在这种情况下,式(r1-1)至(r1-43)所示的r2基团将被r1基团代替。上文关于式(r1-1)至(r1-43)详述的优选项相应地适用。[0178]在一种优选配置中,可根据本发明使用的化合物可以由式(i)和/或(ii-1)至(ii-11)的结构中的至少一个表示。优选地,包含式(i)和/或(ii-1)至(ii-11)结构的化合物的分子量不超过5000g/mol,优选不超过4000g/mol,特别优选不超过3000g/mol,尤其优选不超过2000g/mol,最优选不超过1200g/mol。[0179]此外,可根据本发明使用的优选化合物的特征在于它们是可升华的。这些化合物的摩尔质量通常小于约1200g/mol。[0180]当本发明化合物被芳族或杂芳族r1或r2基团取代时,优选这些不存在任何具有超过两个彼此直接稠合的芳族六元环的芳基或杂芳基基团。更优选地,取代基完全不具有任何具有彼此直接稠合的六元环的芳基或杂芳基基团。这种优选项的原因是此类结构的低三重态能量。具有超过两个彼此直接稠合的芳族六元环但尽管如此根据本发明也适合的稠合芳基基团为菲和联三苯叉,因为这些基团也具有高三重态能级。[0181]在配置本发明化合物以用作荧光发光体或蓝色oled材料的情况下,优选的化合物可以含有相应的基团,例如芴、蒽和/或芘基团,它们可被r1或r2基团取代或者是通过以取代基r1或r2相应地代替(l1-1)至(l1-76)或(r1-1)至(r1-43)基团而形成。[0182]在本发明的另一个优选实施方式中,例如式(i)和/或(ii-1)至(ii-11)的结构以及引用这些式的这一个或多个结构的优选实施方式中的r2在每种情况下相同或不同并且选自h,d,f,cn,具有1至10个碳原子,优选具有1、2、3或4个碳原子的脂族烃基基团,或具有5至30个芳族环原子、优选5至24个芳族环原子、更优选5至13个芳族环原子并且可被一个或多个各自具有1至4个碳原子的烷基基团取代但优选未被取代的芳族或杂芳族环系。[0183]优选地,r2基团不与r2基团所键合的芳基基团或杂芳基基团的环原子形成稠合芳族或杂芳族环系,优选不形成任何稠合环系。[0184]另外可行情况为本发明化合物不与金属原子直接接触,优选不是金属络合物的配体。[0185]本发明还提供了一种包含至少一个式(iii)结构的化合物,优选式(iii)化合物,[0186][0187]其中符号p、ra、rb、rc、ya、yb和w具有上文尤其是针对式(i)给出的定义,并且ra、rb、rc、ya、yb和w基团中的至少一个包含或表示hetar基团,其中hetar为具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个r1基团取代的杂芳族环系,其中hetar基团可与r基团、ra、rb、rc、ya、yb基团或另外的基团形成环系,其中hetar优选为选自上文定义的式(h-1)至(h-26)或选自上文定义的式(ql)和(q-1)至(q-44)的基团。[0188]在一个优选实施方式中,本发明化合物可以包含至少一个式(iiia)的结构,优选地选自式(iiia)化合物,[0189][0190]其中符号p、rb、rc、ya、yb和w具有上文尤其是针对式(i)给出的定义,hetar为具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个r1基团取代的杂芳族环系,其中hetar基团可与r基团、ra、rb、rc、ya、yb基团或另外的基团形成环系,其中hetar优选为选自上文定义的式(h-1)至(h-26)或选自上文定义的式(ql)和(q-1)至(q-44)的基团。[0191]在另一个优选实施方式中,可行情况为本发明化合物包括式(iv-1)至(iv-14)的结构,其中本发明化合物更优选地选自式(iv-1)至(iv-14)的化合物,[0192][0193][0194]其中符号ra、rb、rc和r具有上文尤其是针对式(i)给出的定义,下标n为0、1、2或3,优选为0、1或2,下标j为0、1或2,下标k为0或1,hetar具有上文尤其是针对式(iii)给出的定义,并且优选为选自上文定义的式(h-1)至(h-26)或选自上文定义的式(ql)和(q-1)至(q-44)的基团。[0195]另外特别优选具有式(iv-1)、(iv-2)、(iv-3)、(iv-4)、(iv-5)、(iv-6)、(iv-7)、(iv-8)、(iv-9)、(iv-10)、(iv-11)、(iv-12)、(iv-13)和/或(iv-14)结构的本发明化合物,所述化合物具有以下性质:[0196][0197]在本文上下文中,如上文所示的表中所示的具有式(iv-1)至(iv-14)结构的化合物中的式q-11至q-25的基团包含r1基团,所述r1基团优选表示具有6至18个芳族环原子、优选具有6至13个芳族环原子的芳族或杂芳族环系,它们各自可被一个或多个非芳族r2基团取代;优选地,如上文所示的表中所示的具有式(iv-1)至(iv-14)结构的化合物中的式q-11至q-25的基团具有至少一个r1基团,优选至少两个r1基团,所述r1基团选自式(r1-1)至(r1-43),优选式r1-1至r1-28和r1-34至r1-38的基团,尤其优选式r1-1、r1-3、r1-4、r1-10、r1-11、r1-12、r1-13、r1-14、r1-16、r1-17、r1-18、r1-19、r1-20、r1-21、r1-22、r1-24和/或r1-37的基团。[0198]另外特别优选具有式(iv-1)、(iv-2)、(iv-3)、(iv-4)、(iv-5)、(iv-6)、(iv-7)、(iv-8)、(iv-9)、(iv-10)、(iv-11)、(iv-12)、(iv-13)和/或(iv-14)结构的本发明化合物,其中hetar基团具有并且优选表示至少一个ql基团,其中q选自q-16至19和q-23至q-25,优选q-23至q-25,更优选q-23,所述化合物具有以下性质:[0199][0200]另外特别优选具有式(iv-1)、(iv-2)、(iv-3)、(iv-4)、(iv-5)、(iv-6)、(iv-7)、(iv-8)、(iv-9)、(iv-10)、(iv-11)、(iv-12)、(iv-13)和/或(iv-14)结构的本发明化合物,其中hetar基团具有且优选表示至少一个空穴传输基团,其中所述空穴传输基团选自h-1至h-3,所述化合物具有以下性质:[0201][0202]另外特别优选具有式(iv-1)、(iv-2)、(iv-3)、(iv-4)、(iv-5)、(iv-6)、(iv-7)、(iv-8)、(iv-9)、(iv-10)、(iv-11)、(iv-12)、(iv-13)和/或(iv-14)结构的本发明化合物,其中hetar基团具有且优选表示至少一个空穴传输基团,其中所述空穴传输基团选自h-4至h-26,所述化合物具有以下性质:[0203][0204]在一个优选实施方式中,可行情况为式(iii)、(iiia)和/或(iv-1)至(iv-14)的结构中的hetar基团和ra、rb、rc和/或r基团中的至少一个各自包含并优选表示空穴传输基团。[0205]另外可行情况为式(iii)、(iiia)和/或(iv-1)至(iv-14)的结构中的hetar基团包含两个空穴传输基团。空穴传输基团在此可被视为r1基团,在这种情况下,式(h-1)至(h-26)的结构中的取代基r1将被r2基团代替。[0206]在一个优选实施方式中,可行情况为式(iii)、(iiia)和/或(iv-1)至(iv-14)的结构中的hetar基团和ra、rb、rc和/或r基团中的至少一个包含并优选表示含电子传输基团的基团。[0207]另外可行情况为式(iii)、(iiia)和/或(iv-1)至(iv-14)的结构中的hetar基团包含两个含电子传输基团的基团。含电子传输基团的基团在此可被视为r1基团,在这种情况下,式(ql)和/或(q-1)至(q-44)的结构中的取代基r1将被r2基团代替。[0208]在另一种配置中,可行情况为式(iii)、(iiia)和/或(iv-1)至(iv-14)的结构中的hetar、ra、rb、rc和/或r基团中的至少一个包含并且优选表示空穴传输基团,并且hetar、ra、rb、rc和/或r基团中的至少一个包含并且优选表示含电子传输基团的基团。[0209]另外可行情况为式(iii)、(iiia)和/或(iv-1)至(iv-14)的结构中的hetar基团包含含电子传输基团的基团与空穴传输基团两者。含电子传输基团的基团或空穴传输基团在此可被视为r1基团,在这种情况下,式(ql)、(q-1)至(q-44)或(h-1)至(h-26)的结构中的取代基r1将被r2基团代替。[0210]本发明还提供了一种包含至少一个式(v)结构的化合物,优选式(v)化合物,[0211][0212]其中符号p、ra、rb、rc、ya、yb和w具有上文尤其是针对式(i)给出的定义,并且ra、rb、rc、ya、yb和w基团中的至少一个包含或表示konar基团,其中konar表示具有两个、优选三个稠合芳族或杂芳族环并具有10至60个芳族环原子、优选12至40个芳族环原子的芳族或杂芳族环系,其中所述芳族或杂芳族环系可被一个或多个r1基团取代,其中所述konar基团可与r基团,ra、rb、rc、ya、yb基团或另外的基团形成环系,其中konar优选为选自上文定义的式(ar-1)至(ar-17)和(ar'-1)至(ar'-17)的基团,更优选为选自上文定义的式(ar-3)至(ar-17)和(ar'-3)至(ar'-17)的基团。[0213]在一个优选实施方式中,本发明化合物可以包含至少一个式(va)的结构,优选地选自式(va)化合物,[0214][0215]其中符号p、rb、rc、ya、yb和w具有上文尤其是针对式(i)给出的定义,并且konar表示具有两个、优选三个稠合芳族或杂芳族环并具有10至60个芳族环原子、优选12至40个芳族环原子的芳族或杂芳族环系,其中所述芳族或杂芳族环系可被一个或多个r1基团取代,其中所述konar基团可与r基团,ra、rb、rc、ya、yb基团或另外的基团形成环系,其中konar优选为选自上文定义的式(ar-1)至(ar-17)和(ar'-1)至(ar'-17)的基团,更优选为选自上文定义的式(ar-3)至(ar-17)和(ar'-3)至(ar'-17)的基团。[0216]在另一个优选实施方式中,可行情况为本发明化合物包括式(vi-1)至(vi-14)的结构,其中本发明化合物更优选地选自式(vi-1)至(vi-14)的化合物,[0217][0218][0219][0220]其中符号ra、rb、rc和r具有上文尤其是针对式(i)给出的定义,下标n为0、1、2或3,优选为0、1或2,下标j为0、1或2,下标k为0或1,konar具有上文尤其是针对式(v)给出的定义,并且优选为选自上文定义的式(ar-1)至(ar-17)和(ar'-1)至(ar'-17)的基团,更优选为选自上文定义的式(ar-3)至(ar-17)和(ar'-3)至(ar'-17)的基团。[0221]另外特别优选具有式(v)、(va)、(vi-1)、(vi-2)、(vi-3)、(vi-4)、(vi-5)、(vi-6)、(vi-7)、(vi-8)、(vi-9)、(vi-10)、(vi-11)、(vi-12)、(vi-13)和/或(vi-14)结构的本发明化合物,所述化合物具有以下性质:[0222][0223]在本文上下文中,如上文所示的表中所示的具有式(v)、(va)和/或(vi-1)至(vi-14)结构的化合物中的式ar-5或ar'-5的基团包含r1基团,所述r1基团优选表示具有6至18个芳族环原子、优选具有6至13个芳族环原子的芳族或杂芳族环系,它们各自可被一个或多个非芳族r2基团取代;优选地,如上文所示的表中所示的具有式(v)、(va)和/或(vi-1)至(vi-14)结构的化合物中的式ar-5或ar'-5的基团具有至少一个r1基团,所述r1基团选自式(r1-1)至(r1-43),优选式r1-1至r1-28和r1-34至r1-38的基团,尤其优选式r1-1、r1-3、r1-4、r1-10、r1-11、r1-12、r1-13、r1-14、r1-16、r1-17、r1-18、r1-19、r1-20、r1-21、r1-22、r1-24和/或r1-37的基团。优选地表示具有6至18个芳族环原子的芳族或杂芳环系的这些r1基团优选在式(ar-5)中或式(ar'-5)中l1基团连接位点的对位,下标p=1,并且r1基团表示具有6至18个芳族环原子的优选芳族或杂芳族环系。[0224]本发明还提供了一种包含恰好两个、恰好三个或恰好四个式(i)和/或式(ii-1)、(ii-2)、(ii-3)、(ii-4)、(ii-5)、(ii-6)、(ii-7)、(ii-8)、(ii-9)、(ii-10)和(ii-11)结构和/或其优选实施方式,尤其是式(iii)、(iiia)、(iv-1)至(iv-14)、(v)、(va)、(vi-1)至(vi-14)结构的化合物。[0225]更优选地,所述化合物选自式(viia)至(viic)的化合物,[0226][0227][0228]其中符号p、ra、rb、rc、ya、yb和w具有上文尤其是针对式(i)给出的定义,并且l1表示键或具有5至40个、优选5至30个芳族环原子并且可被一个或多个r1基团取代的芳族或杂芳族环系,其中l1优选为键或选自上文定义的式(l1-1)至(l1-76)的基团,其中在式(viia)中,l1基团更优选不是键。[0229]实施例中详述了本发明化合物的优选实施方式,这些化合物可单独或与其它化合物组合用于本发明的所有目的。[0230]只要满足权利要求1所述的条件,上述优选实施方式可以根据需要彼此组合。在本发明的一个特别优选实施方式中,上述优选实施方式同时适用。[0231]原则上可通过多种方法制备本发明化合物。然而,已经发现下文所述的方法特别合适。[0232]因此,本发明还提供了一种制备本发明化合物,优选包含式(i)和/或(ii-1)至(ii-11)结构的化合物的方法,其中在偶联反应中,使包含至少一个含硫基团的化合物与包含至少一个芳族或杂芳族基团的化合物连接。[0233]包含至少一个杂环结构的合适化合物在许多情况下可商购获得,并且实施例中详述的起始化合物可通过已知方法获得,因此参照了已知方法。[0234]这些化合物可以通过已知偶联反应与包含至少一个芳族或杂芳族基团的其它化合物反应,用于此目的的必要条件是本领域技术人员已知的,并且实施例中的详细说明帮助了本领域技术人员实施这些反应。[0235]导致c-c键形成和/或c-n键形成的所有特别合适且优选的偶联反应是根据buchwald、suzuki、yamamoto、stille、heck、negishi、sonogashira和hiyama的那些偶联反应。这些反应广为人知,并且所述实施例将为本领域技术人员提供进一步指导。[0236]上述制备方法的原理原则上可从关于类似化合物的文献中获知,并且本领域技术人员可以容易地加以调整以制备本发明化合物。其它信息可见于实施例。[0237]通过这些方法,在必要时加以纯化,例如重结晶或升华后可获得高纯度,优选超过99%(借助于1h nmr和/或hplc测定)的包含式(i)结构的本发明化合物。[0238]本发明化合物还可以具有合适的取代基,例如相对较长的烷基基团(约4至20个碳原子),尤其是支链烷基基团,或任选取代的芳基基团,例如二甲苯基、均三甲苯基或支链三联苯基或四联苯基基团,它们导致在标准有机溶剂中的溶解度,例如使得所述化合物在室温下以足够的浓度溶于甲苯或二甲苯中,以便能够从溶液中处理所述化合物。这些可溶性化合物特别良好地适合于从溶液中处理,例如通过印刷方法处理。此外,应当强调的是,包含至少一个式(i)、(iia)至(iic)和/或(iib-1)至(iib-4)结构和其它结构所示的其优选实施方式的本发明化合物已经在这些溶剂中具有增强的溶解度。[0239]此外,本发明化合物可以含有一个或多个可交联基团。“可交联基团”是指能够发生不可逆反应的官能团。这形成了不溶的交联材料。通常可以通过加热或通过uv辐射、微波辐射、x辐射或电子束来促进交联。在这种情况下,交联几乎没有副产物形成。此外,功能性化合物中可存在的可交联基团非常容易交联,因此交联需要相对较少量的能量(例如,在热交联的情况下《200℃)。[0240]可交联基团的实例为含有双键、三键、能够原位形成双键或三键的前体或杂环加成聚合基团的单元。可交联基团包括乙烯基、烯基(优选乙烯基和丙烯基)、c4-20环烯基、叠氮化物、环氧乙烷、氧杂环丁烷、二(烃基)氨基、氰酸酯、羟基、缩水甘油醚、丙烯酸c1-10烷基酯、甲基丙烯酸c1-10烷基酯、烯氧基(优选乙烯氧基)、全氟链烯氧基(优选全氟乙烯氧基)、炔基(优选乙炔基)、马来酰亚胺、环丁基苯基、三(c1-4)烷基甲硅烷氧基和三(c1-4)烷基甲硅烷基。特别优选环丁基苯基、乙烯基和烯基。[0241]本发明化合物还可与聚合物混合。同样可以将这些化合物共价结合到聚合物中。被反应性离去基团如溴、碘、氯、硼酸或硼酸酯,或被反应性可聚合基团如烯烃或氧杂环丁烷取代的化合物尤其可行。这些可以用作制备相应低聚物、树枝状大分子或聚合物的单体。低聚或聚合优选经由卤素官能团或硼酸官能团或经由可聚合基团实现。另外可经由这类基团使聚合物交联。本发明的化合物和聚合物可以交联或未交联层的形式使用。[0242]因此,本发明还提供了含有一种或多种上述式(i)和/或(ii-1)至(ii-11)的结构或本发明化合物的低聚物、聚合物或树枝状大分子,其中本发明化合物中或式(i)和/或(ii-1)至(ii-11)的结构中存在一个或多个与所述聚合物、低聚物或树枝状大分子的键。根据式(i)和/或(ii-1)至(ii-11)的结构或化合物的连接,这些因此形成了低聚物或聚合物的侧链或键合在主链内。所述聚合物、低聚物或树枝状大分子可以是共轭的、部分共轭的或非共轭的。所述低聚物或聚合物可以是线性、支化或树枝状的。如上文所述的相同优选特征适用于低聚物、树枝状大分子和聚合物中的本发明化合物的重复单元。[0243]为了制备所述低聚物或聚合物,使本发明的单体均聚或与其它单体共聚。优选如下共聚物,其中式(i)和/或(ii-1)至(ii-11)的单元或上下文所述的优选实施方式以0.01至99.9摩尔%、优选5至90摩尔%、更优选20至80摩尔%的范围存在。形成聚合物基础骨架的合适且优选的共聚单体选自芴(例如根据ep 842208或wo 2000/022026)、螺二芴(例如根据ep 707020、ep 894107或wo 2006/061181)、对苯亚基(例如根据wo 92/18552)、咔唑(例如根据wo 2004/070772或wo 2004/113468)、噻吩(例如根据ep 1028136)、二氢菲(例如根据wo 2005/014689)、顺式和反式茚并芴(例如根据wo 2004/041901或wo 2004/113412)、酮(例如根据wo 2005/040302)、菲(例如根据wo 2005/104264或wo 2007/017066)或者多种这些单元。所述聚合物、低聚物和树枝状大分子还可含有其它单元,例如空穴传输单元,尤其是基于三芳基胺的那些,和/或电子传输单元。[0244]此外特别令人感兴趣的是以高玻璃化转变温度为特征的本发明化合物。在这方面,尤其优选包含式(i)和/或(ii-1)至(ii-11)的结构或上下文所述的优选实施方式的本发明化合物,所述化合物根据din 51005(2005-08版)测得的玻璃化转变温度为至少70℃,更优选至少110℃,甚至更优选至少125℃,尤其优选至少150℃。[0245]为了从液相加工本发明化合物,例如通过旋涂或通过印刷方法进行加工,需要本发明化合物的制剂。这些制剂可以例如是溶液、分散体或乳液。出于这个目的,可优选使用两种或更多种溶剂的混合物。合适且优选的溶剂例如是甲苯、苯甲醚、邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯、苯甲酸甲酯、均三甲苯、萘满、邻二甲氧基苯、thf、甲基-thf、thp、氯苯、二烷、苯氧基甲苯(尤其是3-苯氧基甲苯)、(-)-葑酮、1,2,3,5-四甲基苯、1,2,4,5-四甲基苯、1-甲基萘、2-甲基苯并噻唑、2-苯氧基乙醇、2-吡咯烷酮、3-甲基苯甲醚、4-甲基苯甲醚、3,4-二甲基苯甲醚、3,5-二甲基苯甲醚、苯乙酮、α-萜品醇、苯并噻唑、苯甲酸丁酯、异丙基苯、环己醇、环己酮、环己基苯、十氢化萘、十二烷基苯、苯甲酸乙酯、茚满、nmp、对甲基异丙基苯、苯乙醚、1,4-二异丙基苯、二苄醚、二乙二醇丁基甲基醚、三乙二醇丁基甲基醚、二乙二醇二丁基醚、三乙二醇二甲基醚、二乙二醇单丁基醚、三丙二醇二甲基醚、四乙二醇二甲基醚、2-异丙基萘、戊基苯、己基苯、庚基苯、辛基苯、1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷、2-甲基联苯、3-甲基联苯、1-甲基萘、1-乙基萘、辛酸乙酯、癸二酸二乙酯、辛基辛酯、庚基苯、异戊酸薄荷酯、己酸环己酯或这些溶剂的混合物。[0246]因此,本发明还提供了包含至少一种本发明化合物和至少一种其它化合物的制剂或组合物。所述其它化合物可以例如是溶剂,尤其是上述溶剂之一或这些溶剂的混合物。如果其它化合物包含溶剂,则此混合物在本文中称为制剂。所述其它化合物可以可选地为同样用于电子器件中的至少一种其它有机或无机化合物,例如发光化合物和/或其它基质材料。与有机电致发光器件相关的合适的发光化合物和其它基质材料列在后面。所述其它化合物还可以是聚合的。[0247]因此,本发明还提供了一种组合物,所述组合物含有包含以下的组合:[0248]a)一种或多种包含至少一个式(i)结构的化合物,优选一种或多种式(i)化合物,[0249][0250]其中符号p、ra、rb、rc、ya、yb和w具有上文尤其是针对式(i)给出的定义;[0251]b)选自以下的其它化合物:荧光发光体、磷光发光体、表现出tadf(热激活延迟荧光)的发光体、主体材料、激子阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料、电子阻挡材料、空穴注入材料、空穴传导材料、空穴阻挡材料、量子材料、n型掺杂剂、p型掺杂剂、宽带隙材料和/或电荷生成材料。[0252]所提及的材料是本领域技术人员从现有技术中熟知的;量子材料还理解为意指量子点和量子棒。用于量子材料的其它惯用术语为纳米尺寸化晶体或纳米晶体。本发明还提供了一种组合物,所述组合物包含至少一种包括至少一个式(i)和/或(ii-1)至(ii-11)的结构或上下文所述的优选实施方式的化合物,以及至少一种宽带隙材料,宽带隙材料被理解为意指us 7,294,849的公开意义上的材料。这些体系在电致发光器件中表现出了异常有利的性能数据。[0253]优选地,所述其它化合物可以具有2.5ev以上、优选3.0ev以上、非常优选3.3ev以上的带隙。计算带隙的一种方法是经由最高占用分子轨道(homo)和最低未占分子轨道(lumo)的能级。[0254]经由量子化学计算确定所述材料的分子轨道,尤其是最高占用分子轨道(homo)和最低未占分子轨道(lumo),其能级以及最低三重态t1的能量和最低激发单重态s1的能量。为了计算不含金属的有机物质,首先通过“基态/半经验/默认自旋/am1/电荷0/自旋单重态”方法进行几何结构优化。随后,基于优化的几何结构实现了能量计算。这使用“td-scf/dft/默认自旋/b3pw91”方法用“6-31g(d)”基组(电荷0,自旋单重态)进行。对于含金属化合物,经由“基态/哈特里-福克/默认自旋/lanl2mb/电荷0/自旋单重态”方法优化几何结构。类似于上述用于有机物质的方法实现能量计算,区别在于对金属原子使用“lanl2dz”基组,而对配体使用“6-31g(d)”基组。从能量计算获得以哈特里单位计的homo能级heh或lumo能级leh。这用于如下确定通过循环伏安法测量值校准的以电子伏特计的homo和lumo能级:[0255]homo(ev)=((heh*27.212)-0.9899)/1.1206[0256]lumo(ev)=((leh*27.212)-2.0041)/1.385。[0257]在本技术的上下文中,这些值被视为材料的homo和lumo能级。[0258]最低三重态t1定义为具有从所述量子化学计算显而易见的最低能量的三重态能量。[0259]最低激发单重态s1定义为具有从所述量子化学计算显而易见的最低能量的激发单重态能量。[0260]本文所述的方法与所用的软件包无关并且始终给出相同的结果。用于此目的常用程序的实例为“gaussian09w”(高斯公司)和q-chem 4.1(q-chem公司)。[0261]本发明还涉及一种组合物,所述组合物包含至少一种包括式(i)和/或(ii-1)至(ii-11)的结构或上下文所述的优选实施方式的化合物以及至少一种磷光发光体,术语“磷光发光体”也理解为意指磷光掺杂剂。[0262]包含基质材料和掺杂剂的体系中的掺杂剂理解为意指混合物中具有较小比例的组分。相应地,包含基质材料和掺杂剂的体系中的基质材料理解为意指混合物中具有较大比例的组分。[0263]用于基质体系、优选混合基质体系中的优选磷光掺杂剂是下文指定的优选磷光掺杂剂。[0264]术语“磷光掺杂剂”通常涵盖其中通过自旋禁阻跃迁,例如从激发三重态或具有更高自旋量子数的状态(例如五重态)跃迁来实现发光的化合物。[0265]合适的磷光化合物(=三重态发光体)尤其是如下化合物,其在受到适当激发时发光,优选在可见区中发光并且还含有至少一个原子序数大于20、优选大于38且小于84、更优选大于56且小于80的原子,尤其是具有该原子序数的金属的化合物。所用的优选磷光发光体是含有铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物,尤其是含有铱或铂的化合物。[0266]上述发光体的实例可见于以下申请中:wo 00/70655、wo 2001/41512、wo 2002/02714、wo 2002/15645、ep 1191613、ep 1191612、ep 1191614、wo 05/033244、wo 05/019373、us 2005/0258742、wo 2009/146770、wo 2010/015307、wo 2010/031485、wo 2010/054731、wo 2010/054728、wo 2010/086089、wo 2010/099852、wo 2010/102709、wo 2011/032626、wo 2011/066898、wo 2011/157339、wo 2012/007086、wo 2014/008982、wo 2014/023377、wo 2014/094961、wo 2014/094960、wo 2015/036074、wo 2015/104045、wo 2015/117718、wo 2016/015815、wo 2016/124304、wo 2017/032439、wo 2018/011186、wo 2018/001990、wo 2018/019687、wo 2018/019688、wo 2018/041769、wo 2018/054798、wo 2018/069196、wo 2018/069197、wo 2018/069273、wo 2018/178001、wo 2018/177981、wo 2019/020538、wo 2019/115423、wo 2019/158453和wo 2019/179909。一般来说,根据现有技术和有机电致发光领域的技术人员已知的用于磷光电致发光器件的所有磷光络合物都合适,并且本领域技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下使用其它磷光络合物。[0267]下表列出了磷光掺杂剂的实例:[0268][0269][0270][0271][0272][0273][0274][0275]当根据本发明使用的化合物在发光层中用作磷光化合物的基质材料时,它优选与一种或多种磷光材料(三重态发光体)组合使用。本发明上下文中的磷光理解为意指来自具有更高自旋多重性的激发态,即自旋态>1,尤其是来自激发三重态的发光。在本技术的上下文中,所有含过渡金属或镧系元素的发光络合物,尤其是所有铱、铂和铜络合物,都应被视为磷光化合物。[0276]以发光体和基质材料的总混合物计,根据本发明使用的化合物和发光化合物的混合物含有99体积%至1体积%、优选98体积%至10体积%、更优选97体积%至60体积%、尤其是95体积%至80体积%的本发明化合物。相应地,以发光体和基质材料的总混合物计,所述混合物含有1体积%至99体积%、优选2体积%至90体积%、更优选3体积%至40体积%、尤其是5体积%至20体积%的发光体。[0277]在本发明的一个实施方式中,根据本发明使用的化合物在此用作磷光发光体的唯一基质材料(“单一主体”)。[0278]在本发明的一个优选实施方式中,有机电致发光器件含有根据本发明使用的化合物,优选包含式(i)和/或(ii-1)至(ii-11)的结构或上述优选实施方式的化合物作为一个或多个发光层中的基质材料,优选作为电子传导基质材料,优选与其它基质材料,优选空穴传导基质材料组合。在本发明的另一个优选实施方式中,其它基质材料是电子传输化合物。在另一个优选实施方式中,其它基质材料是具有大带隙的化合物,即使参与层中的空穴和电子传输,也不会达到显著程度。发光层包含至少一种发光化合物。[0279]在本发明的另一个特别优选的实施方式中,本发明的有机电致发光器件在空穴传输层或电子传输层中包含根据本发明使用的化合物,优选包含式(i)和/或(ii-1)至(ii-11)结构或上述优选实施方式的化合物。[0280]因此,本发明还涉及一种组合物,所述组合物包含至少一种根据本发明使用的化合物,优选包含式(i)和/或(ii-1)至(ii-11)结构或上下文所述的优选实施方式的化合物,以及至少一种其它基质材料。[0281]可与式(i)和/或(ii-1)至(ii-11)或根据优选实施方式的化合物组合使用的合适的基质材料为芳族酮、芳族氧化膦或者芳族亚砜或砜,例如根据wo 2004/013080、wo 2004/093207、wo 2006/005627或wo 2010/006680的;三芳基胺;咔唑衍生物,例如cbp(n,n-双咔唑基联苯)或公开在wo 2005/039246、us 2005/0069729、jp 2004/288381、ep 1205527、wo 2008/086851或wo 2013/041176中的咔唑衍生物;吲哚并咔唑衍生物,例如根据wo 2007/063754或wo 2008/056746的;茚并咔唑衍生物,例如根据wo 2010/136109、wo 2011/000455、wo 2013/041176或wo 2013/056776的;氮杂咔唑衍生物,例如根据ep 1617710、ep 1617711、ep 1731584、jp 2005/347160的;双极性基质材料,例如根据wo 2007/137725的;硅烷,例如根据wo 2005/111172的;硼氮杂环戊熳或硼酸酯,例如根据wo 2006/117052的;三嗪衍生物,例如根据wo 2007/063754、wo 2008/056746、wo 2010/015306、wo 2011/057706、wo 2011/060859或wo 2011/060877的;锌络合物,例如根据ep 652273或wo 2009/062578的;硅二氮杂环戊熳或硅四氮杂环戊熳衍生物,例如根据wo 2010/054729的;磷二氮杂环戊熳衍生物,例如根据wo 2010/054730的;桥连咔唑衍生物,例如根据wo 2011/042107、wo 2011/060867、wo 2011/088877和wo 2012/143080的;联三苯叉衍生物,例如根据wo 2012/048781的;二苯并呋喃衍生物,例如根据wo 2015/169412、wo 2016/015810、wo 2016/023608、wo 2017/148564或wo 2017/148565的;或双咔唑,例如根据jp 3139321 b2的;内酰胺,例如根据wo 2011/116865、wo 2011/137951或wo 2013/064206的;4-螺咔唑衍生物,例如根据wo 2014/094963或wo 2015/192939。以比实际发光体更短的波长发光的其它磷光发光体同样可作为共主体存在于混合物中。[0282]优选共主体材料为三嗪、喹唑啉、喹喔啉、三芳基胺衍生物,尤其是单胺、茚并咔唑衍生物、4-螺咔唑衍生物、内酰胺和咔唑衍生物。[0283]还可优选使用作为混合物的多种不同的基质材料,尤其是至少一种电子传导基质材料和至少一种空穴传导基质材料。同样优选使用电荷传输基质材料和电惰性基质材料的混合物,所述电惰性基质材料即使参与电荷传输也不显著,如在例如wo 2010/108579中所述。作为共基质材料尤其适合与本发明的化合物组合的是具有大带隙并且本身即使参与发光层电荷传输也至少不会达到显著程度的化合物。此类材料优选为纯烃。此类材料的实例可见于例如wo 2009/124627或wo 2010/006680。[0284]更优选使用两种或更多种三重态发光体与基质的混合物。在这种情况下,具有较短波发光光谱的三重态发光体用作具有较长波发光光谱的三重态发光体的共基质。[0285]更优选地,在一个优选实施方式中,根据本发明使用的包含式(i)和/或(ii-1)至(ii-11)的结构的化合物可在有机电子器件中,尤其是有机电致发光器件中,例如oled或olec的发光层中用作基质材料。在这种情况下,含有包含式(i)和/或(ii-1)至(ii-11)的结构或上下文所述的优选实施方式的化合物的基质材料与一种或多种掺杂剂,优选磷光掺杂剂组合存在于电子器件中。[0286]在这种情况下,发光层中基质材料的比例相对于荧光发光层为50.0体积%至99.9体积%,优选为80.0体积%至99.5体积%,更优选为92.0体积%至99.5体积%,而相对于磷光发光层为85.0体积%至97.0体积%。[0287]相应地,掺杂剂的比例相对于荧光发光层为0.1体积%至50.0体积%,优选为0.5体积%至20.0体积%,更优选为0.5体积%至8.0体积%,而相对于磷光发光层为3.0体积%至15.0体积%。[0288]有机电致发光器件的发光层还可以包含含有多种基质材料的体系(混合基质体系)和/或多种掺杂剂。同样在这种情况下,掺杂剂通常为体系中具有较小比例的那些材料,而基质材料为体系中具有较大比例的那些材料。然而,在个别情况下,体系中单一基质材料的比例可小于单一掺杂剂的比例。[0289]在本发明的另一个优选实施方式中,包含式(i)和/或(ii-1)至(ii-11)的结构或上下文所述的优选实施方式的化合物用作混合基质体系的组分。所述混合基质体系优选包含两种或三种不同的基质材料,更优选两种不同的基质材料。优选地,在这种情况下,所述两种材料中一种是具有空穴传输性质的材料,另一种材料是具有电子传输性质的材料。然而,混合基质组分的所需电子传输和空穴传输性质也可以主要或完全地合并在单一混合基质组分中,在这种情况下,其它混合基质组分满足其它功能。两种不同的基质材料可以以1:50至1:1、优选1:20至1:1、更优选1:10至1:1、最优选1:4至1:1的比率存在。优选在磷光有机电致发光器件中使用混合基质体系。关于混合基质体系的更详细信息的一个来源是申请wo 2010/108579。[0290]本发明还提供了本发明化合物在电子器件,尤其是在有机电致发光器件中的用途。[0291]本发明还提供了根据本发明使用的化合物和/或本发明的低聚物、聚合物或树枝状大分子在电子器件中作为荧光发光体、表现出tadf(热激活延迟荧光)的发光体、主体材料、电子传输材料、电子注入材料、空穴传输材料、空穴注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料和/或宽带隙材料,优选作为主体材料、电子传输材料、空穴阻挡材料和/或电子注塑材料的用途。[0292]本发明还提供了一种电子器件,所述电子器件包含至少一种可根据本发明使用的化合物和/或本发明化合物。本发明上下文中的电子器件是具有阳极、阴极和至少一个包含至少一种有机化合物的中间层的器件。此组件还可以包含无机材料或者完全由无机材料形成的层。[0293]所述电子器件优选地选自以下,更优选地,所述电子器件选自有机电致发光器件(oled、soled、pled、lec等),优选有机发光二极管(oled)、基于小分子的有机发光二极管(soled)、基于聚合物的有机发光二极管(pled)、发光电化学电池(lec)、有机激光二极管(o-激光器)、有机等离子体发光器件(d.m.koller等,nature photonics 2008,1-4)、有机集成电路(o-ic)、有机场效应晶体管(o-fet)、有机薄膜晶体管(o-tft)、有机发光晶体管(o-let)、有机太阳能电池(o-sc)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(o-fqd)和有机电传感器,优选有机电致发光器件(oled、soled、pled、lec等),更优选有机发光二极管(oled)、基于小分子的有机发光二极管(soled)、基于聚合物的有机发光二极管(pled),尤其是磷光oled。[0294]有机电致发光器件包括阴极、阳极和至少一个发光层。除了这些层以外,它还可以包括其它层,例如在每种情况下,一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电子阻挡层和/或电荷生成层。同样可将具有激子阻挡功能的中间层例如引入两个发光层之间。然而,应当指出,这些层中的每一个都不一定必须存在。在这种情况下,有机电致发光器件有可含有一个发光层,或者它可含有多个发光层。如果存在多个发光层,则这些发光层优选总共具有多个在380nm与750nm之间的发光峰值,以使得总体结果是白色发光;换言之,在发光层中使用可以发荧光或发磷光的多种发光化合物。尤其优选具有三个发光层的体系,其中三个层显示蓝色、绿色和橙色或红色发光。本发明的有机电致发光器件还可以是串联电致发光器件,尤其是白色发光oled。[0295]在本发明的另一个实施方式中,本发明的有机电致发光器件不含有任何单独的空穴注入层和/或空穴传输层和/或空穴阻挡层和/或电子传输层,意味着发光层直接邻接空穴注入层或阳极,和/或发光层直接邻接电子传输层或电子注入层或阴极,如在例如wo 2005/053051中所述。另外可使用与发光层中的金属络合物相同或相似的金属络合物作为直接邻接发光层的空穴传输或空穴注入材料,如在例如wo 2009/030981中所述。[0296]根据确切的结构,根据本发明使用的化合物可以用于不同的层中。优选在发光层中包含式(i)或上述优选实施方式的化合物作为磷光发光体、表现出tadf(热激活延迟荧光)的发光体,尤其是荧光发光体或磷光发光体的基质材料的有机电致发光器件。此外,本发明化合物还可以用于电子传输层和/或空穴传输层和/或激子阻挡层和/或空穴阻挡层中。特别优选使用本发明化合物在发光层中作为红色、橙色或黄色磷光发光体,尤其是红色磷光发光体的基质材料,或在电子传输层或空穴阻挡层中作为电子传输材料或空穴阻挡材料。[0297]本发明还提供了一种电子器件,优选有机电致发光器件,所述电子器件在一个或多个电子传导层中包含一种或多种本发明化合物和/或至少一种本发明低聚物、聚合物或树枝状大分子作为电子传导化合物。[0298]在其它层中,通常可使用根据现有技术用于所述层的任何材料,并且本领域技术人员能够在不付出创造性劳动的情况下将这些材料中的任一种与本发明的材料组合在电子器件中。[0299]将所述器件相应地(根据应用)结构化、接触连接并最终气密密封,因为此类器件的寿命在水和/或空气存在下会严重缩短。[0300]另外优选一种电子器件,尤其是有机电致发光器件,其特征在于通过升华方法涂覆一个或多个层。在这种情况下,在真空升华系统中在通常低于10-5毫巴、优选低于10-6毫巴的初始压力下,通过气相沉积来施加所述材料。初始压力也可以甚至更低或甚至更高,例如低于10-7毫巴。[0301]同样优选一种电子器件,尤其是有机电致发光器件,其特征在于通过ovpd(有机气相沉积)方法或借助载气升华来涂覆一个或多个层。在这种情况下,在10-5毫巴和1巴之间的压力下施加所述材料。这种方法的一个特例是ovjp(有机蒸气喷印)方法,其中所述材料通过喷嘴直接施加并因此结构化(例如m.s.arnold等,appl.phys.lett.2008,92,053301)。[0302]此外优选一种电子器件,尤其是有机电致发光器件,其特征在于从溶液中,例如通过旋涂,或通过任何印刷方法例如丝网印刷、柔性版印刷、平板印刷或喷嘴印刷,但更优选liti(光引发热成像、热转印)或喷墨印刷,产生一个或多个层。为了这个目的,需要可溶性化合物,例如通过合适的取代来获得。[0303]此外,混合方法是可以的,其中例如由溶液施加一个或多个层并且通过气相沉积施加一个或多个其它层。[0304]本领域技术人员通常知道这些方法并且能够在不付出创造性劳动的情况下将它们应用于包含本发明化合物的有机电致发光器件。[0305]本发明的电子器件,尤其是有机电致发光器件,与现有技术相比具有以下令人惊讶的优点中的一个或多个:[0306]1.上下文所述的包含根据本发明使用的化合物、低聚物、聚合物或树枝状大分子或优选实施方式尤其作为发光体、优选作为荧光发光体、作为电子传导材料和/或空穴传输材料或作为基质材料的电子器件,尤其是有机电致发光器件,具有非常好的寿命。[0307]2.上下文所述的包含根据本发明使用的化合物、低聚物、聚合物或树枝状大分子或优选实施方式尤其作为发光体、优选作为荧光发光体、作为电子传输材料、空穴传输材料和/或作为主体材料的电子器件,尤其是有机电致发光器件,具有优异的效率。更具体来说,与不含本发明结构的类似化合物相比,效率高得多。在本文上下文中,本发明的化合物、低聚物、聚合物或树枝状大分子或上下文所述的优选实施方式在用于电子器件时带来低工作电压。在本文上下文中,这些化合物尤其会带来低滚降,即所述器件在高亮度下的功率效率下降小。[0308]3.上下文所述的包含化合物、低聚物、聚合物或树枝状大分子或优选实施方式作为发光体、优选作为荧光发光体、作为电子传输材料、空穴传输材料和/或作为主体材料的电子器件,尤其是有机电致发光器件,具有非常窄的具有低半高全宽(full width half maximum,fwhm)值的发光带,并导致可通过低cie y值识别的特别纯的颜色发光。[0309]4.上下文所述的根据本发明使用的化合物、低聚物、聚合物或树枝状大分子或优选实施方式表现出极高热稳定性和光化学稳定性并且导致具有极长寿命的化合物。[0310]5.上下文所述的使用化合物、低聚物、聚合物或树枝状大分子或优选实施方式可避免在电子器件,尤其是在有机电致发光器件中形成光损耗通道。因此,这些器件的特征在于发光体的高pl效率和由此而来的高el效率,以及基质向掺杂剂的优异能量传输。[0311]6.上下文所述的化合物、低聚物、聚合物或树枝状大分子或优选实施方式具有优异的玻璃膜形成。[0312]7.上下文所述的化合物、低聚物、聚合物或树枝状大分子或优选实施方式从溶液形成了非常好的膜。[0313]这些上述优点通常不伴随其它电子特性的劣化。[0314]在本发明的有机电致发光器件的其它层中,可使用根据现有技术通常使用的任何材料。因此,本领域技术人员能够在不付出创造性劳动的情况下使用已知用于有机电致发光器件的任何材料与可用作有机电子器件中的活性化合物的本发明化合物,优选包含式(i)和/或(ii-1)至(ii-11)的结构或根据优选实施方式的化合物的组合。[0315]本发明化合物在用于有机电致发光器件中时通常具有非常好的性能。尤其在本发明化合物用于有机电致发光器件中的情况下,与根据现有技术的类似化合物相比,寿命显著更好。同时,所述有机电致发光器件的其它性能,尤其是效率和电压,同样更好或至少相当。[0316]应当指出,本发明的范围涵盖本发明所述的实施方式的变化。除非明确排除,否则本发明公开的任何特征都可以替换为用于相同目的或者等效或相似目的的替代特征。因此,除非另外说明,否则本发明公开的任何特征应当被视为通用系列的一个实例或者被视为等效或类似特征。[0317]除非特定特征和/或步骤相互排斥,否则本发明的所有特征都可以以任何方式相互组合。本发明的优选特征尤其如此。同样地,非必要组合的特征可以单独(而非组合)使用。[0318]还应当指出,许多特征,尤其是本发明的优选实施方式的那些特征,本身应当被视为创造性的而非仅作为本发明的一些实施方式。对于这些特征,可以作为任何目前要求保护的发明的补充或替代来寻求独立的保护。[0319]本发明公开的技术教导可被提炼出来并与其它实施例组合。[0320]通过以下实施例更详细地说明本发明,而无意由此限制本发明。[0321]本领域技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下使用所给出的细节来生产本发明的其它电子器件,并因此在要求保护的整个范围内实施本发明。实施例[0322]除非另有说明,否则随后的合成在保护气体气氛下在无水溶剂中进行。另外避光或在黄光下处理金属络合物。溶剂和试剂可以购自例如sigma-aldrich或abcr。方括号中的相应数字或针对个别化合物引用的数字涉及从文献已知的化合物的cas编号。在化合物可具有多种对映异构体、非对映异构体或互变异构体形式的情况下,以代表性方式示出了一种形式。[0323]本发明化合物的合成[0324]实施例b1:[0325][0326]将36.4g[100mmol]3-(对氯苯基)-1,5-二苯基-1h-1,2,4,6-噻三嗪[100174-69-4]、39.6g[110mmol]9,9'-螺二[9h-芴]-2-基硼酸[236389-21-2]、42.5g[200mmol]无水磷酸三钾[7778-53-2]、1.64g[4mmol]sphos[657408-07-6]、449mg[2mmol]乙酸钯(ii)、50g玻璃珠(直径3mm)、300ml二烷和200ml 2-乙氧基乙醇的混合物在100℃下搅拌16小时。将混合物以二烷浆液形式经由硅藻土床趁热过滤,将滤液浓缩至干,对粗产物进行快速色谱法(硅胶,正庚烷/ea(乙酸乙酯),来自a.semrau的torrent自动柱系统)。通过重复色谱法或结晶,通过从dcm(二氯甲烷)/乙腈(1:2-1:5,vv)中热萃取五次并在高真空下分级升华来实现进一步纯化。产率:29.8g(46mmol),46%;纯度:约99.9%,依据hplc。[0327]可以类似地制备以下化合物:[0328][0329][0330][0331]实施例b50:[0332][0333]36.4g[100mmol]3-(对氯苯基)-1,5-二苯基-1h-1,2,4,6-噻三嗪[100174-69-4]、44.9g[110mmol]9-苯基-3,3'-二-9h-咔唑[1060735-14-9]、14.4g[150mmol]叔丁醇钠[865-48-5]、809mg[4mmol]三叔丁基膦[13716-12-6]、449mg[2mmol]乙酸钯(ii)、50g玻璃珠(直径3mm)和500ml甲苯的充分搅拌混合物在回流下搅拌16小时。将混合物以甲苯浆液形式经由硅藻土床趁热过滤,将滤液浓缩至干,对粗产物进行快速色谱法(硅胶,正庚烷/ea(乙酸乙酯),来自a.semrau的torrent自动柱系统)。通过重复色谱法或结晶,通过从dcm(二氯甲烷)/乙腈(1:2-1:5,vv)中热萃取五次并在高真空下分级升华来实现进一步纯化。产率:37.7g(51mmol),51%;纯度:约99.9%,依据hplc。[0334]可以类似地制备以下化合物:[0335][0336]实施例b100:[0337][0338]向冷却至-60℃的40.9g[100mmol]9-苯基-3,3'-二-9h-咔唑[1060735-14-9]在500ml thf中的溶液中滴加40.0ml[100mmol]n-buli的2.5m正己烷溶液,并将混合物再搅拌30分钟。将此溶液经由转移针转移到冷却至-60℃的28.8g[100mmol]1-氯-3,5-二苯基-1λ-1,2,4,6-噻三嗪[94426-38-7]在500ml thf中的充分搅拌溶液中。添加完毕后,将混合物在-60℃搅拌30分钟,然后逐渐升温至室温。在减压下除去thf,对粗产物进行快速色谱法(硅胶,正庚烷/ea(乙酸乙酯),a.semrau的torrent自动柱系统)。通过重复纯化或结晶,通过从dcm(二氯甲烷)/乙腈(1:2-1:4,vv)中热萃取五次并在高真空下分级升华来实现进一步纯化。产率:36.3g(55mmol),55%;纯度:约99.9%,依据hplc。[0339]可使用芳基溴而非咔唑/仲芳基胺。在那种情况下,在将n-buli加入芳基溴在thf中的溶液之后,让后者逐渐升温至0℃,将由此产生的芳基锂溶液冷却回到-60℃,然后将它转移到亲电子试剂。[0340]咔唑/仲芳基胺和芳基溴可连续使用。在这种情况下,首先交换硫上反应性较高的氯官能团,之后才交换1λ-1,2,4,6-噻三嗪上的两个氯官能团。[0341]可以类似地制备以下化合物:[0342][0343][0344][0345]实施例b150:[0346][0347]向4.96g(10mmol)b4在200ml dcm中的溶液加入4.73g(30mmol)高锰酸钾在300ml水中的溶液,然后加入3滴aliquat 336,并且将混合物在室温下搅拌,直到氧化完成(约16小时)。使用硅藻土过滤器滤出二氧化锰,用dcm彻底洗涤过滤器,分离出dcm相,用含0.5ml水合肼的水洗涤两次,每次200ml,用水洗涤两次每次200ml,用200ml饱和氯化钠溶液洗涤一次,用硫酸镁干燥。使用呈dcm浆液形式的硅胶酸滤出干燥剂,在减压下除去dcm,通过结晶通过从dcm(二氯甲烷)/乙腈(1:2-1:5,vv)热萃取三次和在高真空下分级升华来浓缩粗产物。产率:3.97g(8.0mmol),80%;纯度:约99.9%,依据hplc。[0348]可以类似地制备以下化合物:[0349][0350][0351]实施例:oled的制造[0352]1)真空加工器件:[0353]通过根据wo 2004/058911的一般方法制造本发明的oled和根据现有技术的oled,调整所述一般方法以适用于在此描述的情况(层厚度的变化、所用的材料)。[0354]在下面的实施例中,呈现了多种oled的结果。将涂有50nm厚的结构化ito(氧化锡铟)的清洁玻璃板(在miele实验室玻璃清洗机、merck extran清洁剂中清洁)用uv臭氧预处理25分钟(来自uvp的pr-100uv臭氧发生器),并且为了改进加工,在30分钟内涂覆20nm pedot:pss(聚(3,4-乙亚基二氧噻吩)聚(苯乙烯磺酸盐),作为cleviostm p vp ai 4083购自heraeus precious metals gmbh deutschland,从水溶液旋涂),然后在180℃烘烤10分钟。这些涂覆过的玻璃板形成了施加oled的基底。[0355]所述oled基本上具有以下层结构:基底/空穴注入层1(hil1)(由掺杂有5%ndp-9(可商购自novaled)的htm1组成,20nm)/空穴传输层1(htl1)(由对于蓝色器件为170nm,对于绿色/黄色器件为215nm,对于红色器件为110nm的htm1组成)/空穴传输层2(htl2)/发光层(eml)/空穴阻挡层(hbl)/电子传输层(etl)/可选电子注入层(eil,来自etm2)和最终的阴极。所述阴极由100nm厚的铝层形成。[0356]首先描述了真空加工的oled。为此目的,通过在真空室中进行热气相沉积来施加所有材料。在这种情况下,发光层总是由至少一种基质材料(主体材料)和通过共蒸发以特定体积比例添加到一种或多种基质材料中的发光掺杂剂(发光体)组成。以诸如m1:m2:ir(l1)(55%:35%:10%)的形式给出的细节在此意指材料m1以55%的体积比例存在于层中,m2以35%的体积比例存在于层中,而ir(l1)以10%的体积比例存在于层中。类似地,电子传输层还可以由两种材料的混合物组成。oled的确切结构可见于表1。用于制造oled的材料示于表4中。[0357]以标准方式对oled进行表征。为此目的,测定电致发光光谱、呈现朗伯发光特性的电流-电压-发光密度特性线(iul特性线)计算作为发光密度的函数的电流效率(以cd/a测量)、功率效率(以lm/w测量)和外量子效率(eqe,以百分比测量),以及寿命。测定了在1000cd/m2发光密度下的电致发光光谱,并且将这些用于计算cie 1931x和y颜色坐标。[0358]本发明化合物在磷光oled中作为发光体材料的用途[0359]除了其它用途以外,本发明化合物可以在磷光oled的发光层eml中用作电子传导主体材料etmm,以及在hbl和etl中用作电子传输材料。oled的结果整理在表2中。[0360]表1:oled的结构[0361][0362][0363][0364][0365]表2:真空加工的oled的结果[0366][0367][0368]2)溶液加工的器件:[0369]从低分子量可溶性功能材料[0370]本发明化合物还可以从溶液加工,并且在其中产生了与真空加工的oled相比在加工技术方面要简单得多但仍具有良好性能的oled。此类组件的制造是基于聚合物发光二极管(pled)的制造,后者已经在文献中(例如在wo 2004/037887中)多次描述。所述结构包含基底/ito/空穴注入层(60nm)/中间层(20nm)/发光层(60nm)/空穴阻挡层(10nm)/电子传输层(40nm)/阴极构成。为此目的,使用来自technoprint的基底(钠钙玻璃),向其施加ito结构(氧化锡铟,透明导电阳极)。将所述基底在清洁室中用去离子水和清洁剂(deconex 15pf)清洁,然后通过uv/臭氧等离子体处理激活。此后,同样在清洁室中,通过旋涂施加20nm空穴注入层(pedot:pss,来自cleviostm)。所需旋转速率取决于稀释程度和具体的旋涂仪几何结构。为了从层中除去残余水,将基底在热板上在200℃烘烤30分钟。所用中间层用于空穴传输;在这种情况下,使用来自merck的hl-x。可选地,所述中间层还可被一个或多个层代替,所述一个或多个层只须满足不会被从溶液中eml沉积的后续加工步骤再次浸出的条件。为了制造发光层,将本发明的三重态发光体与基质材料一起溶解在甲苯或氯苯中。当像这里一样借助于旋涂实现器件的典型60nm层厚度时,此类溶液的典型固含量为16g/l至25g/l。溶液加工的器件含有发光层ma:mb:ir(w%:x%:z%)或ma:mb:mc:ir(w%:x%:y%:z%);参见表3。在惰性气体气氛(在本例中为氩气)中旋涂发光层,并在160℃下烘烤10分钟。在后者上面气相沉积了空穴阻挡层(10nm etm1)和电子传输层(40nm etm1(50%)/etm2(50%))(来自lesker等公司的气相沉积系统,典型气相沉积压力5×10-6毫巴)。最后,通过气相沉积施加铝阴极(100nm)(来自aldrich的高纯度金属)。为了保护器件免受空气和空气湿度影响,最后将器件封装,然后表征。所引用的oled实施例尚未优化。表3总结了所获得的数据。[0371]表3:从溶液加工的材料的结果[0372][0373]表4:所用材料的结构式[0374][0375][0376][0377][0378]本发明的材料在用于发光层eml、空穴阻挡层hbl和电子传输层etl中时导致改进的eqe(外部量子效率)连同降低的电压,因此总体上改进了功率效率。









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